鲁科版选修5 第3章第2节 有机化合物结构的测定 课件（38张）.ppt

第2节有机化合物结构的测定 第3章有机合成及其应用合成高分子化合物 1 了解有机化合物结构测定的一般程序和步骤 能进行确定有机化合物分子式的简单计算 2 掌握有机化合物官能团种类及官能团在碳骨架中位置确定的方法 3 了解测定有机物结构的现代方法手段 判断正误 1 c2h4与c4h8均可表示纯净物 2 c2h6o存在两种同分异构体ch3och3和ch3ch2oh 3 苯及其同系物的苯环中存在 故可使溴水退色 4 乙酸的最简式为ch2o 它可以表示乙酸的分子组成 5 最简式相同的两种有机物一定属于同系物 知识点一有机化合物分子式的确定 自主学习 1 测定有机化合物结构的流程示意图 元素 官能团 碳骨架 分子式 co2 h2o n2 卤化银 100 3 有机化合物相对分子质量的测定有机化合物相对分子质量一般用理想气体状态方程并采用特定的装置进行测定 可使用质谱仪进行测定 自我诊断 取一定量的某有机物在空气中完全燃烧 测得生成co2和h2o的物质的量之比为2 3 则该有机物的分子式不可能是 a ch4b c2h6c c2h6od c2h6o2解析 由燃烧产物的物质的量之比可推知原有机物符合通式cnh3n或cnh3nox a 探究释疑 确定有机物分子式的方法 3 根据有机物的相对分子质量和通式确定分子式首先确定有机物的类别 写出其分子通式 如烷烃cnh2n 2 饱和一元醇cnh2n 1oh 然后结合相对分子质量求出n值 4 根据分子的平均组成及分子组成的通式确定分子式此法适用于混合物组成成分的推导 先求得混合物的平均组成cahboc a b c不一定是正整数 若由两种物质组成 则该两种物质中c h o原子个数与平均组成中的a b c相比 应满足一大一小或均相等的条件 互动讲练 将某有机化合物完全燃烧 只生成co2和h2o 将12g该有机化合物的完全燃烧产物通过浓硫酸 浓硫酸增重14 4g 再通过碱石灰 碱石灰增重26 4g 则该有机化合物的分子式为 a c4h10b c2h6oc c3h8od c2h4o2 c 变式训练 1 卤代烃能够发生下列反应 2ch3ch2br 2na ch3ch2ch2ch3 2nabr 下列有机物可合成环丙烷的是 a ch3ch2ch2clb ch3chbrch2brc ch2brch2ch2brd ch3chbrch2ch2br c 变式训练 1 有机物a由碳 氢 氧三种元素组成 现取3ga与4 48l氧气 标准状况 在密闭容器中燃烧 燃烧后生成二氧化碳 一氧化碳和水蒸气 假设反应物没有剩余 将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰 浓硫酸增重3 6g 碱石灰增重4 4g 回答下列问题 1 3ga中所含氢原子 碳原子的物质的量分别是 2 通过计算确定该有机物的实验式为 0 4mol 0 15mol c3h8o 借题发挥 由实验式确定分子式的几种方法 1 一般方法 必须已知化合物的相对分子质量 mr a 根据实验式的相对式量 mr 实 可求得分子式含实验式的个数n n mr a mr 实 即得分子式 2 特殊方法 某些特殊组成的实验式 在不知化合物相对分子质量时 也可根据组成特点确定其分子式 实验式为ch3o的有机化合物 当n 2时 其分子式为c2h6o2 3 特殊方法 部分有机化合物的实验式中 氢原子已达到饱和 则该有机化合物的实验式即为其分子式 如实验式为ch4 ch3cl c2h6o c4h10o等有机化合物 其实验式即为分子式 知识点二有机化合物结构式的确定 自主学习 1 测定有机化合物的结构关键步骤是判定分子的 及典型的化学性质 进而确定分子所含的 及其所处的 2 有机化合物分子不饱和度的计算 1 方法及作用不饱和度可以通过有机化合物的 计算得出 其数值反映了分子结构中 或 等结构的信息 不饱和度 官能团 位置 分子式 不饱和键 环 氢原子 c8h11no2 推测样品分子的 和官能团在碳链上的位置 确定有机物的结构简式为 碳骨架结构 自我诊断 1 某有机化合物甲经氧化后得乙 c2h3o2cl 而甲水解可得丙 1mol丙和2mol乙反应得一种含有氯的酯c6h8o4cl2 试确定甲的结构简式为 a clch2ch2ohb hcooch2clc ch2clchod hoch2ch2oh解析 乙的分子式为c2h3o2cl 则乙为酸 结构简式为clch2cooh 