高考化学一轮复习 专题13 常见有机物及其应用

1、专题十三,常见有机物及其应用,1,了解有机化合物中碳的成键特征；了解有机化合物的同分异,构现象,2,了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质,3,了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用,4,了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用,5,了解上述有机化合物发生反应的类型,6,了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用,7,了解常见高分子材料的合成反应及重要应用,8,以上各部分知识的综合应用,考纲要求,考点一,有机物的结构与同分异构现象,栏目索引,考点二,三位一体”突破有机反应类型,考点三,有机物的性质及应用,知识精讲,考点一,有机物的结构与同分异构现象,近几年高考中频频涉及有

2、机物分子的结构，碳原子的成,键特征及同分异构体数目的判断，题目难度一般较小,复习时要注意以下几点,1,教材中典型有机物的分子结构特征，识记典型有机,物的球棍模型、比例模型，会,分拆,比对结构模板,合成,确定共线、共面原子数目,1,明确三类结构模板,结构,正四面体形,平面形,直线形,模板,甲烷分子为正,四面体结构,最多有,3,个原子,共平面，键角,为,109,28,乙烯分子中所有原子,6,个,共平面，键角为,120,苯分子中所有原子,12,个,共平面，键角为,120,甲醛分子是三角形结构,4,个原子共平面，键角约,为,120,乙炔分子中所,有原子,4,个,共,直线，键角为,180,2,对照模板定

3、共线、共面原子数目,需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三,点可确定一个平面、一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上的所有点都在该相应的平面内；同时要注,意问题中的限定性词语,如最多、至少,2,学会用等效氢法判断一元取代物的种类,有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等,效氢，其一元取代物就有多少种,等效氢的判断方法,1,同一个碳原子上的氢原子是等效的,如,分子中,CH,3,上的,3,个氢原子,2,同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原,子是等效的,如,分子中，在苯环所在的平面内有两条,互相垂直的对称轴，故该分子有两类等效氢,3,注意简单有机物的二元取代物,1)

4、CH,3,CH,2,CH,3,的二氯代物有,四种,题组集训,题组一,选主体、细审题，突破有机物结构的判断,1,下列关于,的说法正确的是,A,所有原子都在同一平面上,B,最多只能有,9,个碳原子在同一平面上,C,有,7,个碳原子可能在同一直线上,D,最多有,5,个碳原子在同一直线上,解析,此有机物的空间结构以苯的结构为中心，首先联想,苯分子是,6,个碳原子与,6,个氢原子在同一平面上，一条直线,上有两个碳原子和两个氢原子,其次根据乙烯的平面结构与甲烷的正四面体结构,最后根据共价单键可以旋转，乙烯平面可以与苯平面重合,从而推出最多有,11,个碳原子在同一平面上，最多有,5,个碳,原子在同一直线上,

5、答案,D,2,下列有机物中，所有原子不可能处于同一平面的是,B.CH,2,CH,CN,C.CH,2,CH,CH=CH,2,解析,D,中有,CH,3,不可能所有原子共平面，选,D,答案,D,方法技巧,1,选准主体,通常运用的基本结构类型包括：甲烷、乙烯、乙炔、苯。凡,是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题，通常都以乙烯,的分子结构作为主体；凡是出现碳碳三键结构形式的原子共,直线问题，通常都以乙炔的分子结构作为主体；若分子结构,中既未出现碳碳双键，又未出现碳碳三键，而只出现苯环和,烷基，当烷基中所含的碳原子数大于,1,时，以甲烷的分子结,构作为主体；当苯环上只有甲基时，则以苯环的分子结构作,为主体

6、。在审题时需注意题干说的是碳原子还是所有原子,包括氢原子等,2,注意审题,看准关键词,可能,一定,最多,最,少,共面,共线,等，以免出错,题组二,判类型、找关联，巧判同分异构体,一,同分异构体的简单判断,3,正误判断，正确的划,错误的划,1,丁烷有,3,种同分异构体,2015,福建理综,7C,2,己烷共有,4,种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同,2015,浙江理综,10A,3,和,不是同分异构体,2014,天津理综,4A,4,乙醇与乙醛互为同分异构体,2014,福建理综,7C,5,与,互为同分异构体,2014,山东理综,11D,6,做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体,2014,广东理综,

