2012高二化学课件：312 酚(人教版选修5).ppt

2,3,4,5,6,7,8,1.讨论：互为同系物吗？提示：所谓同系物是结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的一系列化合物。二者从组成上看相差一个CH2，但结构不相似，属于酚类，属于醇类，二者不互为同系物。,9,2.试分析苯酚分子中至少有多少个原子在同一平面上？提示：苯分子中12个原子在同一平面上，苯酚可看作苯中一个氢原子被一个羟基取代，因此苯酚分子中至少有12个原子（6C、5H、1O）在同一平面上，最多13个原子都在同一平面上。,10,3.苯酚在空气中易被氧化，该如何保存？苯酚能否被酸性高锰酸钾等强氧化剂氧化？提示：苯酚应密封保存；酸性高锰酸钾等强氧化剂的氧化性大于氧气，故可以氧化苯酚。,11,4.苯酚若沾到皮肤上应如何处理？提示：苯酚有毒，对皮肤具有强烈的腐蚀作用，其常温下在水中的溶解度较小，但易溶于有机溶剂，可立即用酒精清洗。,12,【典例1】(2010德州高二检测)某些芳香族化合物的分子式均为C7H8O，其中属于酚类和不属于酚类的种类分别为A2种和1种B2种和3种C3种和2种D3种和1种【思路点拨】解答本题应注意以下两点：（1）属于酚类必有基团（2）苯环上有两个支链时，存在邻、间、对三种情况。,13,【自主解答】选C。组成的酚类物质有：组成的非酚类物质有：,14,15,16,17,18,19,1.讨论探究：苯酚、乙醇、水中羟基氢的活泼性。提示：苯酚显酸性，水显中性，说明苯酚分子中的羟基易电离出H+，酚羟基较活泼。钠和乙醇反应较与水反应缓慢，说明水中的羟基较为活泼，故三者分子中羟基氢的活泼性由强到弱的顺序为：苯酚水乙醇。,20,2.如何理解酚羟基比醇羟基更活泼？提示：物质的结构决定物质的性质。酚中的羟基直接与苯环相连，而醇中的羟基和烃基直接相连。苯环和羟基之间的相互作用使酚羟基更活泼。,21,3.实验探究：设计实验证明酸性：CH3COOHH2CO3并画出实验装置图。提示：可利用醋酸与碳酸钙反应，并将生成的气体通入苯酚钠溶液中，观察溶液是否变浑浊。如图：,22,4.分析比较苯酚和浓溴水、苯和液溴两反应，理解羟基对苯环的影响。提示：苯酚分子中羟基对苯环具有较大的影响，使苯环上羟基邻、对位上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更容易发生取代反应，具体体现在以下几个方面：,23,【典例2】漆酚是生漆的主要成分，黄色，能溶于有机溶剂中。漆酚不具有的化学性质有A.可以燃烧，当氧气充足时，产物为CO2和H2OB.与FeCl3溶液发生显色反应C.能与NaOH反应，也能与Na2CO3反应产生气泡D.它能与浓溴水发生取代反应和加成反应，且1mol漆酚最多消耗5molBr2,24,【思路点拨】注意酚羟基的活泼性的强弱和不饱和键的个数。【自主解答】选C。C项中漆酚与NaOH反应而溶解，由于酚羟基的酸性弱于H2CO3的酸性，但强于HCO3-的酸性，所以漆酚会与Na2CO3反应生成NaHCO3，而不是CO2，故C项错。D项，苯环上OH的邻位和对位均会与Br2发生取代反应，侧链C15H27中含碳碳双键或三键，可与Br2发生加成反应。取代时最多消耗3molBr2，加成时最多消耗2molBr2，则最多共消耗5molBr2，D项正确。,25,知识点一：苯酚的结构及物理性质1.（双选）下列物质中属于酚类的是()【解析】选B、C。酚是羟基与苯环直接相连的化合物，故选B、C。,26,2.下列关于苯酚的叙述中，正确的是()A.苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色B.苯酚分子中的13个原子一定处于同一平面上C.苯酚有腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗涤D.苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀,27,【解析】选C。苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色；苯酚中除酚羟基上的H原子外，其余12个原子一定处于同一平面上，当OH键旋转使H落在12个原子所在的平面上时，苯酚的13个原子将处在同一平面上，也就是说苯酚中的13个原子有可能处于同一平面上；苯酚有腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤；苯酚与FeCl3溶液反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀。