含两个手性碳原子化合物的对映异构

1、.含两个手性碳原子化合物的对映异构 含两个相同手性碳原子化合物的对映异构含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构 含两个相同手性碳原子化合物的对映异构分子中含有两个相同手性碳原子（两个手性碳原子上连有同样的四个不同的原子或原子团）的化合物，如酒石酸分子中的两个手性碳原子上都连有OH、H、COOH、和CH（OH）COOH。 它的费歇尔投影式如下： （）和（）互为对映体，（）和（）是同一种物质。如果把（）在纸面上旋转180就得到（）：这是因为（）的C-2和C-3间有一对称面，可以把整个分子分成两部分，其上下两部分互为实物与镜像关系，就是分子内存在互相对映的两部分。两个手性碳原子的旋光度一样，但旋光方

2、向却相反，正好互相抵消而失去旋光性。这种化合物称为“内消旋体”（meso-form），常用 “m”表示，所以又称m-酒石酸。酒石酸的立体异构体实际上只有三种，即左旋体、右旋体和内消旋体。右旋酒石酸和左旋酒石酸是互为对映体，它们和内消旋体酒石酸是非对映体。等量的右旋体和左旋体混合可组成外消旋体。内消旋体和外消旋体虽然都没有旋光性，但它们却有本质上的差别。前者是一个化合物，不能拆分成两部分。而后者是一种混合物（由等量对映体组成），可以用特殊方法拆分成两个旋光异构体。乳酸含有一个手性碳原子，分子中无对称因素，有旋光性，是手性分子。内消旋体酒石酸分子中虽然含有两个手性碳原子，却没有旋光性，因分子内有对

3、称因素（对称面），故不是手性分子。由此可见，含有一个手性碳原子的分子必定有手性。但是含有两个或更多个手性碳原子的分子却不一定有手性。所以，我们决不能说凡是含有手性碳原子的分子就一定具有手性。诚然，手性碳原子是使分子具有手性的原因，但决定一个分子是否有手性的根本原因是视其有无对称因素。含两个手性碳原子化合物的对映异构 含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构 含两个相同手性碳原子化合物的对映异构乳酸含有一个手性碳原子，有一对对映体。一般地说，分子中含手性碳原子的数目越多，旋光异构体也越多。如分子中含有两个不相同的手性碳原子时，与它们相连的原子或基团，可有四种不

4、同的空间排列形式，即存在四个旋光异构体。例如，三羟基丁醛（赤藓糖）是一种含有四个碳原子的糖类，分子中有两个不相同的手性碳原子。 它有四个对映异构体，其费歇尔投影式如下： 由上可知，含有一个手性碳原子的化合物有两个旋光异构体，含有两个不相同手性碳原子的化合物有四个旋光异构体。依此类推，含有不相同手性碳原子的旋光异构体的数目应为2（n为不同手性碳原子的数目）。在三羟基丁醛的四个旋光异构体中，（）和（）、（）和（）均存在实物和镜像关系，各构成一对对映体，对映体等量混合则各组成一个外消旋体。（）和（）或（），（）和（）或（）都不是实物和镜像关系，称“非对映异构体”（diastereoisomers），

5、简称“非对映体”，非对映体的旋光度不同，其他物理性质如熔点、沸点、溶解度也不一样。此外，在含有两个或多个手性碳原子的对映异构体中，如果只有一个手性碳原子的构型不同，其他手性碳原子的构型均相同，如上面的（）和（）属于C-2构型不同，（）和（）属于C-3构型不同，这种异构体就叫做“差向异构体”（epimers），那么（）和（）、（）和（）也互为差向异构体。赤藓糖是一个最简单的含两个相邻的不同手性碳原子化合物。习惯上常把RCabCaeR型化合物的构型和它的异构体相比较，如果-a、-a两个相同的原子或原子团在费歇尔投影式中处在主碳链的同侧，类似赤藓糖（erythrose）构型的叫做“赤型”或“erythro-”；不在同侧而类似苏阿糖（threose）构型的叫做