高中化学 2.1.2有机化学中的氧化反应和还原反应 鲁科版选修5

1、目标导航,预习导引,目标导航,预习导引,1,2,1.有机化学中的氧化反应 (1)定义:在有机化学中,将有机物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应。 (2)常见的氧化反应 醇的氧化:醇在铜或银作催化剂的情况下加热,可以发生氧化反应,RCH2OH RCHO属于去氢氧化,例如:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O,醛的氧化:RCHO RCOOH属于加氧氧化,例如:2CH3CHO+O2 2CH3COOH。 醛的氧化是在醛基的CH键两个原子间插入氧原子,这可概括为氧原子插入式,目标导航,预习导引,1,2,有机物的燃烧、使酸性KMnO4溶液退色(含碳碳双键、碳碳叁键的物质、苯的同系

2、物等)的反应。 醛类及其含醛基的有机物与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液反应。 苯酚在空气中放置转化为粉红色物质。 (3)常见的氧化剂 在有机化合物的氧化反应中,常见的氧化剂有氧气、酸性高锰酸钾溶液、臭氧、银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液等,目标导航,预习导引,1,2,预习交流1 在有机化学的氧化反应中,是否只有被氧化的物质而没有被还原的物质,请举例说明。 提示:在有机化学的氧化反应中,有机物是被氧化的,同时一定有物质被还原,如在醇的催化氧化中,氧气就是被还原的物质。从有机物的角度看反应是氧化反应,但事实上氧化反应和还原反应是同时发生的,目标导航,预习导引,1,2,2.有机化学中的还原反应

3、 (1)定义:在有机化学中,将有机物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应。 (2)常见的还原反应 烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、酚等与氢气在催化剂作用下的加成反应。例如乙醛蒸气跟氢气的反应,就是还原反应,反应的化学方程式为,3)常见的还原剂 在有机化合物的还原反应中,常见的还原剂有氢气、氢化铝锂(LiAlH4)和硼氢化钠(NaBH4)等,目标导航,预习导引,1,2,预习交流2 甲同学认为乙烯与氢气的反应是加成反应,乙同学认为这是个还原反应。你认为两位同学的说法哪个正确? 提示:两个同学的说法都是正确的。乙烯与氢气的反应既可以看成是加成反应,也可以看成是还原反应。就像氢气与氧气的反

4、应既是化合反应又是氧化还原反应一样,是对化学反应不同分类的结果,问题导学,即时检测,一,二,一、氧化反应和还原反应 活动与探究 1.判断下列反应的类型: (1)2CH3CHOHCH3+O2 2CH3COCH3+2H2O,3)CH3COCH3+H2 CH3CHOHCH3 答案:(1)氧化反应 (2)还原反应(或加成反应) (3)还原反应(或加成反应,问题导学,即时检测,一,二,2.有机物的氧化反应和还原反应具有非常重要的应用,在有机合成中利用氧化反应、还原反应,可以改变有机化合物的官能团。请填写下列转化关系中有机物的结构简式,问题导学,即时检测,一,二,3.醇的氧化反应机理与醛的氧化反应机理是否

5、一致? 答案:醇的氧化反应是“去氢”氧化,醛的氧化反应是“加氧”氧化,两者机理不同,问题导学,即时检测,一,二,迁移与应用 例1下列反应中,属于还原反应的是,属于氧化反应的是。 由乙醇制取乙醛由乙醛制取乙醇乙醛的银镜反应甲醛与新制的氢氧化铜悬浊液反应乙烯与氢气的加成乙炔使酸性高锰酸钾溶液退色丙酮(CH3COCH3)与氢气生成2-丙醇甲烷的燃烧反应由乙醇制取乙烯 解析:醛既能被氧化生成酸,又能被还原生成醇,烯烃、炔烃、醛、酮能被较强氧化剂(氧气、酸性KMnO4溶液)氧化,醛能被弱氧化剂银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液氧化;另外,氧化反应也包括燃烧反应。烯烃、炔烃、醛、酮等与H2的加成反应也为还

6、原反应。乙醇的消去反应既不是氧化反应,也不是还原反应。 答案,问题导学,即时检测,一,二,迁移训练1判断在下列步的转化中所发生的反应类型,答案:取代反应取代(水解)反应取代反应氧化反应还原反应氧化反应,问题导学,即时检测,一,二,能被酸性KMnO4溶液氧化的有:烯烃、炔烃、油脂(含 的)、苯的同系物、醇、酚、醛等;能被银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液氧化的有:醛类、甲酸及甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。醛使溴水退色,也是氧化反应,问题导学,即时检测,一,二,二、有机化合物的结构和反应类型的关系的探究 活动与探究 1.有机化学反应的种类繁多,但其主要类型有加成反应、取代反应、消去反应等几种,如何根据

7、有机物的结构判断其可能发生的反应? 答案:根据有机化合物结构特点分析它能与何种试剂发生何种类型的反应,生成何种产物;根据反应物和产物的差异分析其发生的是何种反应、需要什么条件。也就是说要将有机物的结构特点、官能团的变化、反应条件、反应类型灵活的联系起来,问题导学,即时检测,一,二,2.试根据抗菌药氧氟沙星的结构推测其可能发生的反应,解析:该物质分子中含有苯环、F原子、碳碳双键、酮羰基、羧基等,因此可以发生加成反应、取代反应、还原反应、酯化反应。分子中没有醇羟基,不能发生消去反应。该分子能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也能与H2反应,因此既可以发生氧化反应,又能发生还原反应。 答案:加成反应、取代反应

8、、氧化反应、还原反应,问题导学,即时检测,一,二,迁移与应用 例2下列化合物中能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是(,解析:分析各个选项给出的有机物的结构简式可知A能发生酯化、还原、加成和消去四种反应,B只能发生酯化、消去两种反应,C只能发生还原、加成两种反应,D只能发生酯化、还原、加成反应,因此正确答案为A。 答案:A,问题导学,即时检测,一,二,迁移训练2丙烯醇( )可发生的化学反应有() 加成氧化燃烧取代 A.B. C.D. 解析:丙烯醇分子中含有 ,可以发生加成反应,同时也可以与酸性KMnO4溶液发生氧化反应;含有羟基,可以发生氧化反应、取代反应(如酯化反应或与HX反应等);该物质

9、可以燃烧,故应选C。 答案:C,问题导学,即时检测,一,二,有机物分子的结构决定其性质,根据有机物分子的已知结构,可推知有机物可以发生的反应类型。 (1)能发生取代反应的主要有:烷烃、苯及其同系物、卤代烃、醇、羧酸等; (2)能发生消去反应的主要有:卤代烃、醇; (3)能发生加成反应的物质主要含:碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基、酮羰基等,问题导学,即时检测,1,2,3,1.酒精在浓硫酸作用下,不可能发生的反应是() A.加成反应 B.消去反应 C.取代反应 D.氧化反应 解析:酒精在浓硫酸的作用下,在170 时生成乙烯,是消去反应;在140 时反应生成乙醚,是取代反应;酒精在浓硫酸作用下能够发生氧化反应生成二氧化碳。 答案:A,问题导学,1,2,3,即时检测,2.在下列反应中,有机物 能发生的是() 置换反应加成反应醇羟基上的取代反应去氢氧化消去反应 A. B. C. D. 解析:分子中含有羟基和碳碳双键,由此可知反应均能发生,不具备发生消去反应的