,28,知识点二：苯酚的化学性质3.(2010衡水高二检测)下列有关苯酚的叙述中不正确的是()A苯酚是一种弱酸，它能与NaOH溶液反应B在苯酚钠溶液中通入CO2气体可得到苯酚C除去苯中混有的少量苯酚可用溴水作试剂D苯酚有毒，但药皂中掺有少量苯酚,29,【解析】选C。苯酚是一种弱酸，它能与NaOH溶液反应，酸性小于碳酸，在苯酚钠溶液中通入CO2气体可得到苯酚,故A、B正确。苯酚有毒，但药皂中掺有少量苯酚可用于消毒。由于溴单质易溶于有机溶剂，除去苯中混有的少量苯酚若用溴水作试剂，苯酚反应生成沉淀，但苯中混有溴单质，故C错误。,30,4.(2010沈阳高二检测)白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是()A1mol1molB3.5mol7molC6mol6molD6mol7mol,31,【解析】选D。1mol白藜芦醇与H2加成需7molH2（2个苯环和一个CC键）；当与溴发生反应时，在苯环上发生取代反应（Br原子取代酚羟基的邻、对位上的H原子），共需5molBr2，还有1molBr2与1molCC键发生加成反应，故总共需消耗Br26mol。,32,5.欲分离苯和苯酚，一般可向其混合物中加入稍过量的浓NaOH溶液，反应的离子方程式为_。再将该混合物转移到分液漏斗中，振荡静置后，溶液将出现_现象，然后分液。从分液漏斗上口倒出的上层液体是_。从分液漏斗下口放出下层液体，加入适量盐酸，再将其分成两份。一份溶液中加入FeCl3溶液，出现的现象是_。另一份溶液中加入过量的浓溴水，发生反应的化学方程式为_。,33,【解析】苯酚具有弱酸性，可溶于NaOH溶液，而苯则不与NaOH反应，故会出现分层现象，且上层为苯。加入盐酸后，又会转化为遇FeCl3发生反应，溶液呈紫色，遇浓溴水可发生取代反应，生成不溶于水的,34,答案：分层苯溶液呈紫色,35,一、选择题（本题包括5小题，每小题3分，共15分）1.久置空气中会发生颜色变化，但颜色变化不是由于跟氧气反应引起的物质是()A.过氧化钠固体B.亚硫酸钠固体C.硫酸亚铁晶体D.苯酚晶体,36,【解析】选A。Na2O2为浅黄色固体，久置发生反应：2Na2O2+2H2O=4NaOH+O2、2Na2O2+2CO2=2Na2CO3+O2等，变成白色固体；Na2SO3为白色固体，久置发生反应:2Na2SO3+O2=2Na2SO4，还是白色固体，无颜色变化；FeSO4晶体为草绿色，久置被O2氧化成Fe2(SO4)3为棕黄色；苯酚为无色晶体，久置被O2氧化成粉红色固体。故答案为A。,37,2.下列说法中，正确的是()A.卤代烃在NaOH存在下水解生成的有机物都是醇B.所有的一元醇都能被氧化为具有相同碳原子数的醛或酮C.互为同系物D.苯酚与溴的反应可用于苯酚的定性检验和定量测定,38,【解析】选D。形如的卤代烃水解得到的是酚（），此外同一碳原子上含两个或两个以上卤原子时，其水解的产物也不是醇；醇类物质中，与OH相连的碳原子上若不含氢原子时不能被氧化为醛或酮；属于酚类，属于醇类，两者不是同系物。,39,3.(2010长沙高二检测)在苯和它的衍生物中,由于侧链与苯环间的相互影响,从而使它们在性质上都发生了一些变化。但下列反应中不能够说明这一现象的是(),40,【解析】选D。在苯酚中，苯环和羟基相互影响，使苯酚中羟基变得活泼而显酸性，使连有羟基的碳原子的邻对位碳原子上的氢原子变得活泼，易被取代，故B、C正确。烷烃不易被酸性高锰酸钾氧化，但在甲苯中，由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性高锰酸钾氧化，故A正确。,41,42,4.(2010德州高二检测)己烯雌酚是一种激素类药物，结构如下，下列有关叙述中不正确的是()A.可以用有机溶剂萃取B.1mol该有机物可以与5molBr2发生反应C.可与NaOH和NaHCO3发生反应D.1mol该有机物可以与7molH2发生反应,43,【解析】选C。绝大多数有机物易溶于有机溶剂，A项正确。1mol该有机物与Br2发生加成反应（与碳碳双键）和取代反应（苯环上连有羟基的碳原子的邻对位碳原子上的氢原子）共需5molBr2，B项正确。酚羟基具有酸性，但酸性小于碳酸，故与NaOH反应，不与NaHCO3反应，C项错误。1mol该有机物与H2发生加成反应(碳碳双键和苯环)共需7molH2，D项正确。,44,5.用一种试剂就能鉴别NaOH溶液；苯酚溶液；KSCN溶液；亚硫酸溶液；Na2CO3溶液；乙醇溶液。该试剂是()A.溴水B.酸性KMnO4溶液C.FeCl3溶液D.稀硫酸,45,【解析】选C。该试剂需与六种无色溶液混合时，产生六种不同的现象。溴水不能区别，它们都会使溴水褪色。