7、7B,二,全国卷,三年试题汇编,4.(2015,全,国,卷,11,分,子,式,为,C,5,H,10,O,2,并,能,与,饱,和,NaHCO,3,溶液反应放出气体的有机物有,不含立体异构,A.3,种,B.4,种,C.5,种,D.6,种,解析,由该有机物的分子式及其能与饱和,NaHCO,3,溶液反应,放出气体这一性质可知，该有机物属于饱和一元羧酸，其,分子组成可表示为,C,4,H,9,COOH,丁基,C,4,H,9,有,4,种结构,所以该有机物有,4,种同分异构体,B,项正确,B,5.(2014,新课标全国卷,7,下列化合物中同分异构体数,目最少的是,A,戊烷,B,戊醇,C,戊烯,D,乙酸乙酯,解

8、析,A,项，戊烷有,3,种同分异构体,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,2,CHCH,2,CH,3,和,CH,3,4,C,B,项，戊醇可看作,C,5,H,11,OH,而戊基,C,5,H,11,有,8,种结构,则戊醇也有,8,种结构，属于醚的还有,6,种,C,项，戊烯的分子式为,C,5,H,10,属于烯烃类的同分异,构,体,有,5,种,CH,2,CHCH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CH=CHCH,2,CH,3,CH,2,C(CH,3,CH,2,CH,3,CH,2,CHCH(CH,3,2,属于环烷烃的,同分异构体有,5,种,D,项，乙酸乙酯的分子式为,C,4,H,

9、8,O,2,其同分异构体有,6,种,HCOOCH,2,CH,2,CH,3,HCOOCH(CH,3,2,CH,3,COOCH,2,CH,3,CH,3,CH,2,COOCH,3,CH,3,CH,2,CH,2,COOH,CH,3,2,CHCOOH,答案,A,6.(2014,新课标全国卷,8,四联苯,的一氯代物有,A.3,种,B.4,种,C.5,种,D.6,种,解析,推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯,是具有两条对称轴的物质，即,在其中的一部,分上有几种不同的氢原子,包括对称轴上的氢原子,就有几种,一氯代物，四联苯有,5,种不同的氢原子，故有,5,种一氯代物,C,7.(2013,新课标全

10、国卷,12,分子式为,C,5,H,10,O,2,的有机物在,酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇,和酸重新组合可形成的酯共有,A.15,种,B.28,种,C.32,种,D.40,种,解析,从有机化学反应判断酸、醇种类，结合数学思维解,决问题。由分子式,C,5,H,10,O,2,分析酯类,HCOO,类酯，醇为,4,个,C,原子的醇，同分异构体有,4,种,CH,3,COO,类酯，醇为,3,个,C,原子的醇，同分异构体有,2,种,CH,3,CH,2,COO,类酯，醇为乙醇,CH,3,CH,2,CH,2,COO,类酯，其中丙基,CH,3,CH,2,CH,2,有正丙,基和异丙基,2,种，醇

11、为甲醇,故羧酸有,5,种，醇有,8,种。从,5,种羧酸中任取一种,8,种醇中,任取一种反应生成酯，共有,5,8,40,种,答案,D,方法技巧,1,由烃基突破卤代烃、醇、醛、羧酸的同分异构体,1,C,3,H,7,有,2,种，则相应的卤代烃、醇各有两种；醛、羧酸,各有一种,2,C,4,H,9,有,4,种，则相应的卤代烃、醇各有,4,种；醛、羧酸各,有,2,种,3,C,5,H,11,有,8,种，则相应的卤代烃、醇各有,8,种；醛、羧酸,各有,4,种,注意,判断醛或羧酸的同分异构体，直接把端基上碳原子变,成醛基或羧基即可,2,了解同分异构体的种类,1,碳链异构：如正丁烷和异丁烷,2,位置异构：如,1,

12、丙醇和,2,丙醇,3,官能团异构：如醇和醚；羧酸和酯,3,同分异构体的书写规律,具有官能团的有机物，一般书写顺序为官能团类别异构,碳链异构,官能团位置异构，一一考虑，避免重写和漏写,加成反应、取代反应、消去反应、聚合反应是,四大有机反应类型，也是高考有机试题必考的反应类型,从考查角度上看，选择题中，通常是判断指定物质能否,发生相应类型的反应或判断反应类型是否正确；在非选,择题中，通常是分析某一变化的反应类型或写出对应变,化的化学方程式。复习时要注意,知识精讲,考点二,三位一体”突破有机反应类型,1,吃透概念类型，吃透各类有机反应类型的实质，依据官,能团推测各种反应类型,2,牢记条件推测类型，不

