第二章 有机化合物的分类 表示方式 命名 20150305

1、第二章,有机化合物的分类,表示方式,命名,2,环状化合物,1,脂环化合物,一、根据碳架不同分类,1,开链化合物,CH,3,CH,2,CH,3,CH,CH,2,CH,3,CH,3,CH,3,2,芳香环化合物,3,杂环化合物,O,N,N,N,N,N,H,2-1,有机化合物的分类,二、根据官能团不同分类,根据官能团不同，可将有机化合物分为,烷烃,烯烃,炔烃,卤代烃,醇,酚,醚,醛,酮,醌,羧酸,硝基化合,物,胺,等,所谓,官能团,functional groups,是指有机化合物,分子中决定化合物,化学特性,的原子或原子团,2-1,有机化合物的分类,烃,开链烃,碳环烃,饱和烃,不饱和烃,脂环烃,芳香

2、烃,饱和脂环烃,烯烃,不饱和脂环烃,单环芳烃,稠环芳烃,非苯芳烃,二烯烃,炔烃,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CH,CH,CH,3,C,H,2,CH,CH,CH,2,2-1,有机化合物的分类,仅含有碳,氢二种,元素,饱和,单键,不饱,和,双,键,C=0,OH,R-O-R,醛,qu,n,R=R,单醚,m,酮,t,ng,羧,su,酸,酸酐,suan gn,酰卤,R,OH,醇,ch,n,R,R,混醚,含,氧,化,合,物,Ar,OH,酚,fn,酰胺,xin n,酯,zh,R,C,O,H,R,C,O,R,R,C,O,OH,R,C,O,

3、OR,R,C,O,O,C,R,O,R,C,O,C,l,R,C,O,NH,2,羰,tng,基,SH,羟,qing,基,巯,qi,基,构造,指有机分子中原子的连接次序和键合性质,2-2,有机化合物的表示方法,蛛网式,结构简式,键线式,OH,CH,3,CHCH,2,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,C,C,C,C,C,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,3,C,CH,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,碳架异构体,位置异构体,官能团异构体,互变异构体,价键异构体,构型异构体,构象异构体,几何异构体,旋光异构体,交叉式构象,重叠式构象,构造异构体,同,分,异,构,体,结,构,

4、异,构,体,立体异构体,电子互变异构体,分子式相同,结构不同的化合物称为,同分异构体,2-3,有机化合物的同分异构体,碳架异构体：因碳架不同而引起的异构体,如,位置异构体：由于官能团在碳链或碳环上的位置不,同而产生的,构体,如,官能团异构体：由于分子中官能团不同而产生的异,构体,如,构造异构体,因分子中,原子的连结次序,不同或,者,键合性质,不同而引起的异构体,C,4,H,10,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CHCH,3,CH,3,C,3,H,8,O CH,3,CH,2,CH,2,OH CH,3,CHCH,3,OH,C,2,H,6,O CH,3,OCH,3,CH,3,CH,

5、2,OH,互变异构体,因分子中某一原子在两个位置迅速移,动而产生的官能团异构体,价键异构体：因分子中某些价键的分布发生了改,变，与此同时也改变了分子的几何形状,如,hv,hv,C,3,H,6,O,H,3,C,C,CH,2,O,H,CH,3,C,OH,CH,2,立体异构体,有机化合物的命名,2.4,烷烃的命名,2.5,烯烃和炔烃的命名,2.6,芳香烃的命名,2.7,烃衍生物的系统命名,2.8,烃衍生物的普通命名法,2.4.1,链烷烃的命名,系统命名法,IUPAC,CCS (China Chemical Society,1,直链烷烃的命名,含,10,个碳原子以内的直链烷烃,从,1-10,依次用,天

