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1、第4节 羧酸 酯 【知识回顾】 一、羧酸 1、 分类:根据与羧基相连的烃基不同,羧酸可分为_(如乙酸_、硬脂酸_等)和_(如苯甲酸_);根据羧基数目不同,羧酸可分为_(如油酸_)、_(如乙二酸_)和多元羧酸等。饱和一元羧酸的通式为_。2、常见的羧酸写出下列羧酸的结构简式或名称: 甲酸_、乙酸_、草酸_、苯甲酸_、_3、 乙酸的结构:分子式:;结构式:; 结构简式:。官能团 是。乙酸的物理性质:是一种_气味的_色_体,_溶于水和乙醇。当温度低于16.6时,乙酸凝结成冰状晶体,所以纯净乙酸又称_。4、羧酸的化学性质COOH根据乙酸的分子结构,判断发生反应时断键的部位,并完成反应的方程式: CH3(
2、1) 酸性:断开 键 酸的通性: 使酸碱指示剂变色; 与碱发生酸碱中和乙酸和氢氧化钠反应的化学方程式 乙酸和氢氧化铜反应的化学方程式 与活泼金属反应生成氢气乙酸与金属钠反应的方程式 与金属氧化物反应生成盐和水乙酸与氧化铜反应 与某些盐反应乙酸溶液和碳酸钠粉末反应的离子方程式 乙酸溶液和碳酸氢钠粉末反应的离子方程式 (2)酯化反应(取代反应):断开_键 乙酸和C2H518OH发生酯化反应 , 【例题】1、乙酸和乙醇发生酯化反应实验中,加入试剂的操作是_ _ _ 浓硫酸的作用是_;碎瓷片的作用是_ ;饱和碳酸钠溶液的作用_ ;右边竖直玻璃长导管的作用是_,导管末端不能插入液面以下,其原因是_ ,小
3、火加热的原因是 。该实验所得产物的物理性质是_。【例题】2、 赛车手所带的罐头等食物大多含有防腐剂苯甲酸钠和山梨酸钠,苯甲酸钠和山梨酸钠分别由苯甲酸(C6H5COOH)和山梨酸(CH3CH=CHCH2COOH)制备,有关苯甲酸和山梨酸性质的描述正确的是( ) 都溶于乙醇 都能与金属钠和氢氧化钠发生反应 都能发生加聚反应 都能发生酯化反应 A、 B、 C、 D、二、酯1、酯的结构(1)酯的官能团是酯基,结构简式是_,饱和一元酯的通式 (2)写出下列酯的结构简式: 甲酸甲酯_苯甲酸苯甲酯_乙酸乙二酯_乙二酸二乙酯_ 2、酯的物性:酯的密度一般比水_,_溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂;低级酯是有
4、_味的液体,许多水果和花草的气味就是由其含有的酯产生的。 3、酯的化学性质: (1)水解反应:以CH3CO18OCH2CH3为例写出方程式:(断键位置 )酸性水解 _ _ 碱性水解 _ 4、 甲酸与甲酸酯的特性COCOOOHHO【例题】3、某有机物结构简式如右图,1mol此物质与足量的氢氧化钠溶液充分反应,消耗碱的量是( ) A、2mol B、4mol C、5mol D、6mol 5、酯的同分异构体的书写方法 【例题】4、写出C4H8O2属于酯的同分异构体。【例题】5、写出C7H6O2属于酯的同分异构体【反馈训练】1下列各组物质互为同系物的是 ( ) A. C6H5OH和C6H5CH2OH B
5、. CH3OH和HOCH2CH2OHC. HCOOH和C17H35COOH D. CH3Cl和CH2Cl2 2苯甲酸(C6H5COOH)和山梨酸(CH3CHCHCHCHCOOH)都是常用的食品防腐剂。下列物质中只能与其中一种酸反应的是 ( ) A溴水 B氢氧化钠 C金属钠 D乙醇 3既能与Na、NaOH、Cu(OH)2又能与NaCO3反应的物质是 ( )A乙醇 B苯酚 C乙酸 D甲酸4当乙酸分子中的O都是18O,乙醇分子中的O都是16O,二者在一定条件下反应所生成物中的水的相对分子质量为 ( )A16 B18 C20 D225下列说法中,正确的是 ( )A酯化反应的实质是酸与醇反应生成水,与中
6、和反应相似B有水生成的醇与酸的反应并非都是酯化反应C两个羟基去掉一分子水的反应就是酯化反应 D醇与所有的酸反应都是酯化反应 6由CH3、OH、C6H5、COOH四种基团两两组合而成的化合物中,其水溶液能使石蕊变红的有 ( )A2种 B3种 C4种 D5种7分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸浓H2SO4存在时共热生成的酯有 ( )A3种 B4种 C5种 D6种8胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为C25H45O。一种胆固醇酯是液晶物质,分子式为C32H49O2。生成这种胆固醇酯的酸是 ( ) AC6H13COOH BC6H5CH2COOH CC7H15COOH DC6H5COOH9某