13、同条件下，相同试剂间发生反应,的类型可能不同，应熟记各类反应的反应条件，并在实战,中得到巩固提高，做到试剂、条件、反应类型,三位一,体,官能团、条件、反应类型,三对应,注意,属于选修部分内容,反应类型,官能团种类或物质,试剂或反应条件,加成反应,X,2,Cl,2,Br,2,下同,直,接混合,H,2,HBr,H,2,O,催化剂,H,2,催化剂,聚合,反应,加聚反应,催化剂,缩聚反应,*,含有,OH,和,COOH,或,COOH,和,NH,2,催化剂,取代反应,饱和烃,X,2,光照,苯环上的氢,X,2,催化剂,浓,硝酸,浓硫酸,酚中的苯环,*,溴水,ROH,HX,取代反应,水解型,酯基、肽键,*,H

14、,2,O,酸作催化剂,水浴加热,酯基、肽键,*,NaOH,碱溶液作催,化剂，水浴加热,双糖或多糖,稀硫酸，加热,取代反应,酯化型,OH,COOH,浓硫酸，加热,肽键型,*,COOH,NH,2,*,稀硫酸,消去反应,*,OH,浓硫酸，加热,X,碱的醇溶液，加热,氧化,反应,燃烧型,大多数有机物,O,2,点燃,催化,氧化型,OH,O,2,催化剂，加热,氧化,反应,KMnO,4,H,氧化型,直接氧化,特征,氧化型,含有醛基的物质，如甲,醛、乙醛、葡萄糖、麦,芽糖等,银氨溶液，水,浴加热,新制,Cu(OH,2,悬,浊液，加热至,沸腾,题组集训,题组一,有机反应类型的判断,1,正误判断，正确的划,错误的

15、划,1,食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应,2015,广东理综,7B,2,油脂的皂化反应属于加成反应,2015,福建理综,7D,3,在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯,硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应,2015,浙江理综,10B,4)CH,3,CH,3,Cl,2,CH,3,CH,2,Cl,HCl,与,CH,2,CH,2,HClCH,3,CH,2,Cl,均为取代反应,2014,山东理综,7A,5,由油脂得到甘油与由淀粉得到葡萄糖，均发生了水解,反应,2014,山东理综,7B,光,6,油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物,相同,2014,北京理综,10D,7,糖类、油脂和蛋

16、白质均可发生水解反应,2013,福建理综,7D,8,聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应,2013,山东理综,7A,2.(2015,海南,9,下列反应不属于取代反应的是,A,淀粉水解制葡萄糖,B,石油裂解制丙烯,C,乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯,D,油脂与浓,NaOH,反应制高级脂肪酸钠,解析,A,项，淀粉发生水解反应生成葡萄糖，该反应是取,代反应，错误,B,项，石油裂解制丙烯的反应属于分解反应，不是取代反,应，正确,C,项，乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反,应是取代反应，错误,D,项，油脂与浓,NaOH,发生皂化反应生成高级脂肪酸钠和甘,油，该反应属于取代反应，错误,答案,B,题组二

17、,突破反应条件与反应类型的关系,3,下列关于苯的叙述正确的是,A,反应为取代反应，有机产物与水混合浮在上层,B,反应为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟,C,反应为取代反应，有机产物是一种烃,D,反应中,1,mol,苯最多与,3,mol,H,2,发生加成反应，是因,为苯分子含有三个碳碳双键,答案,B,4,填写反应类型,_,_,_,_,消去反应,加成反应,取代反应,酯化反应,或取代反应,知识归纳,反应条件与反应类型的关系,1,在,NaOH,的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解,反应或卤代烃的水解反应,2,在,NaOH,的醇溶液中并加热，发生卤代烃的消去反应,3,在浓,H,2,SO,4,和加

18、热条件下，可能发生醇的消去反应,酯化反应或硝化反应等,4,与溴水或溴的,CCl,4,溶液反应，可能发生的是烯烃、炔烃,的加成反应,5,与,H,2,在催化剂作用下发生反应，则发生的是烯烃、炔烃,芳香烃或醛的加成反应或还原反应,6,在,O,2,Cu,或,Ag,加热或,CuO,加热条件下，发生醇的,催化氧化反应,7,与新制,Cu(OH,2,悬浊液或银氨溶液反应，则发生的是,CHO,的氧化反应,8,在稀,H,2,SO,4,加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水,解反应,9,在光照,X,2,表示卤素单质，下同,条件下发生烷基上的,取代反应；在铁粉,X,2,条件下发生苯环上的取代反应,考点三,有机物的性质及