6、干名称,甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸,加上烷来命名,而含碳原子,10,个以上的直链烷烃,用数目加上烷来命名,甲烷，乙烷，丙烷，十一烷，十二烷,2-4,烷烃的命名,碳原子的级,1,o,H 2,o,H 3,o,H,1,o,C 2,o,C 3,o,C 4,o,C,伯,仲,叔,季,与一个碳原子相连的碳为一级碳原子,1,o,C,与二个碳原子相连的碳为二级碳原子,2,o,C,与三个碳原子相连的碳为三级碳原子,3,o,C,与四个碳原子相连的碳为四级碳原子,4,o,C,2,支链烷烃的命名,2-4,烷烃的命名,C,H,3,C,CH,3,C,CH,3,H,H,3,C,C,H,H,C,H,H,H,4,o,

7、3,o,2,o,1,o,C,3,o,2,o,1,o,H,季,叔,仲,伯,正,丁基,CH,3,CH,3,CH,2,CH,3,CH,2,CH,2,H,3,C,H,3,C,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,CH,2,H,3,C,H,3,C,CH,3,CH,2,CH,CH,3,甲基,Me,2,烷,基,的命名,2-4,烷烃的命名,乙基,Et,正,丙基,n-Pr,异,丙基,i-Pr,二级,丁基,异,丁基,按,原子序数,的大小排列,3,顺序规则,P38,I Br Cl F O N C D H,原子序数,同位素,2-4,烷烃的命名,CH,2,CH,2,CH,3,C,C,H,H,C,C,C,H,CH

8、CH,3,CH,3,CH,2,Cl,CHF,2,C,Cl,H,H,C,F,F,H,多原子基团，第一个原子相同，依次比较其他大小,含双键或叁键的基团,作为连有两个或叁个相同的原子,C,CH,C(CH,3,3,CH,CH,2,C,C,H,C,C,C,C,C,C,CH,3,CH,3,CH,3,C,H,C,H,H,C,构型,取代基,母体,R,S,D,L,Z,E,顺,反,位置号,个数,名称,官能团位置号,名称,4,有机化合物系统命名的基本格式,2-4,烷烃的命名,A,确定主链,链的长短,长的优先,侧链数目,多的优先,侧链位次大小,小的优先,各侧链碳原子数,多,的优先,侧分支的多少,少的优先,B,编号：按

9、,最低系列原则,编号,P39,最低系列原则：使取代基的位置号码尽可能小,若有多个取代基，逐个比较，直至比出高底为止,C,按名称基本格式写出全名,3,命,名,中文名称,2,3,5,三甲基己烷,英文名称,2,3,5-trimethylhexane,实,例,一,CH,3,CHCH,2,CHCHCH,3,CH,3,CH,3,H,3,C,6 5 4 3 2 1 2,3,5,1 2 3 4 5 6 2,4,5,2,编,号,第一行,取代基编号为,2, 4, 5,第二行,取代基编号为,2, 3, 5,根据最低系列原则,用第二行编号,1,确定主链,最长链为主链,2-4,烷烃的命名,注意,1,相同,取代基,数目用

10、汉文数字二、三,表示,2,取代基,位号,用阿拉伯数字表示,3,阿拉伯数字与汉字之间必须用,短横线,分开,4,阿拉伯数字之间必须用,逗号,分开,2-4,烷烃的命名,i,异,n,正,sec,二级,tert,三级,cis,顺,trans,反,di,二个,tri,三个,tetra,四个,CH,3,CHCH,2,CHCHCH,3,CH,3,CH,3,H,3,C,6 5 4 3 2 1 2,3,5,1 2 3 4 5 6 2,4,5,2,3,5,三甲基己烷,2,3,5-trimethylhexane,1,确定主链,有两个等长的最长链,比侧链数,一长链有四个侧链,另一长链有,二个,侧链,多的优先,2,编,号

11、,第二行取代基编号,2,3,4,5,第一行,取代基,编号,4,5,6,7,根据最低系列原则,选第二行编号,3,命,名,中文名称,2,3,5,三甲基,4,丙基辛烷,实,例,二,CH,3,CH,2,CH,2,CH,CH,CH,CHCH,3,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,8,7,6,5,4,3,2,1,1,2,3,4,5,6,7,8,6,7,8,1,确定主链：有两根等长的主链，侧链数均为三个,一长链侧链位次为,2,4,5,而另一长链,侧链,位次,为,2,4,6,小的优先,2,编,号：黑色编号侧链位次,2,4,5,蓝色编号侧链位,次,3,4,6,按最底系列原,则选黑,色编

