高考化学一轮复习 第二部分 选考部分（选修5）有机化学基础 第2节 烃和卤代烃课件 新人教版.ppt

走向高考 化学 路漫漫其修远兮吾将上下而求索 人教版 高考总复习 有机化学基础 选修五 第二部分选考部分 第二节烃和卤代烃 选修五 考纲要求 1 以烷 烯 炔和芳香烃的代表物为例 比较它们在组成 结构 性质上的差异 了解天然气 石油液化气和汽油的主要成分及应用 2 了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系 3 了解加成反应 取代反应和消去反应 举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用 命题趋势 烃 卤代烃在生活中的应用 分子组成和结构特点 性质与反应类型 燃烧规律和价键特点等是选择题中常出现的考点 有关芳香烃及卤代烃的命名要重视 是今年考频较高的知识点 往往以主观题形式出现 1 烷烃 烯烃 炔烃的组成及结构特点 1 脂肪烃代表物 甲烷 乙烯 乙炔的组成和结构 脂肪烃的结构与性质 知识梳理 正四面体 ch2 ch2 平面形 h c c h ch ch 直线形 2 烷烃 烯烃 炔烃的组成 结构特点和通式 单键 cnh2n 2 n 1 cnh2n n 2 碳碳双键 碳碳三键 cnh2n 2 n 2 3 烯烃的顺反异构 存在顺反异构的条件由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的 不同所产生的异构现象 每个双键碳原子上连接了两个不同的 排列方式 原子或原子团 2 脂肪烃的物理性质 4 液态 升高 越低 小 验纯 淡蓝色 黑烟 浓烈 烯烃 炔烃 烷烃的卤代反应 漫散光 气体 1 不饱和碳原子 ch2 ch2 br2 ch2br ch2br ch ch 2br2 chbr2chbr2 ch ch hcl ch2 chcl 4 几种重要烃的来源和用途 石油裂解 5 天然气 液化石油气和汽油的主要成分及应用 甲烷 丙烷 丁烷 丙烯 丁烯 c5 c11的烃类混合物 1 书写取代反应的化学方程式时 不要漏写次要产物 2 实验室制取乙炔时 cac2为固体 水为液体 反应也不需加热 但不能用启普发生器 原因有 1 cac2吸水性强 与水反应较剧烈 如用启普发生器 不易控制它与水的反应 2 由于该反应剧烈 在反应中放出的热量较多 如操作不当 会引起启普发生器炸裂 3 生成的石灰乳成糊状 容易沉积在容器底部而堵塞漏斗下端管口 4 电石可与水蒸气反应 易错警示 互动思考 5 h c c ch3分子中最多有5个原子在同一条直线上 6 乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液 溴水褪色 其反应原理是相同的 7 苯环是平面正六边形结构 说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替结构 8 苯的二氯代物有三种 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 典例透析 解析 根据c的四价键原理 容易判断出饱和碳原子有5 6 9 10共四个原子 共线碳原子为1 2 3共三个原子 由ch2 ch2的平面结构可首先判断2 3 4 5 10 11这6个碳原子共面 因 号单键均能旋转 故6 9号碳原子可能与苯环上的碳原子共面 这样所有的14个碳原子都可能共面 答案 d 方法技巧 1 几种最简单有机物的空间构型 甲烷分子 ch4 为正四面体结构 最多有3个原子共平面 乙烯分子 h2c ch2 是平面形结构 分子中6个原子共平面 乙炔分子 ch ch 是直线形结构 分子中4个原子在同一直线上 苯分子 c6h6 是平面正六边形结构 分子中12个原子共平面 甲醛分子 hcho 是平面结构 分子中4个原子共平面 2 注意事项 以上5种分子中的h原子如果被其他原子 如cl等 所取代 则取代后的分子构型基本不变 有机物分子中的以单键相结合的原子 包括碳碳单键 碳氢单键 碳氧单键等两端的原子都可以以单键为轴旋转 共价双键和共价三键则不能旋转 解析 该物质既含 ch ch 又含 c c 与乙烯 乙炔的结构都不相同 不是它们的同系物 该分子结构决定该物质既能使酸性高锰酸钾溶液褪色 又能使溴水褪色 该物质与足量的氢气加成后 只能生成一种物质即丁烷 该物质经与hcl加成后 可生成2 氯 1 3 丁二烯 再加聚后生成的产物是聚2 氯 1 3 丁二烯即氯丁橡胶的主要成分 故b c d都是正确的 a是错误的 答案 a 方法技巧 不饱和烃常见反应类型总结 1 加成反应 分子中的碳碳双键或碳碳三键断裂 双键或三键两端的原子可与其他原子或原子团结合 2 加聚反应 实质上是加成反应 与普通加成反应有所不同的是生成的产物一般为高分子化合物 3 氧化反应 可以燃烧 也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化 一般乙炔被氧化成co2 烯烃在酸性kmno4溶液的作用下 分子中的碳碳双键断开 双键碳原子上连有两个氢原子的被氧化成co2 双键碳原子上连有一个氢原子的最终被氧化成羧酸 双键碳原子上无氢原子的被氧化成酮 具体的反应 跟踪演练 解析 烷烃的沸点随碳原子数增多而升高 碳原子数相同时 直链高于支链 a应该为戊烷 2 甲基丁烷 乙烷 同分异构体种类 戊烷只有三种 而戊烯有五种 1 1 2 2 四溴乙烷的密度大于水而苯小于水 点燃时火焰明亮程度取决于烃的含碳量 含碳量越大火焰越明亮 答案 a 解析 烯烃中也可能含有碳氢饱和键和碳碳饱和键 a错 烯烃中的氢原子有可能发生取代反应 b错 环烷烃的通式是cnh2n 只有单烯链烃的通式才是cnh2n c错 答案 d 解析 a 由于与饱和碳原子相连的4个原子构成四面体 则根据有机物的结构简式可知所有原子一定不能在同一平面上 a错误 b 苯环和碳碳双键均是平面形结构 则所有原子不可能在同一条直线上 b错误 c 苯环和碳碳双键均是平面形结构 碳碳三键是直线形结构 