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文档简介
1、1,有机化学专题 加成反应,2,问题一:请回顾哪些常见的官能团或结构能发生加成反应,它们的共同特点是什么? 不饱和结构: 碳碳双键、碳碳叁键、苯环、 碳氧双键(醛、酮;不包括 酸、酯及其衍生物) 请归纳加成反应中主体有机物的变化特点? 不饱和度减小或完全饱和,3,问题二:丙烯能和哪些物质发生加成反应? H2、X2、HX、H2O、HCN、 HOR、HOOCR、HOSO3H等等 你能从反应条件的不同将以上物质与丙烯的加成进行分类吗? 与H2,Ni催化加热 与X2,水溶液或CCl4溶液等 与HX等含活泼氢的物质,稀酸催化加热 完成上述反应的化学方程式,4,问题二(拓展):聚乙烯醇是一种优良的亲水性材
2、料,但是其单体乙烯醇不存在。工业上利用乙炔和乙酸为原料,经过三步反应可以制备聚乙烯醇。请设计合成路线,完成反应。,5,问题三:像1,3-丁二烯这样具有C=CC=C的二烯烃,称为共轭双烯。共轭双烯在加热条件下主要发成1,4-加成。 天然橡胶的单体异戊二烯与溴的四氯化碳溶液反应,可能生成几种产物。 请以此为例说说你对1,4-加成的理解。,6,问题三(拓展):二环2,2,2辛烷的结构如图。 分子式 请描述核它的磁共振氢谱 工业上以苯和乙炔为原料,经两步反应合成得到,请完成反应方程式。,7,问题四:醛酮中的碳氧双键,只能和H2、HCN等少数物质发生加成反应。请以乙醛为例完成与H2、HCN的化学方程式。
3、 实验室中的乙醛,若放置时间过长,乙醛会在微量水的作用下,发生聚合反应,试剂瓶中出现分层现象,上层主要物质为三聚乙醛。请分析其可能的生成机理。 人造象牙的成分是聚甲醛,请完成反应方程式。,8,问题四(拓展):羟醛缩合是有机合成中极为重要的一种反应。机理如下: 乙醛和丙醛混合,发生羟醛缩合,有几种产物 季戊四醇四硝酸酯C(CH2ONO2)4,是用于治疗心绞痛的无毒无副作用药物,也是烈性炸药。医药制造中以甲醛、乙醛为主要原料合成该药物。请设计合成路线,完成反应。,9,有机化学专题 消去反应,10,问题一:请回顾哪些常见的官能团或结构能发生消去反应,它们的共同特点是什么? 具有H的卤代烃或醇 请归纳
4、消去反应中主体有机物的变化特点? 不饱和度增加 请从平衡移动的角度来分析具有H的卤代烃和醇发生消去反应的条件。,11,问题二:某卤代烃结构如图,有几种消去产物? 提示:消去反应中如出现多种H,则主要消去H少的碳上的H。 请设计合成路线,完成下列转化。,12,问题三:乙二醇与浓硫酸混合,在一定温度范围内加热,可能出现哪些有机产物?,13,有机化学专题 氧化反应 和还原反应,14,问题一:绝大多数有机物都既能发生氧化反应,也能发生还原反应。请问这句话是否正确,如何理解。 正确,这是广义的氧化和还原,既从化合价升降的角度来考虑 那么有机化学中狭义的氧化和还原,我们如何来定义? 氧化去氢或加氧 还原加
5、氢或去氧,15,问题二:氧化去氢或加氧 哪些有机的官能团或结构能发生氧化反应?请从所用的氧化剂的角度进行归纳。 酸性高锰酸钾: 碳碳双键、叁键,苯的同系物(有H),醇(有H),酚,醛基,草酸 氧气: 碳碳双键,醇(有H),酚,醛基 银氨溶液、新制氢氧化铜: 醛基,16,问题二(练习): 1、选择合适的试剂除去括号内的杂质。 乙烷(乙烯) 苯(甲苯) 乙醚(乙醇) 乙酸(乙醛) 2、已知溴水也能氧化醛基,请设计实验验证CH3CH=CHCHO碳碳双键的存在。,17,问题三:还原加氢或去氧 哪些有机的官能团或结构能发生还原反应? 能与氢气加成的官能团或结构都能发生还原 请判断以下过程的反应类型 苯胺硝基苯、硝基苯苯胺 丁烷乙酸 氯乙烷丁烷,18,问题四:苦味酸 2,4,6-三硝基苯酚是炸药的一种,缩写TNP。 能否以苯酚和混酸(浓硝酸、浓硫酸)为原料直接反应得到? 不能,在发生硝化反应的同时,酚会被硝酸氧化。怎么办? 工业上
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