19、应用,有机化学中涉及的有机物多，知识点多，需记忆的内容,也很多，但有机化学又有很好的内在联系，一条主线就,是,具有相同官能团的一类有机物的性质相似,只要,我们掌握了这一规律就能,以一知十,知识精讲,1,官能团、特征反应、现象归纳一览表,有机物,或官能团,常用试剂,反应现象,溴水,褪色,酸性,KMnO,4,溶液,褪色,OH,金属钠,产生无色无味的,气体,COOH,酸碱指示剂,变色,新制,Cu(OH,2,悬浊液,常温下沉淀溶解,溶液呈蓝色,葡萄糖,银氨溶液,水浴加热生成银镜,新制,Cu(OH,2,悬浊液,煮沸生成,砖红色沉淀,淀粉,碘水,呈蓝色,蛋白质,浓,HNO,3,呈黄色,灼烧有烧焦羽毛的,气

20、味,2,糖类性质巧突破,1,葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团，因此它具有醇、醛,两类物质的化学性质，利用此规律就能轻松,吃掉,葡萄糖的,化学性质,2,单糖、二糖、多糖的核心知识可用如下网络表示出来,3,油脂性质轻松学,1,归类学性质：油脂是酯，可看作是高级脂肪酸与甘油反,应形成的酯，因此纯净的油脂无色且不溶于水,常见食用油,脂有香味,密度比水的密度小；能发生水解反应,若烃基,部分存在不饱和键，则还具有不饱和烃的性质,2,对比明,三化,油脂中的,三化,是指氢化、硬化,皂化，氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和,油脂的反应；通过氢化反应后，不饱和的液态油转化为常,温下为固态的脂肪的过程称

21、为硬化；皂化是指油脂在碱性,条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应,3,口诀助巧记：有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记,油,酸,C,17,H,33,COOH,软,脂,酸,C,15,H,31,COOH,硬,脂,酸,C,17,H,35,COOH,其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后,两种则是饱和脂肪酸，可用顺口溜帮助记忆：软十五、硬,十七，油酸不饱,和,十七烯，另外均有一羧基,4,盐析、变性辨异同,盐析,变性,不,同,点,方法,在轻金属盐作用下,蛋白质从溶液中凝,聚成固体析出,在重金属盐、受热、紫,外线、甲醛、酒精等作,用下蛋白质凝聚成固体,析出,特征,过程可逆，即加水,后仍可溶解,不可逆,不,同

22、,点,实质,溶解度降低，物,理变化,结构、性质发生变化,化学变化,结果,仍保持原有的生,理活性,失去原有的生理活性,相同点,均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程,5,化学三馏易混淆,蒸馏是将液态物质加热到沸腾变为蒸气，又将蒸气冷却,为液态这两个过程的联合操作。用这一操作可分离、除,杂、提纯物质,对于沸点比较接近的多种液态物质组成的混合物，用蒸,馏方法难以单一蒸出分离，这就要借助于分馏,分馏和蒸馏一样，也是利用混合物中各物质的沸点不同,严格控制温度，进行分离或提纯的操作。但分馏要安装,一个分馏柱,工业装置为分馏塔,混合物的蒸气进入分馏,柱时，由于柱外空气的冷却，蒸气中高沸点的组分被冷,凝回流入

23、烧瓶中，故上升的蒸气中含沸点低的组分的相,对量便多了，从而达到分离、提纯的目的,干馏是把固态有机物,煤炭,放入密闭的容器，隔绝空气加,强热使它分解的过程，工业上炼焦就属于干馏。干馏属,于化学变化，蒸馏与分馏属于物理变化,6,三个制备实验比较,制取,物质,仪器,除杂及收集,注意事项,溴苯,含有溴,FeBr,3,等，用,溶,液处理后分液,然后,催化剂为,长导管的作用,右侧导管,填,能,或,不能,伸入溶液中,右侧锥形瓶中有,雾,氢氧化钠,蒸馏,FeBr,3,冷凝回流,导气,不能,白,硝,基,苯,可能含有未反,应完的,用,溶液,中和酸,然后用,的,方法除去苯,导管,1,的作用,仪器,2,为,用,控制温