7、一有机物A可发生下列变化:已知C为羧酸,且C、E不发生银镜反应,则A的可能结构有 ( )A.4种 B.3种 C.2种 D.1种 10、某有机物的结构简式为;Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质反应时,消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为:( )A、3:3:3B、3:2:1C、1:1:1D、3:2:2【补偿练习】1、下列化合物中,既显酸性,又能发生酯化反应和消去反应的是( ) 2、某中性有机物在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质,N经氧化最终可得M,则该中性有机物的结构可能有 ( )A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种3.可以用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯
8、酚溶液的一组试剂是 ( )A.氯化铁溶液 溴水 B.碳酸钠溶液 溴水 C.酸性高锰酸钾溶液 溴水 D. 酸性高锰酸钾溶液 氯化铁溶液4.有机物大多易挥发,因此许多有机物保存时为避免挥发损失,可加一层水即“水封”,下列有机物可以用“水封法”保存的是()A.乙醇 B.氯仿 C.乙醛 D.乙酸乙酯5.某有机物的结构简式为,它在一定条件下可能发生的反应是( )加成;水解;酯化;氧化;中和;消去;还原ABCD 6下列是有关生活中对醋酸的应用,其中主要利用了醋酸酸性的是 ( )A醋酸溶液可一定程度上治疗手足癣 B熏醋可一定程度上防止流行性感冒 C醋可以除去水壶上的水垢 D用醋烹饪鱼,除去鱼的腥味7将 1m
9、ol 乙醇(其中的氧用 18O 标记)在浓硫酸存在条件下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是 ( B )A.生成的乙酸乙酯中含有18O B.生成的水分子中含有18OC.可能生成 88g 乙酸乙酯 D.不可能生成 90g 乙酸乙酯8酯化反应是有机化学中的一类重要反应,下列对酯化反应理解不正确的是( )A酯化反应的反应物之一肯定是醇 B酯化反应一般需要脱水C酯化反应是有限度的 D酯化反应一般需要催化剂9、在CH3COOH 与CH3CH218OH酯化反应后的生成物中,18O存在于( )A乙酸 B乙醇 C乙酸乙酯 D水10.下列涉及有关乙酸的物理性质知识的叙述中不正确的是 ( )A.食醋的颜色(红褐
10、色)就是乙酸的颜色 B.乙酸的熔点比水高,很容易变成固体C.醋酸是一种具有强烈刺激性气味的液体 D.乙酸和乙醇可以互溶故不能用分液法分离11下列化学方程式书写正确的是 ( )ACH3COONa+CO2+H2OCH3COOH+NaHCO3BCH3COOH+CH318OHCH3CO18OCH3+H2O12要合成带有放射性氧元素(*O)的乙酸乙酯,除供给催化剂外,还要选用的物质组合是。 13、为实现以下各步转化,请填入适当试剂(写出化学式)14有一种酯A,分子式为C14H12O2,不能使溴的CCl4溶液褪色;A在酸性条件下水解可得B和C,B氧化可得C。(1)写出A、B、C结构简式。w.w.w.k.s
11、.5.u.c.o.m(2)写出B的同分异构体的结构简式,它们都可以与NaOH溶液发生反应。15实验室合成乙酸乙酯的步骤如下:在园底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸,瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内),加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏,得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请回答下列问题:(1)在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外,还应放入_ ,目的是_。(2)现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品,下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂,在方括号内填入适当的分离方法。 试剂a是_,试剂b是_;分离方法是_,分离方法是_,分离方法是_。(5)在得到的A中加入无水碳酸钠粉末,振荡,目的是_。16.有一种广泛应用于汽车、家电产品上的高分子涂料,是按下列流程生产的,图中
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