江苏省平潮高级中学高中化学集体备课 《第三章 烃的含氧衍生物》第四节 有机合成教案 选修5

1 授课班级授课班级 课题 第三章课题 第三章 第四节第四节 有机合成有机合成 1 1 课课 时时 知识知识 与与 技能技能 1 掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法 2 了解有机合成的基本过程和基本原则 过程过程 与与 方法方法 通过小组讨论 归纳整理知识 培养学生对物质性质和官能团转化方 法的归纳能力 教教 学学 目目 的的 情感情感 态度态度 价值观价值观 1 培养学生理论联系实际的能力 会结合生产实际选择适当的合成路线 2 通过对新闻资料的分析 使学生关注某些有机物对环境和健康可能产 生的影响 关注有机物的安全生产和使用问题 重重 点点官能团相互转化的方法归纳 难难 点点有机合成中常用的分析思路 知知 识识 结结 构构 与与 板板 书书 设设 计计 第四节第四节 有机合成有机合成 organic organic synthesis synthesis 一 有机合成的过程一 有机合成的过程 1 1 有机合成定义 有机合成是利用简单 易得的原料 通过有机反应 生成具有 有机合成定义 有机合成是利用简单 易得的原料 通过有机反应 生成具有 特定结构和功能的有机化合物 特定结构和功能的有机化合物 2 2 有机合成的任务 包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化 有机合成的任务 包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化 3 3 有机合成过程 有机合成过程 4 4 有机合成的思路 就是通过有机反应构建目标分子的骨架 并引入或转化所需 有机合成的思路 就是通过有机反应构建目标分子的骨架 并引入或转化所需 的官能团 的官能团 5 5 有机合成的关键 有机合成的关键 碳骨架的构建 碳骨架的构建 二 逆合成分析法二 逆合成分析法 1 1 合成设计思路 合成设计思路 2 2 有机合成路线的设计 有机合成路线的设计 3 3 解题思路 解题思路 1 1 剖析要合成的物质剖析要合成的物质 目标分子目标分子 选择原料选择原料 路线路线 正向正向 逆向思维逆向思维 结合题给信息结合题给信息 2 2 合理的合成路线由什么基本反应完全合理的合成路线由什么基本反应完全 目标分子骨架目标分子骨架 3 3 目标分子中官能团引入目标分子中官能团引入 教学过程教学过程 教学步骤 内容教学步骤 内容 教学方法 教学方法 手段 师生手段 师生 活动活动 引入 引入 从远古时代起 人类一直依靠自然界的资源生存 在实践中人类 2 逐渐学会了对自然资源进行加工和转化 例如 通过酿酒 制药等以满足 人类生活的需要 但自然资源是有限的 而且有时天然物质及其加工产品 的性能也不尽如人意 19 世纪 20 年代 人类开始进行有机合成的研究以来 有机化学家们不断地合成出功能各异 性能卓越的各种有机物 通过有机 合成不仅可以制备天然有机物 以弥补自然资源的不足 还可以对天然有 机物进行局部的结构发行和修饰 下面 就让我们简单学习一上有机合成 板书板书 第四节第四节 有机合成有机合成 organic organic synthesis synthesis 一 有机合成的过程一 有机合成的过程 思考与交流思考与交流 阅读第三自然段 回答 1 什么是有机合成 2 有机合成 的任务有那些 3 用示意图表示出有机合成过程 板书板书 1 1 有机合成定义 有机合成是利用简单 易得的原料 通过有机反 有机合成定义 有机合成是利用简单 易得的原料 通过有机反 应 生成具有特定结构和功能的有机化合物 应 生成具有特定结构和功能的有机化合物 2 2 有机合成的任务 包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化 有机合成的任务 