12、号,3,命名：中文命名,2,5,二甲基,4,异丁基庚烷,实,例,三,CH,3,CH,2,CH,CH,CH,2,CH,CH,3,CH,3,CH,2,CH,CH,3,CH,3,CH,3,7,6,5,3,2,1,4,2,3,4,5,6,7,1,5,6,7,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CH,3,CHCH,3,CH,3,CH,3,CHCH,2,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,C,CH,2,H,2,习惯命名法（也称普通命名法,P4041,异戊烷,习惯命名法命名有支链的烷烃,时，一般只适合于简单的烷烃,正丁烷,异丁烷,正戊烷,新

13、,戊,烷,CH,3,CH,3,CH,3,C,CH,2,CH,3,CH,3,CH,异辛烷,2-4,烷烃的命名,二甲基，正丙基，异丙基,甲烷,CH,3,CH,CH,3,CH,3,CH,3,C,CH,2,CH,2,CH,3,甲烷又称沼气,3,衍生物命名法,以,甲烷,为母体,其它部分都作为取,代基来命名,4,俗名（通常根据来源命名,2-4,烷烃的命名,2.4.2,单环烷烃的命名,P42,1,手性、手性中心、手性碳原子,手性：互为镜影、但不能完全重叠的性,质称为,手性,2-4,烷烃的命名,手性碳原子,与,四个不相同,的基,团相连的碳原子,手性碳原子常用,标注,手性中心：如果分子的手性是由于原子或原子团围

14、,绕某一点的非对称排列而产生的，这个点就是手性,中心,C,CH,2,COOH,CH,3,H,OH,C,CH,2,COOH,CH,3,H,OH,S,3,羟基丁酸,R,3,羟基丁酸,手性碳原子是构成手性分子的最普遍的原因,2-4,烷烃的命名,2,R,S,构型的确定,C,CH,2,OH,OH,CHO,H,1,2,3,4,看的方向,将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则,排列大小,将最,小,的基团放在离眼睛最远的地方,其它三个基团按由大到小的方向旋转,旋转方向是,顺时针,的，手性碳为,R,构型,旋转方向是,逆时针,的，手性碳为,S,构型,2-4,烷烃的命名,S,(+),乳酸,逆时针方向运转,sinis

15、ter,拉丁文,R,(-),乳酸,顺时针方向运转,rectus,拉丁文,COOH,H,3,C,OH,H,1,2,3,COOH,H,CH,3,HO,1,2,3,3,顺反构型的确定,由于成环碳原子的单键,不能自由旋转,而引起的顺,反异构体用顺反表示,顺,cis,两个取代基在环,同侧,反,trans,两个取代基在环异侧,顺,1, 4,二甲基环己烷,反,1, 4,二甲基环己烷,H,CH,3,H,3,C,H,H,CH,3,H,3,C,H,CH,3,CH,3,H CH,3,H,3,C H,命,名,步,骤,1,确定母体,没有取代基的环烷烃本身就是母体,命名,时只须在相应的烷烃前加“环,英文加,cyclo,环

16、上有,取代基的环烷烃以环为母体还是以链为母体视情况而定,2,编号要符合,最低系列,原则,3,确定构型,带有两个或两个以上取代基时，分子有对称性,构型用,顺反,表示，分子没有对称性，构型用,R,S,表示,4,按名称的基本格式要求写出全名,5,单环烷烃的命名,只有一个环的烷烃,2-4,烷烃的命名,P43,实,例,四,乙基环己烷,2,甲基,4,环己基己烷,侧链比较简单,以环为母体,链为取代基,侧链比较复杂,以链为母体,环为取代基,CH,2,CH,3,CH,3,CHCH,2,CHCH,2,CH,3,CH,3,2-4,烷烃的命名,1,4,二甲基,2,乙基环己烷,CH,2,CH,3,CH,3,H,3,C,

