高考化学一轮复习 第39讲 生命中的基础有机化学物质及有机合成课件.ppt

第39讲生命中的基础有机化学物质及有机合成 考纲要求 1 了解糖类 氨基酸和蛋白质的组成 结构特点 主要化学性质及应用 2 了解糖类 氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用 3 根据信息能设计有机化合物的合成路线 4 了解合成高分子的组成与结构特点 能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体 5 了解加聚反应和缩聚反应的含义 6 了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济 提高生活质量方面中的贡献 考点1糖类 油脂 蛋白质的组成 结构和性质 知识梳理 1 糖类 1 糖类的概念 概念 从分子结构上看 糖类可定义为 多羟基酮和它们的脱水缩合物 组成 含三种元素 大多数糖类的通式为cn h2o m 所以糖类最早被称为碳水化合物 多羟基醛 碳 氢 氧 2 糖类的分类 3 单糖 葡萄糖和果糖 组成和分子结构 同分异 构体 葡萄糖的化学性质 新制cu oh 2 4 二糖 蔗糖和麦芽糖 水解反应 不含有 含有 c12h22o11 不能 能 葡萄糖和果糖 葡萄糖 5 多糖 淀粉与纤维素 相似点a 都属于高分子化合物 属于多糖 分子式都可表示为 c6h10o5 n b 都能发生水解反应 c 都不能发生银镜反应 不同点a 通式中n值不同 b 淀粉遇碘呈现特殊的蓝色 2 油脂 1 概念 油脂属于 是和形成的酯 酯类 高级脂肪酸 甘油 2 结构 官能团 有的可能含有 3 分类 不饱和 饱和 4 物理性质 油脂一般溶于水 易溶于有机溶剂 其密度比水 天然油脂都是混合物 固定的熔 沸点 难 小 没有 3 氨基酸 蛋白质 1 氨基酸的结构与性质 概念羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的产物 氨基酸的通式为 官能团为和 nh2 cooh 氨基酸的性质a 两性 甘氨酸与盐酸 naoh溶液反应的化学方程式分别为 b 成肽反应 氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或多肽 2 蛋白质的组成 结构与性质 组成与结构a 蛋白质含有c h o n s等元素 b 蛋白质是由氨基酸组成的 通过反应产生 蛋白质属于天然有机高分子化合物 缩聚 性质 氨基酸 nh2 cooh 可逆 不可逆 黄 烧焦羽毛 多维思考 提示 1 2 3 4 5 6 7 8 1 判断下列说法是否正确 正确的打 错误的打 1 天然油脂都是混合物且都属于酯类 2 加工后具有吸水性的植物纤维可用作食品干燥剂 3 玉米制醇 蛋白质变性和盐析都是化学变化 4 1mol葡萄糖和足量的钠反应可产生6molh2 5 蛋白质水解的最终产物是多肽 6 淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖 故两者都是人体所需的能源物质 7 磨豆浆的大豆富含蛋白质 豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸 8 向淀粉水解后所得水解液中滴加碘水 溶液未变蓝色 说明淀粉没有发生水解 提示 不一定 例如甲醛 ch2o 乙酸 c2h4o2 的分子式可分别改写为c h2o c2 h2o 2 但它们不是糖 而分别属于醛和羧酸 2 符合通式cn h2o m的有机物都属于糖类吗 考点演练 考向一糖类的组成 结构与性质 1 下列说法正确的是 a 糖类化合物都具有相同的官能团b 酯类物质是形成水果香味的主要成分c 油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙三醇d 蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基 b 解析 糖类是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成它们的物质 a错误 水果有香味主要是酯类物质造成的 b正确 油脂的皂化反应生成高级脂肪酸钠盐 c错误 蛋白质的水解产物都含有氨基和羧基 d错误 2 下列实验能达到预期目的的是 a 向葡萄糖溶液中加入足量naoh溶液后 再加入新制氢氧化铜悬浊液 加热 可观察到产生黑色沉淀b 向米汤中加入含碘的食盐 观察是否有颜色的变化 