酸性KMnO4溶液不能区别，它们都会使其褪色。FeCl3溶液遇产生红褐色沉淀，遇溶液变紫色，遇溶液变红色，遇棕黄色褪去生成浅绿色溶液，遇产生红褐色沉淀和无色气体，遇无现象，故用FeCl3溶液能将六种无色溶液鉴别开。稀硫酸只与Na2CO3溶液混合有明显的现象。,46,二、非选择题（本题包括2小题，共15分）6.（8分）在某有机物A的分子中，具有酚羟基、醇羟基、羧基等官能团，其结构简式如图。,47,（1）A跟NaOH溶液反应的化学方程式是：_。（2）A跟NaHCO3溶液反应的化学方程式是：_。（3）A在一定条件下跟Na反应的化学方程式是：_。（4）1molA与足量的Na2CO3反应，消耗Na2CO3的物质的量为_。,48,【解析】由有机物A的结构简式可知，其分子中含有醇羟基、酚羟基和羧基，NaOH可与酚羟基、羧基反应，NaHCO3只与羧基反应，而Na则可与醇羟基、酚羟基、羧基发生反应。酚羟基与Na2CO3反应生成NaHCO3，羧基也与Na2CO3反应，因为Na2CO3足量，故生成NaHCO3，因此1molA共消耗2molNa2CO3。,49,答案：,50,51,52,53,7.（7分）(2010新余高二检测)四川多产五倍子，以五倍子为原料可制得化合物A，A的结构简式如下图所示：（1）1molA最多可与_molNaOH反应。（2）A不具有的性质是_（填写序号）。,54,与FeCl3溶液发生显色反应加聚反应与溴水发生取代反应与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳与溴水发生加成反应（3）有机化合物B在浓硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到A。请写出B的结构简式_。(4)有机化合物C是合成治疗禽流感药物的原料之一，C可以看成是B与氢气按物质的量之比12发生加成反应得到的产物。C分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构,它能与溴水反应使溴水褪色。请写出C与溴水反应的化学方程式：_。,55,【解析】(1)1molA水解可得到2mol含6mol酚羟基和2mol羧基，共消耗8molNaOH。（2）A含有酚羟基、羧基、酯基能发生。（3）由（1）知B为,56,（4）由C的性质和结构特点知其结构式为答案：（1）8（2）、（3）,57,58,1.(6分)水杨酸环己酯具有花香气味，可作为香精配方。其合成路线如下：,59,下列说法正确的是()A.水杨酸的核磁共振氢谱有4个峰B.水杨酸、环己醇和水杨酸环己酯都能与FeCl3溶液发生显色反应C.1mol水杨酸跟浓溴水反应时，最多消耗2molBr2D.1mol水杨酸环己酯在NaOH溶液中水解时，最多消耗3molNaOH,60,【解析】选C。水杨酸分子中的6个H的化学环境均不相同，故其核磁共振氢谱应有6个峰；环己醇不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应；1mol水杨酸环己酯在NaOH溶液中水解，最多消耗2molNaOH；水杨酸在与浓溴水反应时，发生酚羟基邻、对位的取代反应，故1mol水杨酸跟浓溴水反应时，最多消耗2molBr2。,61,2.（6分）要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚：蒸馏过滤静置分液加足量钠通入过量CO2加入足量NaOH溶液加入乙酸和浓硫酸的混合液后加热加入浓溴水加足量的FeCl3溶液加热最简单、合理的操作顺序是_，写出反应的化学方程式_。,62,【解析】本题主要考查苯酚和苯酚钠的性质，想法把苯酚转化为沸点最高的钠盐，蒸馏出乙醇后，再通入CO2把苯酚钠转化为苯酚。分离苯酚的具体流程为：,63,答案：,64,3.（8分）含苯酚的工业废水处理的流程图如下（1）流程图里，设备中进行的是_操作（填写操作名称）。实验室里这一步操作可以用_进行（填写仪器名称）。,65,（2）由设备进入设备的物质A是_；由设备进入设备的物质B是_。（3）在设备中发生反应的化学方程式是_。（4）在设备中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和_，通过_操作（填写操作名称），可以使产物相互分离。（5）图中能循环使用的物质是C6H6、CaO、_、_。,66,【解析】从给出的含苯酚的工业废水处理的流程图可作如下分析：（1）从工业废水与苯进入设备得到苯酚的苯溶液与不含苯酚的工业废水（此废水可以排放），说明在设备中进行的是萃取操作，利用苯与苯酚具有相似的结构，将苯酚从工业废水里提取出来，用分液的方法将下层的工业废水排放，上层苯酚的苯溶液进入设备。