24、度为,50,60,浓硫酸的作用,和,苯,硝,酸,硫酸,氢氧化钠,分液,蒸馏,冷凝,回流,温度计,水浴,催化,剂,脱水剂,乙酸,乙酯,含有乙酸,乙醇，用,处理,后,浓硫酸的作用,和,溶解,乙醇、中和乙酸，降低,乙酸乙酯的,右边导管,填,能,或,不能,接触试,管中的液面,饱,和,Na,2,CO,3,溶液,分液,催化剂,吸水剂,饱和碳酸钠溶液,溶解度,不能,题组集训,题组一,有机物的组成、官能团与性质,一,有机物性质的简单判断,1,正误判断，正确的划,错误的划,1,粮食酿酒涉及化学变化,2015,北京理综,6B,2,食醋除水垢利用了食醋氧化性,2015,海南,1C,3,甘油作护肤保湿剂，甘油起还原作

25、用,2015,四川理综,1B,4,加工后具有吸水性的植物纤维可用作食品干燥剂,2015,全国卷,7D,5,石油裂解、煤的干馏、玉米制醇、蛋白质的变性和纳,米银粒子的聚集都是化学变化,2015,浙江理综,7C,6,木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色,2015,广东理综,7A,7,包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃,2015,广东理综,7C,8)PX,项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃,2015,广东理综,7D,9,聚氯乙烯分子中含碳碳双键,2015,福建理综,7A,10,和,均能与溴水反应,2014,天津理综,4C,11,乙烯可作水果的催熟剂,2014,四川理综,1A,12,福尔马林可作食品保鲜剂,

26、2014,四川理综,1C,13,葡萄糖、蛋白质都属于高分子化合物,2014,四川理综,2D,14,煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类,2014,广东理综,7C,15,磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了,氨基酸,2014,广东理综,7D,16,淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄,糖,2014,浙江理综,10C,二,官能团与性质的判断,2.(2015,上海,9,已知咖啡酸的结构如右图所,示。关于咖啡酸的描述正确的是,A,分子式为,C,9,H,5,O,4,B.1 mol,咖啡酸最多可与,5 mol,氢气发生加成,反应,C,与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应,D,

27、能与,Na,2,CO,3,溶液反应，但不能与,NaHCO,3,溶液反应,解,析,A,项,根,据,咖,啡,酸,的,结,构,简,式,可,知,其,分,子,式,为,C,9,H,8,O,4,错误,B,项，苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应，而羧基,有独特的稳定性，不能与氢气发生加成反应，所以,1,mol,咖,啡酸最多可与,4 mol,氢气发生加成反应，错误,C,项，咖啡酸含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应,含有酚羟基，可以与溴水发生取代反应，正确,D,项，咖啡酸含有羧基，能与,Na,2,CO,3,溶液,NaHCO,3,溶液反,应，错误,答案,C,3.(2015,山东理综,9,分枝酸可用于生化研究,其

28、结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正,确的是,A,分子中含有,2,种官能团,B,可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同,C.1 mol,分枝酸最多可与,3 mol NaOH,发生中和反应,D,可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原,理相同,解析,A,项，分子中含有羧基、碳碳双键、羟基、醚键共,4,种官能团，错误,B,项，分枝酸分子中含有的羧基、羟基，可分别与乙醇,乙酸发生酯化反应，正确,C,项，只有羧基可与,NaOH,反应，故,1 mol,分枝酸最多可与,2 mol NaOH,发生中和反应，错误,D,项，使溴的四氯化碳溶液褪色是因为碳碳双键与,Br,2,发生,了加成反应，使酸性高锰酸钾溶

29、液褪色是因为发生了氧化,反应，错误,答案,B,题组二,有机物的鉴别、分离、提纯与制备,4,正误判断，正确的划,错误的划,1,验证乙烯的生成,2015,重庆理综,4D,2,因为,1,己醇的沸点比己烷的沸点高，所以它们可通过蒸,馏初步分离,2015,广东理综,9A,3,制备乙烯时向乙醇和浓硫酸的混合液中加入碎瓷片,2015,山东理综,7D,4,以淀粉为原料可制取乙酸乙酯,2015,福建理综,7B,5,油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐和甘油,2015,浙江理综,10C,6,聚合物,可由单体,CH,3,CH=CH,2,和,CH,2,CH,2,加聚制得,2015,浙江理综,10D,5,用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是,乙烯的制备,试剂,X,试剂,Y,A,CH,3,CH,2,Br,与,NaOH,乙醇溶液,共热,H,2,O,KMnO,4,酸性溶液,B,CH,3,CH,2,Br,与,NaOH,乙醇溶液共热,H,2,O,Br,2,的,CCl,4,溶液,C,C,2,H,5,OH,与浓,H,2,SO,4,加热至,170,NaOH,溶液,KMnO,4,酸性溶液,D,C,2,H,5,OH,与浓,H,2,SO,4,加热至,170,NaOH