有机化学基础：第三章烃的含氧衍生物 第1节（2）苯酚

1、超级变、变、变,实验过程,苯 酚,一.苯酚的物理性质,纯苯酚无色，露置在空气中因被氧化而显粉红色,有特殊气味,常温下固态，熔点不高（43,大于水，通常情况在水中为乳状,常温时苯酚在水中溶解度不大，高于 65时能与水混溶。易溶于乙醇、苯等,有毒，强腐蚀性,苯酚特殊的溶解性,A B C D E F,揭谜1,加热 溶解度增大,冷却 溶解度下降,二.苯酚的分子结构,C6H6O,苯酚的分子结构模型,比例模型,球棍模型,苯酚分子的球棍模型动画,苯酚分子中除 -OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且-OH上的H也可能出现在该平面,酚与醇概念的对比,酚 分子里含有与苯环直接相连的羟基的化合物,醇 分子里含

2、有与链烃基或苯环侧链相连的羟基的化合物,你知道吗,乙醇和苯酚中都有-OH，其性质是否相同？（结合甲烷与甲苯分别与高锰酸钾溶液混合的现象）预测-OH与苯环相连后使-OH的活泼性有何变化,结合乙醇-OH和水中的H的活泼性比较，试用实验方法来比较乙醇和苯酚-OH上的H的活泼性,三.苯酚的化学性质,1.与金属钠的反应,演示实验 实验现象 实验结论,往熔化的苯酚中加一小块金属钠,剧烈反应，产生无色气体,酚-OH上的H要比醇 -OH上的-H活泼得多；苯环使-OH上的H更容易电离,2.与氢氧化钠的反应 苯酚的弱酸性,揭谜2,NaOH溶液,盐酸,a.4人小组讨论,苯酚的酸性强弱如何？ 结合“强酸制弱酸”的原理

3、，试设计对比实验比较苯酚与碳酸酸性的相对强弱,b.动手做一做,再变一次,3.与碳酸钠的反应,苯酚的酸性到底有多弱,难溶于水，易溶于有机溶剂,教你一招： 苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀,4.苯酚与溴水的反应,4.苯酚与溴水的反应,演示实验,动画模拟,应用1： 苯酚与溴水的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定,苯酚、苯与溴取代反应的比较,苯酚与溴的取代反应比苯容易， 即-OH对苯环的影响：使苯环邻对位上的氢原子更活泼,小结,在苯酚分子中，羟基-OH与苯环两个基团，不是孤立的存在着；两者相互影响的结果使羟基-OH与苯环都活化，从而使苯酚表现出自身特有的化学性质,5

4、.苯酚的显色反应,揭谜 3,小结,苯酚,四.苯酚的用途,苯酚的用途,酚醛树脂,合成纤维,合成香料,医药,消毒剂,染料,农药,防腐剂,小链接： 是谁使苯酚声名远扬,使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父,你知道吗,日本利用蟹壳清除工业废水中有毒物质苯酚,据报道，研究人员向含苯酚的工业废水中添加遇热凝固的脱乙酰壳多糖（从蟹壳中提炼）和少量能使苯酚变成苯酚类化合物的酶，然后将其加热到37至45摄氏度，脱乙酰壳多糖受热凝固并把苯酚类化合物和酶包裹其间。然后，滤去沉淀的脱乙酰壳多糖，并使其温度降到30摄氏度以下，这时脱乙酰壳多糖由固态变成液态，苯酚类化合物和酶从中分离。研究人员通过实验证实，按照这种方法处理过的工业废水中苯酚含量能达到环保要求。同时，脱乙酰壳多糖几乎可以100回收再利用，酶也有70左右能再利用,课堂练习,1.利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物,加足量NaOH溶液分液得到苯 苯酚钠溶液中加酸或通入足