苯的结构与性质公开课

1、芳香族化合物：含有苯环的有机化合物,芳香烃：芳香族化合物的一种。 是含有苯环的碳氢化合物的简称。又称“芳烃”。苯是最简单的芳烃,第二单元 芳香烃,苯的结构与性质,苯的发现,阅读材料： 1、19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业蒸蒸日上。不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。 2、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体里提取了一种液体物质。1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物“氢的重碳化合物” 。 3、1834年，德国科学家米希尔里希（EEMitscherlich，17941863）通过蒸馏苯甲

2、酸和石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为苯。 4、待有机化学中的正确的分子概念和原子价概念建立之后，法国化学家日拉尔（CFGerhardt，18151856）等人又确定了苯的相对分子质量和分子式,已知苯的组成元素为碳、氢；碳氢的质量比为 121；蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度的3倍。请确定苯的最简式和分子式,最简式CH 、分子式 C6H6,苯的分子式的确定,试根据“碳四价学说”和“碳链学说”写出C6 H6的可能的结构简式，并设计实验来验证这些结构是否合理,链状（提示：考虑最多有几个叁键和双键,CH CCH2CH2CCH CH CCCCH2CH3 CH2CHCHCHCC

3、H CH2CHCCCHCH2 等,苯有什么样的结构呢,实验表明苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。这说明苯不存在单键或双键结构,活动探究,凯库勒在1866年提出两点假设： （1）苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形； （2）各碳原子间存在着单、双键交替形式。 请据此假设书写苯的结构式和结构简式，并思考此结构是否合理,凯库勒式,1、用取代产物验证,苯的邻位二取代物只有一种,苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnO4溶液褪色，不能通过化学反应使溴水褪色,2、用实验事实说明,往苯中加入酸性KMnO4溶液： 往苯中加入溴水,上层无色，下层紫红色,上层橙红色，下层无色,苯的结构到底为何,交流与讨论,相

4、同碳原子数的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出的热量不成正比,3、从能量的角度探究,能量越低，越稳定 苯环是一种稳定的特殊结构,4、从键长的角度分析,碳碳单键键长：1.5410-10m 碳碳双键键长：1.3410-10m 苯分子中碳碳键长都相等，为1.4010-10m,苯的结构到底如何,现代物理方法（光谱法、射线法、偶极距的测定,所以凯库勒式仅有习惯性的纪念意义,拓展视野,1935年，经X射线衍射法发现苯的真实结构。阅读教材P49苯的大键，思考为什么苯的结构稳定,分子式,C6H6,最简式,CH,结构式,结构简式,一、苯的分子结构,球棍模型,比例模型,二、苯的物理性质,无色液体，有特殊气味，熔点5

5、.5，沸点80.1 ，易挥发，比水轻，不溶于水，是重要的有机溶剂,对人的神经系统、造血系统有伤害，可导致白血病,有毒,2C6H6+15O212CO2+6H2O,火焰明亮冒浓烟,1.氧化反应,三、苯的化学性质,在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应,1）燃烧,2）不能是酸性高锰酸钾溶液褪色,1）苯与Br2的反应,溴苯,2、取代反应,苯与溴的反应,反应现象,剧烈反应，轻微翻腾，三颈烧瓶内充满红棕色气体,导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴,1、溴应是纯溴，而不是溴水。加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3,2、冷凝管的作用是导气、冷凝

6、。导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶于水，以免倒吸,3、纯净的溴苯是无色油状液体，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，再水洗，分液,1、各试剂在反应中所起到的作用,2、冷凝管的作用？导管末端为何不插入液面下,3、反应后的产物是什么？如何分离,5、生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果有影响，如何除去混在HBr中的溴蒸气？干燥管的作用,4、如何证明苯与液溴的反应是取代反应,4、向锥形瓶中加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成证明为HBr,实验探究,5、加装四氯化碳溶液，吸收尾气,2）硝化反应,苯与浓硝

7、酸、浓硫酸的混合物在60时生成一取代硝基苯,硝基苯：苦杏仁味,有毒, 无色油状液体,密度大于水,间二硝基苯,1.加热方法 2.温度计的位置,硝基苯,水浴的温度一定要控制在60以下，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应,催化剂和吸水剂,插入水浴液面以下，以测量水浴温度; 冷凝回流,把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2的缘故。除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液,为何要水浴加热，并将温度控制在60,浓硫酸的作用,温度计的位置？作用？长导管的作用,

8、如何得到纯净的硝基苯,加入药品时，先浓硝酸再浓硫酸冷却到50-60，再加入苯,如何混合硫酸和硝酸的混合液,交流讨论,3）苯的磺化反应,苯与浓硫酸共热到7080,上述反应就会发生,在这个反应中,苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基（SO3H）取代,这样的反应叫做磺化反应,工业制取环己烷的主要方法,虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应,3、加成反应,总结：能燃烧，易取代，难加成，难氧化,四、苯的用途,1、苯是一种重要的化工原料，它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等。苯也常用作有机溶剂,2、苯以前是从炼焦所得的煤焦油里

9、提取的，产量受到一定的限制。自从石油工业迅速发展以来，大量的苯可以从石油工业获得,不能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是（ ） A.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.苯环中的碳碳键的键长均相等 C.邻二甲苯没有同分异构体 D.苯的一元取代物没有同分异构体,练一练,D,1.下列关于苯分子结构的说法中，错误的是 ( ) A.各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。 B.苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C.苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 D.苯分子中各个键角都为120o,B,2.下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是 ( ) A、苯是无色带有特殊气味的液体 B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D、苯不具有典型的双键，故不可能发生加成反应,D,3.下列物质中所有原子不可能在同一平面上的是 （ ） A.C6H6 B. C6H5Cl C.C6H5CH=CH2 D. C6H5CH3,D,4.下列各组物质能用分液漏斗分离的是 （ ） A.C6H5Br和C6H6 B.C6H5NO2和H2O C.C6H6和CCl4 D.C6H14和C6H6,B,5.用下图装置制取少量溴苯，请填写下列空白 1）在烧瓶a中装的试剂是苯、溴和铁屑。导管b的作用有两个，一是导气，二是兼起 的作用,2）反应