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1、1,第十七章 杂环化合物 (Heterocyclic compounds),本章学习要求,1.熟练掌握杂环化合物的分类和命名；,2.熟记几种常见杂环的音译名和其结构式；,3.理解杂环的芳香性与化学性质的关系；,4.认识核酸组成中的重要碱基嘧啶、嘌呤；了解叶绿素、血红素等卟啉环化合物；了解生物碱的有关知识。,2,构成环的原子除碳原子外还有其它原子的一类环状化合物称为杂环化合物。,最常见的杂原子：氧、氮和硫。,呋喃 吡咯 吡啶,分类和命名( classification and nomenclature),3,1译音法,2系统命名法,氮苯 氮茂,氧芑 1,3,7,9-四氮茚,编号：从杂原子开始。遇

2、两相同杂原子, 则由带取代基(或H)的杂原子开始。含多个不同杂原子,则按OSN顺序编号。,咪唑 噻唑 噁唑 嘧啶,4,2,5-二甲基呋喃 (,- 二甲基呋喃),4-甲基咪唑,4-氨基-2-羟基嘧啶,-吲哚乙酸,几种重要环系的结构与性质,碳原子P轨道中有一个电子， 杂原子P轨道中有两个电子， 形成环状离域大键。 电子数=6,有芳香性。,呋喃、吡咯和噻吩等五元杂环化合物是富电子的芳杂环，比苯容易发生亲电取代反应。反应的位置主要在位。,1呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的结构,5,亲电取代反应活性：吡咯呋喃噻吩苯,2呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的性质,吡啶是缺电子的芳杂环，比苯难发生亲电取代反应。反应的位置主要在位

3、。,（1）亲电取代反应,6,说明：吡咯、呋喃、噻吩的亲电取代反应，对试剂 及反应条件必须有所选择和控制。 卤代反应：不需要催化剂，要在较低温度和进行。 硝化反应：不能用混酸硝化，一般是用乙酰基硝酸 酯(CH3COONO2)作硝化试剂，在低温下 进行。 磺化反应：呋喃、吡咯不能用浓硫酸磺化，要用特 殊的磺化试剂吡啶三氧化硫的络合 物，噻吩可直接用浓硫酸磺化。,7,（2）氧化,（3）还原,3吡咯及吡啶的碱性,8,碱性:六氢吡啶四氢吡咯吡啶吡咯,9,与生物有关的杂环及其衍生物举例,1.吡咯的重要衍生物,卟吩由四个吡咯和四个次甲基(=CH)交替相连组成的共轭体系。,卟吩呈平面结构，环中间的空隙里四个氮原子可分别以共价键、配价键与不同的金属离子结合。,卟吩环是卟啉化合物的母体，具有芳香性。叶绿素和血红素都是卟啉化合物。,Woodward 20岁获博士学位，30岁当教授，48岁时（1965年）获诺贝尔化学奖。一生人工合成了20多种结构复杂的有机化合物，是当之无愧的有机合成大师。,10,2.嘧啶和嘌呤的衍生物,尿嘧啶 胞嘧啶,胸腺嘧啶,11,腺嘌呤（A） 鸟嘌呤（G）,生物碱,生物碱存在于植物体内, 具有强烈生理效能的含氮的碱性有机物。,12,生源合成学说认为，植物体内的生物碱是由氨基酸经生物合成转化而来。,生物碱试剂：能与生物碱生成不溶性沉淀或颜色反 应的试剂。,例：丹宁、苦味酸、磷钼酸

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