包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化 3 3 有机合成过程 有机合成过程 投影 投影 有机合成过程示意图 讲 讲 有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料 通过有机反应链 上官能团或一段碳链 得到一个中间体 在此基础上利用中间体上的官能 团 加上辅助原料 进行第二步反应 合成第二个中间体 经过多步反应 按照目标化合物的要求 合成具有一定碳原子数目 一定结构的目标化合 物 板书板书 4 4 有机合成的思路 就是通过有机反应构建目标分子的骨架 并引 有机合成的思路 就是通过有机反应构建目标分子的骨架 并引 入或转化所需的官能团 入或转化所需的官能团 思考与交流 思考与交流 官能团的引入方法 1 在碳链上引入 C C 的三种方法 1 2 3 2 在碳链上引入卤素原子的三种方法 1 2 3 3 在碳链上引入羟基的四种方法 1 2 3 4 投影投影 学生汇报 评价 总结 官引入 OH烯烃与水加成 醛 酮加氢 卤代烃水解 酯的水 解 3 引入 X烃与 X2取代 不饱和烃与 HX 或 X2加成 醇与 HX 取代 引入 C C某些醇和卤代烃的消去 炔烃加氢 引入 CHO某些醇氧化 烯氧化 炔水化 糖类水解 引入 COOH醛氧化 苯的同系物被强氧化剂氧化 羧酸盐酸 化 酯酸性水解 能 团 的 引 入 引入 COO 酯化反应 讲 讲 除了官能团的引入 也可通过反应消除官能团 主要包括以下方法 通过有机物加成可消除不饱和键 通过消去 氧化或酯化可消除羧基 通 过消去或取代可消除卤原子 板书板书 5 5 有机合成的关键 有机合成的关键 碳骨架的构建 碳骨架的构建 问 问 如何增长碳链 讲 讲 有机合成题中碳链的增长 一般会以信息的形式给出 常见的增长 的方式有如下 投影 投影 1 加成反应 2 卤代烃 NaCN CH3CH2Br NaCN 问 问 如何缩短碳链 投影 投影 1 脱羧反应 如 RCOONa NaOH RH Na2CO3 2 氧化反应 包括燃烧 烯 炔的部分氧化 丁烷的直接氧化成乙酸 苯 的同系物氧化成苯甲酸等 如 3 水解反应 主要包括酯的水解 蛋白质的水解和多糖的水解 如 板书板书 二 逆合成分析法二 逆合成分析法 1 1 合成设计思路 合成设计思路 讲 讲 有机合成的解题思路是 首先要正确判断需合成的有机物的类别 4 它含有哪种官能团 与哪些知识信息有关 其次是根据现在的原料 信息 和有关反应规律 尽可能合理地把目标化合物分成若干片段 或寻找官能 团的引入 转换 保护方法 或设法将各片段拼凑衍变 尽快找出合成目 标化合物的关键 最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以 综合比较 选择出最佳的合成方案 投影投影 有机合成的设计思路 板书板书 2 2 有机合成路线的设计 有机合成路线的设计 讲 讲 有机合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法 讲 讲 正向合成分析法是从已知的原料入手 找出合成所需要的真接或间 接的中间体 逐步推向合成的目标有机物 而逆向合成分析法是在设计复 杂化合物的合成路线时常用的方法 它是将目标化合物倒退一步寻找上一 步反应的中间体 该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物 而这个 中间体 又可以由上一步的中间体得到 依次类推 最后确定最适宜的基 础原料和最终的合成路线 投影投影 逆合成分析示意图 讲解讲解 逆推法合成有机物思路 探究探究 用绿色化学的角度出发 有机合成的设计有哪些注意事项 讲讲 不使用有毒原料 不产生有毒副产物 产率尽可能高等 板书板书 3 3 解题思路 解题思路 1 1 剖析要合成的物质剖析要合成的物质 目标分子目标分子 