大学有机化学试题和答案.doc

有机化学试卷一一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. （Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. (S)环氧丙烷4. 3，3-二甲基环己基甲醛5.邻羟基苯甲醛 6.苯乙酰胺 7. 萘酚8. 对氨基苯磺酸 9. 4环丙基苯甲酸10.甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分）1. 答2. 答3. 答4. 答5. 答6. 答 7. 8. 答 9. 答 10. 答11. 答12. 三. 选择题。（每题2分，共14分）1、与NaOH水溶液的反应活性最强的是（ A ）2. 对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ B ） 3. 下列化合物中酸性最强的是（ D ） (A) CH3CCH (B) H2O (C) CH3CH2OH (D) p-O2NC6H4OH (E) C6H5OH (F) p-CH3C6H4OH4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ A ） C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( C )C6H5COCH3 B、C2H5OHC、 CH3CH2COCH2CH3 D、CH3COCH2CH36. 与HNO2作用没有N2生成的是( C )A、H2NCONH2 B、CH3CH（NH2）COOHC、C6H5NHCH3 D、C6H5NH27. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( D )CCl3COOH B、CH3COOHC、 CH2ClCOOH D、HCOOH四、鉴别下列化合物（共6分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五、从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题7分，共14分）1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：答2、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：答3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成： 答 4. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：答5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：答 六、推断结构。（8分）2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂： 试卷二一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. （S）-2，3-二羟基丙醛 2. （Z）-1，2-二氯-1-溴乙烯3. 5甲基4己烯2醇4. 3，3-二甲基环己基甲醛 5. 对羟基苯胺 6. 邻苯二甲酸酐 7.丙二酸二乙酯 CH2(COOCH2CH3)2,8. 间溴苯甲酸 9. 苯甲酰胺10. NN-二甲基甲酰胺二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共30分）1. 答2. 答 3. 答4.答 5. 答 6. 答7. 答 8. 三. 按要求回答问题。（每题2分，共12分）1. 对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ B ）2. 下列化合物不能发生碘仿反应的是：（ C ） 3. 下列化合物中具有芳香性的是（ C ）4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，TNT炸药是（ C ）5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为（ B ）a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚A、abcd B、dabc C、bcad D、dacb6.下列化合物的碱性最大的是（ B ）A、氨 B、乙胺 C、苯胺 D、三苯胺四、判断题（每题2分，共12分）1分子构造相同的化合物一定是同一物质。 （ ）2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。 （ ）3含氮有机化合物都具有碱性。 （ ）4共轭效应存在于所有不饱和化合物中。 （ ）5 分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。（ ）6 制约SN反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。 （ ）五、从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题10分，共20分）1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：答2. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：答3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：答4、由指定的原料及必要的有机试剂合成：答六、推断结构。（每题5分，共10分）1. 2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：答2、有一旋光性化合物A(C6H10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。将A催化加氢生成C(C6H14)，C没有旋光性。试写出B，C的构造式和A的对映异构体的费歇尔投影式，并用R-S命名法命名。七、鉴别题（6分）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇 试卷三一、命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题1分，共10分)1.2甲基1丙胺2 2，5二甲基2己烯3、 4、 5、苯乙烯 2，4二甲基3戊酮 3溴丁酸6. 邻苯二甲酸二甲酯 7.苯乙酮 8. 间甲基苯酚9. 2,4二甲基2戊烯 10. 环氧乙烷二、选择题（20分，每小题2分）1.下列正碳离子最稳定的是（ A ）2.下列不是间位定位基的是（ C ）3下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（ B ）A B C 4不与苯酚反应的是( B ) A、Na B、NaHCO3 C、FeCl3 D、Br2 5. 发生SN2反应的相对速度最快的是（ A ） 6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（ D ）KI B 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠 D 双氧水7以下几种化合物哪种的酸性最强（ C ）A 乙醇 B 水 C 碳酸 D 苯酚8. SN1反应的特征是：()生成正碳离子中间体；()立体化学发生构型翻转；()反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（）反应产物为外消旋混合物（ C ）A.I、II B.III、IV C.I、IV D.II、IV9下列不能发生碘仿反应的是（ B ）A B C D 10.下列哪个化合物不属于硝基化合物（ D ）A B C D 三、判断题（每题1分，共6分）由于烯烃具有不饱和键，其中键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。 （ ）只要含有氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（ ）脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。（ ）醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。（ ）环己烷通常稳定的构象是船式构象。（ ）凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（ ）四、鉴别题（10分，每题5分）11，3环己二烯，苯，1-己炔2. 1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷五、写出下列反应的主要产物（20分，每小题2分）1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 六、完成下列由反应物到产物的转变（24分，每小题4分）1. 2. 3. 4. 答5. 6.七、推断题（10分）分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）。C经臭氧化并水解得D与E。D能发生银镜反应，但是不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出AE的结构式。 A B. C. D E. 试卷四一. 命名或写结构 ( 每题1分，共5分 ) 3-甲基-5-乙基苯磺酸 4-甲氧基-3-溴苯甲醛 （3S）1，2，3-三甲基环己烯 （4R）-4-氯-2-己烯 （5R）-2甲基-5-氯-3-己炔二. 根据题意回答下列各题（每题1.5分，共15分）1下列正碳原子稳定性由大到小排列的顺序是： (bacd) 2下列化合物中，哪个在1H-NMR中只有单峰？ （ C ）3下列化合物没有对映体的是： （ AB ）4下列反应通常称为: （ C ）A. Cannizarro 反应 B. Clemensen 反应 C. Birch反应 D. Wittig 反应5下列化合物中酸性最强的化合物是： ( A )6比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性最强的： （ A ）7下列化合物中以SN1反应活性最高的是： （ B ）8下列羰基化合物中最易与HCN加成的是： （ D ）9下列化合物中最稳定的构象式为： （ D ）10下列化合物中能发生碘仿反应的是： （ D ）三. 完成下列反应方程式，如有立体化学问题请注明立体结构（1-9题每空1.5分，1011题每题2分， 总共共28分）1. 四. 鉴别或分离下列各组化合物（10分）1. 用简单化学方法鉴别（3分）：2. 用简单化学方法鉴别（4分）：3. 分离下列混合物（3分）：五. 写出下列反应历程（第1,2题各3分, 第3题4分，共10分 ）1. 2. 解答：3. 六. 推测结构（任选3题，每题4分，共12分）1 某液体化合物A相对分子量为 60，其红外光谱IR在 3300cm-1处有强吸收峰； 1H NMR谱信号分别为: (dppm): 1.1 (d , 6H), 3.8 (七重峰，1H ), 4.0 ( s，1H )；试推出A的结构。2. 化合物B (C10H14O) 的1HNM为:1.1 (t, 3H), 2.4（s，3H）, 3.4 (q, 2H), , 4.6 (s, 2H), 7.0 ( d, 2H )，7.1 (d, 2H) ppm； 用高锰酸钾氧化B生成对苯二甲酸，试推断化合物B的结构。 3. 化合物C (C7H14O2), IR 谱在1715 cm-1处有一强的吸收， C能发生碘仿反应，但不与吐伦试剂发生反应。化合物C的1H NMR谱：d 1.2 (6H, d ), 2.1 (3H, s), 2.6 (2H, t), 3.2 (1H, 7重峰), 3.7 (2H, t) 。试推出C的结构。4. 某光学活性化合物D（C6H10O），经碘的氢氧化钠溶液处理生成一黄色沉淀，其IR光谱