检验含碘食盐中是否含碘酸钾c 向淀粉溶液中加入稀硫酸 加热后再用naoh溶液中和并做银镜反应实验 检验淀粉是否水解d 向油脂中加入naoh溶液再蒸馏 提纯油脂 c 解析 a项 葡萄糖溶液与新制氢氧化铜悬浊液共热生成砖红色沉淀 错误 b项 遇淀粉变蓝是碘单质的性质 不能用米汤检验含碘食盐中是否含碘酸钾 错误 c项 向淀粉溶液中加入稀硫酸 加热后再用naoh溶液中和并做银镜反应实验 若产生银镜则淀粉发生水解 正确 d项 油脂在naoh溶液中完全水解生成高级脂肪酸钠和甘油 错误 3 导学号96656260下列说法中 错误的是 a 通常淀粉和纤维素都不显还原性b 麦芽糖分子中含有醛基 能发生银镜反应 故属于醛c 淀粉和纤维素的结构不同 但两者不互为同分异构体d 纤维素分子是由葡萄糖单元组成的 可以表现出一些多元醇的性质 b 解析 淀粉 纤维素都是非还原性糖 通常不显还原性 a正确 麦芽糖是多羟基醛葡萄糖的脱水缩合物 而醛是烃基与醛基相连而构成的化合物 故麦芽糖不属于醛 b错误 淀粉 纤维素的结构不同 由于组成它们的n值不同 其分子式也不同 两者不是同分异构体 c正确 纤维素的每个葡萄糖单元分子中含有三个醇羟基 具有醇的性质 如能与醋酸发生酯化反应 d正确 解析 油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯 属于酯类 a c正确 油脂属于混合物 没有固定的熔沸点 b正确 油脂中的油是不饱和高级脂肪酸与甘油形成的酯 分子中含有不饱和键 可以与溴发生加成反应使溴水褪色 d不正确 考向二油脂的组成 性质与应用 4 下列有关油脂的叙述中 不正确的是 a 油脂属于酯类b 油脂没有固定的熔沸点c 油脂是高级脂肪酸的甘油酯d 油脂都不能使溴水褪色 d 5 某油脂的结构为 r1 r2 r3均不相同 关于该物质的叙述不正确的是 a 油脂在人体内最终转化为水和二氧化碳b 该甘油酯称为混甘油酯c 与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分d 与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有四种 d 解析 油脂含碳 氢 氧3种元素 油脂在人体内最终转化为水和二氧化碳 a正确 混合甘油酯是指多种脂肪酸与甘油形成的酯 该甘油酯r不相同为混甘油酯 b正确 其在碱性条件下水解得到高级脂肪酸钠 为肥皂的主要成分 c正确 与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种 分别为 两种 d不正确 6 导学号96656261直链型的油酸 c17h33cooh 与蔗糖反应可以制得非天然油脂 其反应示意图如下所示 注 图的反应式不完整 则下列说法不正确的是 a 甘油和蔗糖在一定条件下都可以发生消去反应b 天然油脂 蔗糖 非天然油脂都能发生水解反应c 该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热 可以发生皂化反应 水解后的产物可与溴的四氯化碳溶液反应d 植物油 非天然油脂都可以与h2发生加成反应 c 解析 甘油和蔗糖的分子结构中都含有醇羟基 有多个连接醇羟基的碳原子相邻的碳原子上都有氢原子 故两者都能发生消去反应 a正确 天然油脂 非天然油脂中都含有酯基 都能发生水解反应 蔗糖在稀硫酸作用下也能水解产生葡萄糖和果糖 b正确 皂化反应是仅限于油脂与氢氧化钠 或氢氧化钾 混合 得到高级脂肪酸的钠 或钾 盐和甘油的反应 非天然油脂水解产物中没有甘油 不属于皂化反应 c不正确 植物油 非天然油脂中都含有碳碳双键 都可以与h2发生加成反应 d正确 考向三氨基酸和蛋白质的性质及应用7 下列关于蛋白质的叙述中不正确的是 a 蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液 蛋白质析出 如再加水会重新溶解b 蛋白质中的蛋白质分子能透过滤纸 但不能透过半透膜c 重金属盐使蛋白质变性 所以吞服 钡餐 会引起中毒d 浓硝酸溅在皮肤上 能使皮肤呈黄色是因为蛋白质和浓硝酸发生反应 c 解析 蛋白质遇可溶性的重金属盐会变性 而 钡餐 中的baso4是不溶于酸的 故不会引起中毒 即c不正确 8 下列有关蛋白质的说法正确的是 氨基酸 淀粉均属于高分子化合物 蛋白质是结构复杂的高分子化合物 分子中都含有c h o n 若两种二肽互为同分异构体 则两者的水解产物一定不一致 用甘氨酸 和丙氨酸 缩合可形成四种二肽a b c d d 解析 