大学课程-有机化学反应总结PPT幻灯片课件

烷烃 1 CH3CH CH2CH2BrCH CH2 h or500oC 1 烷基的卤代 Br2 有苯甲位 烯丙位时 优先反应 没有时 级数高的H反应 2 烯烃 3 醋酸 H2 Pd C 1 顺式加氢 2 反式加溴 4 3 马氏规则 H 主要加到含氢多的碳上 CH3CH CH2 Br2 H2O CH3 CH CH2 HO Br 过氧化物或光照 CH3CH CH2 HBrCH3CH2CH2Br 4 反马氏加HBr 5 5 间接水合 异丙醇 6 硼烷 反马氏加水 CH3CH2CH2OH CH3CH CH2 B2H6 H2O2 HO H2O RCH2CHO 6 7 烯丙位卤代 7 7 烯丙位卤代 8 CH3CO3H 8 烯烃环氧化 9 烯烃被KMnO4氧化 冷稀 中性或碱性KMnO4 KMnO4 CH3COOH 10 烯烃臭氧化 CH3 2C CH2 O3 H2O Zn CH3 2C O CH2O 9 炔烃 10 1 炔钠与碳链增长 CH3C CNa C2H5Br CH3C CC2H5 NaBr 11 R C C R Lindlar催化剂 顺式加成 2 催化氢化 Lindlar催化剂 Pd CaCO3 PbAc2 Pd BaSO4 喹啉 R C C R Na NH3 l 反式加成 12 3 与卤素加成 HC CH Cl2 Cl2 FeCl3 FeCl3 CHCl2 CHCl2 CH2 CH CH2 C CH CH2BrCHBr CH2 C CH Br2 1mol 马氏规则 4 与HX加成 13 5 与H2O加成 CH CH HOCH3 CH2 CHOCH3 KOH 加热 加压 6 与甲醇加成 7 氧化反应 RCOOH R COOH KMnO4 14 二烯烃 15 1 加成反应 1 2 加成 1 4 加成 16 2 狄尔斯 阿尔德反应 17 脂环烃 18 小环环烷烃 n 3 4 活泼 易开环 1 催化加氢时 氢总是从不含取代基的一端加入 如 19 2 与HX X2加成时 在含氢最多与含氢最少的位置断键 Br2 CH3CHBrCH2CH2Br H 总是加在含氢多的碳原子上 马氏规则 20 3 取代反应 4 环烷烃常温下与不与高锰酸钾 臭氧反应 21 5 环烯烃反应 等同于烯烃的反应 22 苯环 23 1 苯环卤代 硝化 24 2 占位反应 25 3 傅 克烷基化反应 C6H6 CH2 CH2 AlCl3 C6H5CH2CH3 C6H6 CH3CH2OH C6H5CH2CH3 H2SO4 CH3CH2CH2Cl AlCl3 26 4 傅 克酰基化反应 5 合成直链烷基苯 27 6 氯甲基化反应 HCHO HCl 浓 ZnCl260oC 7 侧链烃基的氧化 28 多环芳烃 29 X2 1 取代反应 30 2 取代反应 31 3 氧化 1 4 萘醌 32 卤代烃 33 1 取代 X Cl Br 34 例 35 醇解 R X为一级卤代烃 仲 叔卤代烷主要发生消除反应生成烯烃 腈解 R X NaCN R CN 醇 36 例1 关于CH3CH2 O C CH3 3合成路线的选择 叔卤代烷主要发生消除 例2 关于苯甲醚合成路线的选择 卤苯中C Cl很稳定 37 例 38 与AgNO3 醇溶液反应 39 2 消去反应 一般来说 H从含H少的碳原子上脱去 反式消除 40 优先得共轭烯烃 邻二 偕二卤代烷得到炔烃 CH2 CH CH CH2 41 3 与金属钠反应 2Na 2 42 醇 醚 酚 43 1 醇与卤化磷 氯化亚砜反应 3ROH PBr33RBr H3PO4 ROH PX5RX HX POX3 44 2CH3OH 2HOSO2OH 硫酸 2CH3OSO2OH CH3OSO2OCH3 硫酸二甲酯 减压蒸餾 H2SO4 2 硫酸二甲酯 45 3 消去反应 75 H2SO4 用氧化铝作脱水时 一般不发生重排 360OC 140OC 46 4 PCC氧化 氯铬酸吡啶 47 5 环氧乙烷 环氧乙烷是张力很大的环 因此化学性质较活泼 发生开环反应 48 6 卤代 49 7 酚与酸酐或酰氯反应 或者用 CH3COCl 50 酚比芳烃容易进行傅 克反应 且以对位产物为主 8 烷基化和酰基化反应 51 8 酚的氧化反应 52 醛 酮 53 1 加HCN 羟基腈 2 与炔化钠加成 54 3 与氨及其衍生物加成 亚胺 55 4醛酮的 H卤代 单卤代 Br2 H2O 也可写成 NaOX 完全卤代 CH3CHO HCCl3 HCOONa Cl2 NaOH 卤仿反应 Br2 NaOH 56 5 羟醛缩合反应 57 58 6 还原成醇 59 7 还原成亚甲基 CH2 NH2 NH2 NaOH HOCH2CH2 2O 60 8 歧化反应 不含 H的醛在浓碱下歧化 HCHO HCOO 甲醛总是被氧化 61 羧酸及其衍生物 62 1 酰卤的生成 63 2 酸酐的生成 高沸点的羧酸酐常用乙酸酐作脱水剂 乙酸酐 混合酸酐 酰卤与羧酸盐一起共热制备 64 某些二元酸 只需加热即可分子内脱水生成五元环或六元环的酸酐 如 65 3 酯的生成 4 酰胺的生成 66 5 脱羧反应 失去CO2 a 羧酸的 碳上连有较强吸电基时 易脱羧 b 位为羰基时 易脱羧 67 6 氢的卤代反应 羧基卤代一般要在少量红磷存在下进行 BrCH2COOH CH3COOH 68 7 脱水反应 羟基酸 生成六元环交酯 69 羟基酸 生成 不饱和羧酸 或 羟基酸 五元或六元环内酯 70 8 水解 71 9 酰氯 酸酐都是常用的酰基化试剂 72 10 羧基的还原反应 73 11 金属氢化物 LiAlH4 还原羧酸衍生物 RCOCl 1 LiAlH4 2 H3O RCH2OH 74 12 还原反应 1 催化氢化 75 2 罗森门德还原法 76 13 Hofmann降解反应 77 有机含氮化合物 78 1 硝基还原 79 2 硝基对芳卤的影响 NO2使邻 对位 Cl的反应活性增大 80 3 胺的制备方法 81 4 季铵盐和季铵碱 AgOH 主要产物 取代基少的烯烃 82 5 水解 腈类化合物在酸或碱催化下很容易水解成羧酸 83 6 加氢还原 腈通过催化加氢 LiAlH4还原等可以制备伯胺 R NH2 84 7 重氮基被卤素 氰基取代的反应 85 1 还原反应