有机波谱解析(习题一).doc

有机波谱解析（习题一）1、试推测有机化合物A、B和C的结构式 （B）有碘仿反应，红外光谱图在1715cm-1有强吸收峰。A的NMR数据为3H（单峰），2H（四重峰），3H（三重峰）。2、化合物A（C6H14O），1HNMR如下：0.9（9H，单峰），1.10（3H，双峰），3.40（1H，四重峰），4.40（1H，单峰）。A与酸共热生成B（C6H12），B经臭氧化和还原水解生成C（C3H6O），C的1HNMR只有一个信号：2.1，单峰。请写出A、B、C的构造式。3、一中性化合物C7H13O2Br不产生肟或苯腙衍生物，IR谱显示在28502950cm-1有一些吸收峰，但在3000cm-1以上没有，另一强吸收在1740cm-1。1HNMR谱显示如下的信号：1.0（三重峰，3H），1.3（二重峰，6H），2.1（多重峰，2H），4.2（三重峰，1H），4.6（多重峰，1H）。试推断其结构并指认各谱峰的归属。4、根据1HNMR谱推测下列化合物的结构。 1）C8H10，H：1.2（t，3H），2.6（q，2H），7.1（b，5H）ppm； 2）C10H14，H：1.3（s，9H），7.37.5（m，5H）ppm；， 3）C6H14，H：0.8（d，12H），1.4（h，2H）ppm 4）C4H6Cl4，H：3.9（d，4H），4.6（t，2H）ppm 5）C4H6Cl4，H：1.4（d，2H），5.2（t，4H）ppm 6）C4H6Cl2，H：2.2（s，3H），4.1（d，2H），5.1（t，1H）ppm 7）C14H14，H：2.9（s，4H），7.1（b，10H）ppm 其中：s 表示单峰；d 表示双峰；b 表示宽峰；t 表示三重峰；q 表示四重峰；m 表示多重峰；h 表示七重峰5、2，3-二甲基-2-溴丁烷与（CH3）3CO-K+反应后生成两个化合物；A：H：1.66（s）ppmB：H：1.1（d，6H），1.7（s，3H），2.3（h，1H），5.7（d，2H）ppm。试推导化合物A、B的结构式。6、推测下列化合物的结构。 1）C9H12O，IR：3350，3070，1600，1490，1240，830cm-1，H：0.9（t，3H），1.5（m，2H），2.4（t，2H），5.5（b，1H），6.8（q，4H）ppm； 2）C10H14O，IR：3350，1600，1490，710，690 cm-1，H：1.1（s，6H），1.4（s，1H），2.7（s，2H），7.2（s，5H）ppm； 3）C10H14O，IR：3340，1600，1490，1380，1230，830 cm-1，H：1.3（b，9H），4.9（b，1H），7.0（q，4H）ppm； 4）C9H11BrO，IR：3340，1600，1500，1380，830 cm-1，H：0.9（t，3H），1.6（m，2H），2.7（s，1H），4.4（t，1H），7.2（q，4H）ppm； 5）C8H18O2，IR：3350，1390，1370 cm-1，H：1.2（s，12H），1.5（s，4H），1.9（s，2H）ppm；且该化合物与HIO4无反应。 6）C4H8O，IR：1725 cm-1，H：1.0（t，3H），1.5（m，2H），2.4（t，2H），9.9（s，1H）ppm； 7）C7H14O，IR：1750，1380 cm-1，H：1.0（s，9H），2.1（s，3H），2.3（s，2H）ppm； 8）C6H10O2，IR：1715，1380 cm-1，H：2.2（s，6H），2.7（s，4H）ppm； 9）C6H12O3，IR：1715，1380 cm-1，H：2.2（s，3H），2.7（d，2H），3.4（s，6H），4.75（t，1H）ppm； 10）C9H10O，IR：1715，1600，1500，1380，740，690 cm-1，H：2.1（s，3H），3.6（s，2H），7.2（s，5H）ppm； 11）C9H9ClO，IR：1695，1600，1500，830 cm-1，H：1.2（t，3H），3.0（q，2H），7.7（q，4H）ppm。有机波谱解析答案1、A、 B、 C、2、A、 B、 C、3、C7H13O2Br的结构式为： 1740cm-1为酯羰基伸缩振动特征吸收峰。4、1） 2） 3） 4） H：a3.9（d，2H），b4.6（t，4H） 5） H：a5.2（t，2H），b1.4（d，4H）6） H：a4.1（d，2H），b5.1（t，1H），c2.1（s，3H） 7） 亚甲基质子H：29（s，4H）苯环质子H=7.1（b，10H）5、A、 B、6、1）根据不饱和度为4，则提示可能含有苯环，IR，3350 cm-1峰提示可能含有羟基，3070、1600、1490 cm-1提示可能含有苯环，830 cm-1提示可能为对位二取代苯，1HNMR中，H=6.8（q，4H）与对位二取代苯相符合，H=0.9（t，3H），H=1.5（m，2H），H=2.4（t，2H）说明苯的一个侧链结构为：-CH2CH2CH3，H=5.5（b，1H）即为羟基上的质子峰。所以，该化合物的结构为： 。2）C10H14O,不饱和度为4，碳原子数6，可能有苯环；IR中有3350 cm-1吸收峰，说明可能有羟基，1600、1490 cm-1处有吸收峰进一步说明可能有苯环，710、690 cm-1峰提示可能为单取代苯。1HNMR中H=7.2（s，5H）与单取代苯相符，H=1.4（s，1H）为羟基上质子吸收；其它峰说明侧链为：-CH2C（CH3）2OH，所以，该化合物的结构为： 。3）不饱和度为4，碳原子数6，可能有苯环；IR中有3340 cm-1吸收峰，说明可能有羟基，1600、1490 cm-1处有吸收峰进一步说明可能有苯环，860cm-1峰提示可能为对位二取代苯。1HNMR中H=7.0（q，4H）与对位二取代苯相符合，H=4.9（b，1H）为羟基上质子吸收峰；其它的峰说明侧链为：-C（CH3）3，所以，该化合物的结构为： 。4）C9H11BrO，不饱和度为4，碳原子数6，可能有苯环；IR中有3340 cm-1吸收峰，说明可能有羟基，1600、1500 cm-1处有吸收峰进一步说明可能有苯环，830cm-1峰提示可能为对位二取代苯。1HNMR中H=7.2（q，4H）与对位二取代苯相符合，H=2.7（s，1H）为羟基上质子吸收峰；H=4.4（t，1H）为与羟基相连的碳原子上的质子吸收峰，其它峰说明侧链为： ，所以，该化合物的结构为： 。5）C8H18O2，不饱和度为0，提示为饱和化合物。IR中有3350