选择原料选择原料 路线路线 正向正向 逆向思维逆向思维 结合题结合题 给信息给信息 2 2 合理的合成路线由什么基本反应完全合理的合成路线由什么基本反应完全 目标分子骨架目标分子骨架 5 3 3 目标分子中官能团引入目标分子中官能团引入 投影 投影 点击试题点击试题 阅读课本 以阅读课本 以 草酸二乙酯 为例 草酸二乙酯 为例 说明逆推法在有机合成中的应用 说明逆推法在有机合成中的应用 1 1 分析草酸二乙酯 官能团有分析草酸二乙酯 官能团有 2 2 反推 酯是由酸和醇合成的 则反应物为反推 酯是由酸和醇合成的 则反应物为 和和 3 3 反推 酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的 则可推出醇为反推 酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的 则可推出醇为 4 4 反推 此醇反推 此醇 A A 与乙醇的不同之处在于与乙醇的不同之处在于 此醇羟基的引入可用 此醇羟基的引入可用 B B 5 5 反推 乙醇的引入可用反推 乙醇的引入可用 或 或 6 6 由乙烯可用由乙烯可用 制得制得 B B 投影投影 分析思路 投影投影 书写上述 6 步的化学反应方程式 6 点击试题点击试题 用乙炔和适当的无机试剂为原料 合成用乙炔和适当的无机试剂为原料 合成 资料资料 1 1 资料资料 2 2 讲 讲 从原料到产品在结构上产生两种变化 从碳链化合物变为芳环化 合物 官能团从 C C 变为 Br 由顺推法可知 由乙炔聚合 可得苯环 如果由苯直接溴代 只能得到溴苯 要想直接得到均三溴苯很 难 我们只能采取间接溴代的方法 即只有将苯先变为苯酚或苯胺 再溴 代方可 而三溴苯酚中的 OH 难以除去 而根据资料 2 可知 中的 NH2 可通过转化为重氮盐 再进行放氮反应除去 答案 投影 投影 7 小结 小结 有机合成遵循的原则 所选择的每个反应的副产物尽可能少 所 要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离 避免采用副产物多的反应 发生反应的条件要适宜 反应的安全系数要高 反应步骤尽可能少而简单 要按一定的反应顺序和规律引入官能团 不能臆造不存在的反应事实 必 要时应采取一定的措施保护已引入的官能团 所选用的合成原料要易得 经济 教学回顾教学回顾 8 教教 案案 授课班级授课班级课题 第三章第四节课题 第三章第四节 有机合成有机合成 2 2 课课 时时 知识知识 与与 技能技能 1 掌握逆向合成法在有机合成用的应用 过程过程 与与 方法方法 1 通过有梯度的与生活实际相关的有机合成的训练 培养学生的逆合成分 析法的逻辑思维能力 2 通过设计情景问题 培养逆合成分析法在有机合成中的应用能力 教教 学学 目目 的的 情感情感 态度态度 价值观价值观 通过逆合成分析法的研究 培养学生逻辑思维的能力 重重 点点逆合成分析法在有机合成过程分析中的应用 难难 点点逆合成分析法思维能力的培养 知知 识识 结结 构构 与与 板板 书书 设设 计计 第四节第四节 有机合成有机合成 有机反应类型有机反应类型 一 取代反应一 取代反应 二 加成反应二 加成反应 三 消去反应三 消去反应 四 有机化学中的氧化反应和还原反应四 有机化学中的氧化反应和还原反应 五 加聚反应五 加聚反应 六 缩聚反应六 缩聚反应 七 显色反应七 显色反应 教学过程教学过程 教学步骤 内容教学步骤 内容 教学方法 手段 教学方法 手段 师生活动师生活动 讲 讲 重要的有机反应类型包括取代反应 加成反应 消去反应 有 机氧化反应 有机还原反应 加聚反应 缩聚反应 显色反应等八大 反应类型 掌握有机化学的反应类型 将有助于我们深刻认识有机物 和有机化学反应 板书 第四节 板书 第四节 有机合成有机合成 有机反应类型有机反应类型 一 取代反应一 取代反应 讲 讲 