17、实,例,五,1,R,2,R,1,2,二甲基环丙烷,1,S,2,S,1,2,二甲基环丙烷,H,H,3,C,CH,3,H,H,3,C,H,H,CH,3,带有二个或二个以上取代基时,分子,有,对称性，构型用,顺反,表示,分子,没有,对称性，构型用,R,S,表示,顺,1,2,二甲基环丙烷,H,H,3,C,H,CH,3,环数,带有数字的方括号,母体烃名称,环,小,环,CH,3,2,甲,基,二,环,3.2.1,辛,烷,1,2,3,4,5,6,7,8,2-4,烷烃的命名,2.4.3,桥环烷烃的命名,P45,2,S,2,甲基,二环,2.2.2,辛烷,H,CH,3,S,1,2,3,4,5,6,7,8,确定方括号

18、内的数字,主桥二侧的碳原子数（不包括桥头碳）（先多后少,主桥的碳原子数，各次桥的碳原子,数,2.4.4,螺环烷烃的命名,单环之间共用一个碳原子的多环烷烃为螺环烷烃,2-4,烷烃的命名,共用的碳原子为螺原子,螺,带数字的方括号,母体烃的名称,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,螺,4.5,癸烷,1,2,3,4,5,6,7,4,甲基螺,2.4,庚烷,1,选含双键,三键,最长的碳链,称“某烯,炔,2,使双键（三键,编号最小,3,标明双键（三键）位次,CH,3,CH,2,CH=CH,2,CH,3,CH=CHCH,3,1,丁烯,2,丁烯,3,乙基环戊烯,1,2,3,2-5,烯烃和炔烃的命名,由于双

19、键不能自由旋转而引起的顺反异构体用,Z,E,表示,确定,Z,E,的原则是：按顺序规则确定与双键碳原子相,连二个基团的大小，由大到小用,箭头,标出。二个双键碳,原子连的基团箭头方向一致，双键为,Z,构型；箭头方向,相反，双键为,E,构型,P48,双键用,Z,E,表示构型,Z,2,丁烯或顺,2,丁烯,E,2,丁,烯或反,2,丁,烯,C,C,CH,3,H,H,3,C,H,C,C,H,CH,3,H,3,C,H,2-5,烯烃和炔烃的命名,3,多烯烃和多炔烃的系统命名,P50,C,2,H,5,H,H,CH,3,CH,3,H,CH,3,CH,CH,C,CH,CH,C,CH,2,CH,CH,2,2Z,4E,3

20、,甲基,2,4,庚二烯,3,戊烯,1,炔,1,戊烯,4,炔,2-5,烯烃和炔烃的命名,苯,Benzen,苯基,phenyl,Ph,C,6,H,5,苄基,benzyl,PhCH,2,2.6.1,芳基,Aryl) (Ar,2-6,芳香烃的命名,P52,CH,CH,3,CH,3,C,2,苯基,2,丁烯,2.6.2,多环芳烃的命名,萘,蒽,菲,联苯,三苯甲烷,1,2,二苯乙烯,CH,2,CH,2,1,2,二苯乙烷,1,命名步骤,1,确定主链：含官能团的最长链为主链,2,编号：编号的原则是让官能团的位次尽可能小,3,定构型,2,命名格式,构型,取代基,母体（位置,名称,2.7.1,常见官能团的词头词尾名

21、称,P59,2.7.2,单官能团化合物的系统命名,2-7,烃衍生物的系统命名,3,R,5,R,3,甲基,5,溴庚烷,CH,3,CH,2,C,CH,2,CCH,2,CH,3,Br,H,H,CH,3,1 2 3 4 5 6 7,7 6 5 4 3 2 1,英文编号,中文编号,当官能团是卤素、硝基、亚硝基时,通常都作为取,代基，而把烷烃作母体,2-7,烃衍生物的系统命名,NO,CH,3,反,1,甲基,4,亚硝基环己烷,CH,3,O,2,N,对硝基甲苯,4,硝基甲苯,CH,3,OCH,2,CH,3,甲基乙基醚,CH,3,2,CCH,2,CH,2,OCH,3,OH,2,甲基,4,甲氧基,2,丁醇,甲氧基

