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.,1.羟基酸2.羰基酸,第十一章取代酸,.,羟基酸醇酸:羟基连在脂肪烃上。酚酸:羟基连在芳香酸的芳环上。,一、命名:以羧酸为母体,羟基为取代基,方法同羧酸的命名。许多羟基酸都有俗名。,乳酸2-羟基丙酸,酒石酸2,3-二羟基丁二酸,.,当一个无分支直链直接与两个以上羧基相连时,则以直接连接羧基最多的链烃的名称加后缀“某羧酸”来命名,水杨酸邻羟基苯甲酸,3-羟基-3-羧基戊二酸,.,二物理性质酚酸都是固体,醇酸为晶体或糖浆状液体。能与水形成氢键,故能溶于水。,羟基为吸电子诱导效应。,三、化学性质1.酸性,.,2.-羟基酸的氧化(土伦试剂可以氧化)-羟基酸可被氧化成-羰基酸,3.-羟基酸脱羧反应,.,-羟基酸,4.脱水反应,.,-羟基酸,-OH、-COOH位置再远脱水生成聚酯。,.,羰基酸,一命名,含羰基和羧基的最长碳链为主链。从离羰基最近的羧基开始编号,叫某醛酸或某酮酸。标出酮基的位置。也可用、等表示羰基的位置,.,乙醛酸,由于羧基的吸电子诱导效应,羰基能与水作用生成结晶状水合乙醛酸(HOOCCH(OH)2)。可发生歧化反应。,.,2丙酮酸,有机体内糖代谢的中间产物。可有乳酸氧化,也可有酒石酸失水、失羧。,.,脱羧或脱去CO生成乙醛或乙酸,丙酮酸易被氧化,得到乙酸,放出CO2。,.,3乙酰乙酸有机体内脂肪代谢的中间产物。易失羧,酮酸的共性:,4乙酰乙酸乙酯,.,(2)成酸分解:浓碱,乙酰乙酸乙酯的分解反应(1)成酮分解:稀碱,.,乙酰乙酸乙酯的互变异构,碱性条件下,有利于烯醇存在,特殊条件下,可分离出烯醇。,能与FeCl3溶液发生显色反应,使溴水褪色,与钠反应。,.,乙酰乙酸乙酯的在有机合成中的应用,.,合成甲基酮中的应用:,例1:以乙酸乙酯为原料合成4-苯基-2-丁酮,.,例题2:,.,乙酰乙酸乙酯的钠盐还可以和卤代酮或卤代羧酸酯或酰卤作用,则可在碳上分别引入-CH2COR,-CH2COOR,-COR等多种基团,丁二酸,-酮酸,.,.,
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