淀粉属于高分子化合物 氨基酸不属于高分子化合物 错误 蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物 都含有c h o n 有的也含s 正确 如甘氨酸和丙氨酸交叉缩合形成的两种二肽互为同分异构体 但水解产物相同 错误 两种氨基酸自身缩合可形成两种二肽 交叉缩合又可形成两种二肽 故最多能形成四种二肽 正确 1 写出b d的结构简式 b d 2 写出c e的化学方程式 3 写出c d的化学方程式 练后反思氨基酸的成肽规律 1 2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽 可以是相同分子之间 也可以是不同分子之间 如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽 考点2有机高分子化合物 知识梳理 1 有机高分子化合物相对分子质量从到甚至更大的化合物 称为高分子化合物 简称 大部分高分子化合物是由小分子通过反应制得的 所以常被称为聚合物或高聚物 2 高分子化合物的组成 1 单体 能够进行反应形成高分子化合物的低分子化合物 2 链节 高分子化合物中化学组成相同 可重复的最小单位 几万 几十万 高分子 聚合 聚合 3 聚合度 高分子链中含有链节的 如 数目 单体 链节 聚合度 3 高分子化合物的合成方法 1 加聚反应 加成聚合反应简称加聚反应 是指不饱和单体通过反应生成高分子化合物的反应 如生成聚乙烯的化学方程式为 2 缩聚反应 缩合聚合反应的简称缩聚反应 是指单体之间相互作用生成高分子 同时还生成小分子 如水 氨 卤化氢等 的聚合反应 例如己二酸与乙二醇之间的缩合聚合反应 nho ch2 2oh 加成 4 高分子化合物 材料 的分类 1 热塑 热塑 热固 合成纤维 3 纤维的分类 多维思考 1 判断下列说法是否正确 正确的打 错误的打 1 天然高分子化合物为纯净物 2 高聚物的链节和单体的化学组成相同 结构不同 3 为防止污染 可以将塑料购物袋直接烧掉 4 加聚反应单体有一种 而缩聚反应的单体应该有两种 5 的单体是ch2ch2和 6 聚乙烯可包装食品 而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品 7 酚醛树脂的制取实验可以用浓氨水或浓盐酸作催化剂 可以用热水洗涤做过酚醛树脂的试管 提示 1 2 3 4 5 6 7 2 按要求完成下列化学方程式并指出反应类型 1 由苯乙烯合成聚苯乙烯 2 由对苯二甲酸与乙二醇合成涤纶 3 由2 氯 1 3 丁二烯合成氯丁橡胶 考点演练 考向一合成有机高分子化合物的性质和用途 1 下列说法不正确的是 a 高吸水性树脂属于功能高分子材料b 食品包装袋 食物保鲜膜等材料的主要成分是聚乙烯c 人造纤维 合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物d 合成高分子化合物的结构大致可以分为线型结构 支链型结构和网状结构三类 c 解析 高吸水性树脂属于功能高分子材料 a正确 食品包装袋 食物保鲜膜的主要成分是聚乙烯 b正确 光导纤维的成分是sio2 属于无机物 c不正确 合成高分子化合物的结构大致可以分为线型结构 支链型结构和网状结构三类 d正确 解析 聚氯乙烯 聚丙烯 聚乙烯均为线型分子 具有热塑性 可进行加热熔化再加工 电木具有热固性 不能进行热修补 2 下列原料或制成的产品中 若出现破损不可以进行热修补的是 a 聚氯乙烯凉鞋b 电木插座c 聚丙烯材料d 聚乙烯塑料膜 b 考向二有机高分子单体之间相互推断 3 导学号96656264phb塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料 其结构简式为 下列有关phb的说法不正确的是 a phb可通过加聚反应制得b phb的单体是ch3ch2ch oh coohc phb在微生物作用下的降解产物可能有co2和h2od phb是一种聚酯 a 4 2017 甘肃兰州模拟 dap是电器和仪表部件中常用的一种高分子材料 其结构如下 则合成它的单体的正确组合是 邻苯二甲酸 丙烯 丙烯酸 邻苯二甲醇 丙烯醇a b c d c 练后反思高聚物类别判断及单体推断思路 3 简单高分子化合物单体判断方法 考点3有机合成 知识梳理 1 有机合成的任务 原则和分析方法 1 有机合成的任务 2 有机合成遵循的原则 起始原料要廉价 易得 低毒性 低污染 应尽量选择步骤最少的合成路线 原子经济性高 具有较高的产率 