22、乙烷,Cl,OCH,3,CH,3,OH,CH,3,COOH,邻,氯苯甲醚,间,甲苯酚,对,甲苯甲酸,2-7,烃衍生物的系统命名,OH,CHO,NH,2,OH,NH,2,Br,2,氨基,5,羟基苯甲醛,3,氨基,5,溴苯酚,主官能团顺序的确定按,表,2,6(P58,排在前面,的官能团总是主官能团,3,异丁基环己稀,CH,2,CH,CH,3,CH,3,1,2,3,4,5,6,2-7,烃衍生物的系统命名,1,确定,主官能团,当分子中有多个官能团时，表中,P58,排在前,面的官能团总是主官能团,2,确定,主链,含主官能团及尽可能多官能团的最长链为主链,3,编号：编号的原则是让主官能团的位次尽可能小,4

23、,确定构型,5,写名称,根据主官能团确定母体的名称，其它官能团作为,取代基，各官能团为母体或取代基的名称见书中表,2.7.3,多官能团化合物的系统命名,P62,构型,取代基,母体,2-7,烃衍生物的系统命名,3,甲酰基,5,羟基戊酸,HOCH,2,CH,2,CHCH,2,COOH,CHO,1,2,3,4,5,3,S,3,甲基,6,甲氧基,3,己醇,C,CH,2,CH,2,CH,2,OCH,3,OH,H,3,C,H,3,CH,2,C,1 2,4 5 6,3,2-7,烃衍生物的系统命名,2.7.5,环氧化合物和冠醚的命名,4,甲基,4,5,环氧,1,戊烯,取代基,环氧位置,环氧,母体,CH,2,C

24、CH,2,CH=CH,2,CH,3,O,5 4 3 2 1,1,环氧化合物的命名,O,H,2,C,CH,2,O,H,2,C,CH,CH,3,环氧乙烷,1,2,环氧丙烷,2-7,烃衍生物的系统命名,冠醚：含有多个氧的大环醚,命名,X,冠,Y,X=3Y,冠醚的命名,环上,总,原子数,环上,氧,原子数,O,O,O,O,O,O,O,O,O,O,O,18,冠,6,15,冠,5,O,O,O,O,O,O,1,11,3,4,5,6,7,8,9,10,2,12,13,14,15,16,17,18,对称）二苯并,18,冠,6,ClCH,2,CH=CH,2,Br,CH,3,I,CH,2,CHCH,2,OH,OH,O

25、H,OH,烯丙醇,环己醇,苯酚,2,萘酚,2.8.2,醇和酚的命名,溴代环己烷,3,氯丙烯,4,碘代甲苯,2.8.1,卤代烃：将卤原子看成取代基,2-8,烃衍生物的普通命名法,2.8.3,醚和环氧化合物的命名,简单醚,R-O-R,CH,3,CH,2,OCH,2,CH,3,混合醚,R-O,R,CH,3,OC(CH,3,3,CH,3,CHCH,2,CH,2,CH,3,OCH,3,CH,3,CH,2,O,CH,3,2,甲氧基戊烷,1,甲基,4,乙氧基苯,2,环醚,碳链与氧原子形成环状结构的醚。“环氧,或,杂环命名,1,无环醚,O,CH,2,CH,3,CH,O,1,2,环氧丙烷,四氢呋喃,3,多元醚,CH,3,OCH,2,CH,2,OCH,3,乙二醇二甲醚,2.8.4,醛，酮的命名,1,普通命名法,甲基戊醛,甲氧基丁醛,苯基丙烯醛,甲基乙烯基酮,CH,2,CH,C,CH,3,O,醛,酮,C,CH,3,O