有机物分子共线共面问题

有机物分子共线、共面问题分子内原子共线、共面的判定，仅为一维、二维想象，但存在线面、面面的交叉，所以有一定的难度。一、几个特殊分子的空间构型1.常见分子的空间构型：CH4分子为正四面体结构，其分子最多有3个原子共处同一平面。甲烷型：正四面体结构，4个CH健不在同一平面上凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型5个原子中最多有3个原子共平面。四乙烯基甲烷最多多少原子共面最多有11个原子共面。见图，C-C单键旋转后，能使得中间的5个C原子共面，且使得6个H原子与这5个碳共面，共有11个原子共面。乙烯分子中所有原子共平面。 乙烯型：平面结构。六个原子均在同一平面上凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面乙炔分子中所有原子共直线。更共面乙炔型：直线型结构。四个原子在同一条直线上凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。苯分子中所有原子共平面。苯型：平面正六边形结构。六个碳原子和六个氢原子共平面凡是位于苯环上的12个原子共平面。HCHO分子中所有原子共平面。（1）熟记四类空间构型中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。（2）理解三键三角三键：CC键可以旋转，而C=C键、CC键不能旋转。三角：甲烷中的CH键之间的夹角为10928，乙烯和苯环中的CH键之间的夹角为120，乙炔中的CH键之间的夹角为180。2.单键的转动思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。二、结构不同的基团连接后原子共面分析1直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子（或者一个共价键）与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。如CH2=CH-CCH，其空间结构为，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面。2平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。如苯乙烯分子中共平面原子至少8个，最多16个。同理可分析萘分子中10个碳原子，8个氢原子18原子共面和蒽分子中14个碳原子，10个氢原子，共24个原子共面问题。再如：其结构简式可写成最少6个碳原子（因双键与双键之间的碳碳单键可以转动）6个原子，最多10个碳原子共面。16个原子再如：中11个碳原子，萘环上的6个氢原子共17个原子共面。亚甲基上的两个氢原子分别位于平面的两侧（甲烷型C C C构成三角形）。3平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子中，共面原子至少6个，最多7个。甲苯中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子），5个氢原子（苯环上的5个氢原子）这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子（H，C，C构成三角形）也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最少12个，最多有可能是13个原子共面。 4直线、平面与立体连接：如图所示的大分子中共平面原子至少12个，最多19个。分析时要注意两点：观察大分子的结构，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面型”、乙炔“直线形”和苯“平面型”等分子构型知识迁移过来即可；苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上，不管单键如何旋转，8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子，三、比较重要的是需要记住-共线必共面以下几个基本规律：单键是可旋转的，是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因1. 结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。2. 结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面；3. 结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线； O HCH 4. 结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面5 正四面体结构：甲烷平面结构：乙烯、苯、萘（ ）、蒽 、甲醛（ ）直线结构：乙炔与饱和碳（CH4型）直接相连的原子既不共线也不共面。C=C与 或 或 或 直接相连的原子共面。与CC直接相连的原子共线。碳碳单键可任意旋转，而双键或三键均不能旋转。例题：1、丙烷中最多有 3 个碳原子共面，最多有 5 个原子共面。2、 丙烯中有 3 个C原子共面和 3 个H原子一定共面。丙烯中至少有 3 个C原子共面和 3 个H原子共面。丙烯中最多有 3 个C原子共面和 4 个H原子共面。丙烯中可能有 3 个C原子共面和 4 个H原子共面。2，3二甲基2丁烯至少有 6 个原子共面，最多有 10 个原子共面。C=CCH3H3CC=CCH3CH3H3CH3CC=CCH3CH3H3CH3C右上图的二烯烃至少有 6 个C原子共面，最多有 10 个C原子共面。至少有 6 个原子共面，最多有 16 个原子共面。3、甲苯有 12 个原子一定共面，最多有 13 个原子共面。4、丙炔有 4 个原子一定共线，最多有 5 个原子共面。5、下图该有机物有 4 个原子一定在一条直线上，至少有 8 个原子共面，最多有 9 个原子共面。CH3CH2CHC(C2H5)CCH中含四面体结构的碳原子数为 4 ，在同一直线上的碳原子数最多为 3 ，一定在同一平面内的碳原子数为 6 ，最少共面的原子数为 8 ，最多共面的原子数为 12 。CH3 CHCHCCCH3分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是 20 个。【练习】1、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（ D ）结构中出现饱和碳原子，则整个分子不再共面.CH2CHCN .CH2CHCHCH2 C. CHCH2 D.CH2CCHCH2 CH32、描述CH3CHCHCCCF3分子结构的下列叙述中，正确的是（B）.个碳原子有可能都在一条直线上 .个碳原子不可能都在一条直线上.个碳原子一定都在同一平面上 .个碳原子不可能都在同一平面上 该分子结构中至少可以有 8 个原子在同一个平面？最多可以有 10 个原子在同一个平面？3、甲烷分子中四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的四个氢被苯基取代，则可得到的分子如下图，对该分子的描述，不正确的是(B )A.分子式为C25H20B.所有碳原子都在同一平面上（中心碳原子甲烷型）C.此物质属于芳香烃D.此分子最多有13个碳