取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子 9 或原子团所代替的反应 讲 讲 烃的卤代 芳香烃的硝化或磺化 卤代烃的水解 醇分子间脱 水反应 醇与氢卤酸的反应 酚的卤代 酯化反应 酯的水解和醇解 以及我们即将学到的蛋白质的水解都属于取代反应 投影 投影 1 1 卤代 2 硝化 3 磺化 4 脱水 5 酯化 6 水解 讲 讲 取代反应发生时 被代替的原子或原子团应与有机物分子中的 碳原子直接相连 否则就不属于取代反应 在有机合成中 利用卤代 烷的取代反应 将卤原子转化为羟基 氨基等官能团 从而制得用途 广泛的醇 胺等有机物 板书 二 加成反应 板书 二 加成反应 讲 讲 加成反应指的是有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原 子团相互结合生成新化合物的反应 能与分子中含碳碳双键 碳碳三 键等有机物发生加成反应的试剂有氢气 卤素单质 氢卤酸 氢氰酸 水等 其中不对称烯烃与 HX H2O HCN 加成时 带正电的氢原子主要 加在含氢较多的不饱和碳原子上 1 3 丁二烯与等物质的量的 H2 Br2 等加成时以 1 4 加成为主 此外 苯环的加氢 与 H2 X2 HX HCN NH3等的加成也是必须掌握的重要的加成反应 投影 投影 1 烯烃或炔烃的加成 2 苯环的加成 3 醛或酮的加成 讲 讲 加成反应过程中原来的有机物的碳骨架结构并未改变 这一点 对推测有机物的结构很重要 利用加成反应可以增长碳链 也可以转 移官能团 这在有机合成中有广泛的应用 板书 三 消去反应 板书 三 消去反应 讲 讲 消去反应指的是一定条件下 有机物脱去小分子物质 如 H2O HX 等物质 生成分子中含双键或三键的不饱和有机物的反应 讲 讲 醇分子内脱水 卤代烃分子内脱卤代氢是中学阶段必须掌握的 消去反应 投影 投影 1 醇分子内脱水 2 卤代烃脱卤代氢 让学生举例投影 练习 10 讲 讲 卤代烃发生消去反应时 主要是卤素原子与相邻碳原子上含氢 较少的碳原子上的氢一起结合而成卤化氢脱去 如果相邻碳原子上无 氢原子 而不能发生消去反应 讲 讲 醇类发生消去反应的规律与卤代烃的消去规律相似 但反应条 件不同 醇类发生消去反应的条件是浓硫酸 加热 而卤代烃发生消 去反应的条件是浓 NaOH 醇 加热 要注意区分 讲 讲 在合成中要注意的是 利用醇或卤代烃的消去反应可以在碳链 上引入双键 三键等不饱和键 板书 四 有机化学中的氧化反应和还原反应 板书 四 有机化学中的氧化反应和还原反应 讲 讲 有机化学中 通常将有机物分子中加入氧原子或脱去氢原子的 反应称为氧化反应 而将有机物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反 应称为还原反应 讲 讲 在氧化反应中 常用的氧化剂为氧气 酸性 KMnO4溶液 O3 银 氨溶液和新制的 Cu OH 2等 在还原反应中 常用的还原剂有 H2 LiAlH4和 NaBH4等 讲 讲 有机物的焕然 有机物被空气氧化 有机物被酸性 KMnO4溶液 氧化 醛基被银氨溶液和新制的 Cu OH 2溶液氧化 烯烃被臭氧氧 化等属于氧化反应 而不饱和烃的加氢 硝基还原为氨基 醛基或酮 基的加氢 苯环的加氢等都是还原反应 讲 讲 利用氧化还原反应可以转变有机物的官能团 实现醇 醛 羧 酸等物质间的相互转化 板书 五 加聚反应 板书 五 加聚反应 讲 讲 相对分子质量小的化合物 也叫单体 通过加成反应互相结合成 为高分子化合物的反应叫做加聚反应 讲 讲 加聚反应的特点是链节 也叫结构单元 的相对分子质量与单体 的相对分子质量 或相对分子质量之和 相等 产物中仅有高聚物 无 其他小分子生成 但生成的高聚物由于 n 值不同 是混合物 实质上 是通过加成反应得到的高聚物 讲 讲 加聚反应的单体通常是含有双键或叁键的化合物 可利用单双 键互换法判断单体 加聚反应的种类和反应过程