1mol丙与2mol乙反应得一种含氯的酯c6h8o4cl 该酯的结构简式为clch2cooch2ch2oocch2cl 所以丙的结构简式为hoch2ch2oh 乙由甲氧化得到 且只有一个 cl 所以甲为clch2ch2oh a 解析 设该烃分子为cxhy 则据题干数量关系可知 cxhy 2hcl cxhy 2cl2 cxhy 2cl2 y 2 cl2 cxcly 4 y 2 hcl 因0 5molcxhy 2cl2消耗3molcl2 即y 2 6 y 4 b 2 由分子式确定结构式的方法 1 通过价键规律确定某些有机物根据价键规律只存在一种结构 则直接可由分子式确定其结构式 例如 c2h6 根据价键规律 只有一种结构 ch3 ch3 又如ch4o 根据价键规律 只有一种结构 ch3 oh 2 通过定性或定量实验确定由于有机物存在同分异构现象 可利用该有机物特殊性质 通过定性或定量实验确定其结构式 3 仪器法测定有机物的碳骨架和官能团现代化学测定有机化合物结构的方法比较多 经常采用核磁共振谱和红外光谱来确定碳骨架的结构和官能团 核磁共振谱 nmr 核磁共振谱分为氢谱 核磁共振氢谱 和碳谱两类 其中比较常用的是氢谱 氢谱能够测定有机化合物分子中氢原子在碳骨架上的位置和数目 进而推断出有机化合物的碳骨架结构 红外光谱 ir 每种官能团在红外光谱中都有一个特定的吸收区域 因此从一未知物的红外光谱就可以准确判断该有机化合物中含有哪些官能团 红外光谱不仅可以用于定性鉴定 还可以定量算出样品的浓度 紫外光谱 uv 紫外光谱可以确定分子中有无共轭双键 3 确定有机化合物的官能团 1 化学实验方法 溴的四氯化碳溶液或溴水 红棕色溶液退色 酸性kmno4溶液 紫色溶液退色 naoh溶液 agno3溶液 稀硝酸 有沉淀析出 根据沉淀的颜色判断卤素的种类 钠 有氢气放出 fecl3溶液 显紫色 溴水 有白色沉淀生成 银氨溶液 有银镜生成 新制氢氧化铜悬浊液 有砖红色沉淀生成 nahco3溶液或na2co3溶液 有co2气体放出 nh4 2fe so4 2溶液 硫酸 koh的甲醇溶液 1min内溶液由浅绿色变为红棕色 稀碱液加热 有nh3放出 2 物理测试方法现代物理测试方法和仪器的出现 使人们能够通过紫外光谱 uv 红外光谱 ir 和核磁共振谱 nmr 等手段快速测定 互动讲练 a物质能与 nh4 2fe so4 2溶液 硫酸以及koh的甲醇溶液在1min内溶液由淡绿色变为红棕色 能与溴水产生白色沉淀 与naoh溶液混合反应后 加入稀hno3酸化 再加入agno3溶液 能产生淡黄色沉淀 a可能的结构是 d 解析 本题主要考查运用各官能团的特征性质确定结构式的方法 a物质能与 nh4 2fe so4 2溶液 硫酸以及koh的甲醇溶液在1min内溶液由淡绿色变为红棕色 是硝基的特征性质 能与溴水产生白色沉淀 是酚羟基的性质 与naoh溶液混合反应后 加入稀hno3酸化 再加入agno3溶液 能产生淡黄色沉淀 是溴元素的特征性质 只有d项物质具有上述三个性质的官能团 变式训练 2 某化合物由碳 氢 氧三种元素组成 其红外光谱图有c h键 o h键 c o键的振动吸收 该有机物的相对分子质量是60 则该有机物的结构简式是 a ch3ch2och3b ch3ch2ch oh ch3c ch3ch2ch2ohd ch3ch2cho解析 由相对分子质量是60可排除b d选项 由红外光谱中键的种类可以排除a c 借题发挥 确定有机化合物结构式的常用方法 1 有机化合物的官能团都有相对独立和明确的化学性质 故可通过化学实验进行鉴别和确定 从而推断出官能团的种类 区别同分异构体 2 可用光谱分析测定官能团的结构特点 从而确定有机化合物的结构式 区别同分异构体 3 直接推出 特殊情况下 可直接推断出有机化合物的结构式 如c2h6 c3h8 ch4o等 1 相对分子质量相同的有机物 1 含有n个碳原子的醇与含 n 1 个碳原子的同类型羧酸和酯 2 含有n个碳原子的烷烃与含 n 1 个碳原子的饱和一元醛 2 有机物除了碳 氢元素外可能还有氧元素或其他元素 氧元素的确定方法利用燃烧法测定有机物的分子式 是利用碳 氢 可能含氧 元素燃烧后产生co2和h2o的质量从而求出有机物中c h的质量 及o的质量 若m c m h m 有机物 则不含氧元素 若m c m h m 有机物 则含氧元素 有机物在燃烧前必须是干燥的 且装置中不含co2 否则会影响测量结果的准确性 在吸收产