有机合成反应要操作简单 条件温和 能耗低 易于实现 基础原料 2 中学经典的合成路线 1 一元合成路线 一元醇 2 二元合成路线 二元醇 3 芳香化合物的合成路线 芳香酯 3 有机合成的常用方法 1 有机合成中分子骨架的构建 链增长的反应 加聚反应 缩聚反应 酯化反应 利用题目信息所给反应 如 醛酮中的羰基与hcn加成 链减短的反应 烷烃的裂化反应 酯类 糖类 蛋白质等的水解反应 利用题目信息所给反应 如 烯烃 炔烃的氧化反应 羧酸及其盐的脱羧反应 2 有机合成中官能团的转化 官能团的引入 hx x2 加成 醇 消去 催化氧化 氧化 酯化反应 官能团的消除a 通过消除不饱和键 双键 三键 苯环 b 通过 氧化或酯化反应等消除羟基 c 通过或氧化反应等消除醛基 d 通过反应消除酯基 肽键 卤素原子 官能团的保护a 酚羟基的保护 为防止酚羟基被氧化 可以先使其与naoh反应变为 ona将其保护起来 待其他部位被氧化后再酸化将其恢复为 oh b 碳碳双键的保护 为防止碳碳双键被氧化 可以利用其与hcl等的加成反应将其保护起来 后再利用消去反应恢复为碳碳双键 加成反应 消去 加成 水解 多维思考 提示 1 2 3 4 5 1 判断下列说法是否正确 正确的打 错误的打 1 通过取代反应 加成反应都可以引入卤素原子 2 逆合成分析法可以简单表示为目标化合物 中间体 中间体 基础原料 3 通过消去 氧化或水解反应等消除羟基 4 通过加成反应不能引入碳碳双键官能团 5 的目的是改变官能团的位置 3 以氯乙烷为原料制取乙二酸 hooc cooh 的过程中 要依次经过下列步骤中的 与naoh的水溶液共热 与naoh的醇溶液共热 与浓硫酸共热到170 在催化剂存在情况下与氯气反应 在cu或ag存在的情况下与氧气共热 与新制的cu oh 2共热 提示 考点演练 考向有机合成 生成这四种有机物的反应类型依次为 a 取代 消去 酯化 加成b 取代 消去 加聚 取代c 酯化 取代 缩聚 取代d 酯化 消去 氧化 取代 d 2 2017 安徽六安一中期中 制备异戊二烯流程如下所示 下列说法不正确的是 a 甲分子中只有1种化学环境的氢原子b 乙能发生加成反应 取代反应 消去反应c 丙分子中的官能团有碳碳双键和羟基d 上述每步转化都属于消去反应 d 3 导学号96656265具有抗菌作用的白头翁素衍生物m的合成路线如图所示 1 c中官能团名称为 b的化学名称为 答案 1 溴原子 羧基邻甲基苯甲酸 或2 甲基苯甲酸 2 f的结构简式为 则与f具有相同官能团的同分异构体共种 考虑顺反异构 不包含f 3 由g生成h的化学方程式为 反应类型为 4 下列说法正确的是 填字母序号 a 由h生成m的反应是加成反应b 可用硝酸银溶液鉴别b c两种物质c 1mole最多可以与4molh2发生加成反应d 1molm与足量naoh溶液反应 消耗4molnaoh 解析 4 根据h和m分子式之间的关系 由h生成m的反应是加成反应 故a正确 c不能电离出溴离子 不能用硝酸银溶液鉴别b c两种物质 故b错误 1mole中含有1mol苯环和1mol碳碳双键 1mole最多可以与4molh2发生加成反应 故c正确 1molm含有2mol酯基 与足量naoh溶液反应 消耗2molnaoh 故d错误 答案 4 ac 5 以乙烯为起始原料 结合已知信息选用必要的无机试剂 写出合成ch3chchch3的路线 用结构简式表示有机物 用箭头表示转化关系 箭头上注明试剂和反应条件 真题体验感悟考法 明确考向 考向一对基本营养物质的考查 1 2017 全国 卷 7 下列说法错误的是 a 糖类化合物也可称为碳水化合物b 维生素d可促进人体对钙的吸收c 蛋白质是仅由碳 氢 氧元素组成的物质d 硒是人体必需的微量元素 但不宜摄入过多 c 解析 c中蛋白质的组成元素为c h o n等元素 所以c错 2 2016 全国 卷 38节选 下列关于糖类的说法正确的是 填标号 a 糖类都有甜味 具有cnh2mom的通式b 麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c 用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d 淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 解析 糖类不一定有甜味 如纤维素 也不一定满足通式cnh2mom 如脱氧核糖为c5h10o4 a错误 麦芽糖水解生成的是葡萄糖 没有果糖 b错误 应该用i2检验淀粉