因此所有碳原子可能在同一平面上 c正确 d 由于与饱和碳原子相连的4个原子构成四面体 则根据有机物的结构简式可知所有氢原子不可能在同一平面上 d错误 答案选c 答案 c 1 苯及苯的同系物的结构及性质 芳香烃的结构和性质 知识梳理 碳碳单键 碳碳双键 平面正六边 苯环 烷烃 不能 能 2 芳香烃 1 概念 分子里含有一个或多个 的烃 2 芳香烃在生产 生活中的作用 苯 甲苯 二甲苯 乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料 苯还是一种重要的有机溶剂 3 芳香烃对环境 健康产生影响 油漆 涂料 复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物 秸秆 树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃 对环境 健康产生不利影响 苯环 2 苯环对侧链的影响 烷烃不易被氧化 但苯环上的烷基易被氧化 苯的同系物能使酸性kmno4溶液褪色 而苯不能 用此法鉴别苯和苯的同系物 易错警示 答案 因为甲基对苯环有影响 所以甲苯比苯更易发生取代反应 因为苯环对甲基有影响 所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化 互动思考 典例透析 解析 含3个碳原子的烷基有两种 甲苯苯环上的氢原子有三种 故产物有6种 a正确 b项中物质的分子式为c7h8o 与其互为同分异构体的芳香族化合物中有一种醇 苯甲醇 一种醚 苯甲醚 三种酚 邻甲基苯酚 间甲基苯酚和对甲基苯酚 总共有5种 b错 含有5个碳原子的烷烃有三种同分异构体 正戊烷 异戊烷和新戊烷 其一氯代物分别为3 4 1种 c正确 由菲的结构可以看出其结构中含有5种氢原子 可生成5种一硝基取代物 d正确 答案 b 方法技巧 芳香烃一卤取代物数目判断的两种有效方法 1 等效氢法 等效氢 就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子 等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质 在分析芳香烃的同分异构体数目时 除综合考虑苯环上基团的类别和个数及基团在苯环上的相对位置外 还要充分注意到分子的对称性和思维的有序性 分子中完全对称的氢原子也是 等效氢 其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质 在移动原子或原子团时要按照一定的顺序 有序思考 防止重复 避免遗漏 这样就能写全含有芳香环的同分异构体 例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种 邻 间 对 2 定一 或定二 移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时 可固定一个移动另一个 从而写出邻 间 对三种异构体 苯环上连有三个新的原子或原子团时 可先固定两个原子或原子团 得到三种结构 再逐一插入第三个原子或原子团 这样就能写全含有芳香环的同分异构体 例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断 共有 2 3 1 6 六种 解析 其中能使kmno4 h 褪色 也能使溴水褪色的只有烯烃和炔烃 故 正确 中已不存在双键 故不符合要求 为烷烃 环烷烃 均不能使kmno4 h 溴水褪色 答案 c 跟踪演练 各类烃与液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液 酸性高锰酸钾溶液反应的比较 总结提升 卤代烃 1 组成与结构 1 卤代烃是烃分子里的氢原子被 取代后生成的化合物 通式可表示为r x 其中r 表示烃基 2 官能团是 c x之间的共用电子对偏向x 形成一个极性较强的共价键 分子中 键易断裂 2 物理性质 1 通常情况下 除 等少数为气体外 其余为液体或固体 知识梳理 卤素原子 x f cl br i c x ch3cl ch3ch2cl ch2 chcl 2 沸点 比同碳原子数的烷烃沸点高 互为同系物的卤代烃 沸点随分子内碳原子数的增加而 3 溶解性 水中 有机溶剂中 4 密度 一氟代烃 一氯代烃密度比水小 其余比水大 3 化学性质 1 水解反应 反应条件 升高 难溶 易溶 氢氧化钠水溶液 加热 h2o hbr 不饱和键 碳碳双键或碳碳三键 氢氧化钠乙醇溶液 加热 ch ch 2nax 2h2o 消去反应规律 a 两类卤代烃不能发生消去反应 ch3 chbr ch2br ch2 chcl r oh 白色 浅黄色 黄色 臭氧层空洞 1 注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件 书写化学方程式时容易混淆 2 烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键 卤代烃消去又会产生碳碳双键 有机合成中这两个反应组合使用 通常是为了保护碳碳双键 而不是其他目的 3 卤代烃是非电解质 检验卤素种类时 应先让其发生水解反应 然后用稀硝酸中和使溶液呈酸性才能加硝酸银溶液 在做题时容易忽视加硝酸中和碱这个环节 易错警示 答案 利用戊烷密度小于水 溴乙烷密度大于水的性质鉴别 互动思考 解析 由于溴乙烷不能电离出br 可使溴乙烷在碱性条件下发生水解反应得到br 向水解后的溶液中加入agno3溶液 根据生成的淡黄色沉淀 可以确定溴乙烷中含有溴原子 需要说明的是溴乙烷水解需在碱性条件下进行 加入agno3溶液之前需加入稀硝酸酸化 否则溶液中的oh 会干扰br 的检验 答案 典例透析 a 当该卤代烃发生水解反应时 被破坏的键是 和 b 当该卤代烃发生水解反应时 被破坏的键是 c 当该卤代烃发生消去反应时 被破坏的键是 和 d 当该卤代烃发生消去反应时 被破坏的键是 和 解析 考查卤代烃的性质 a 当该卤代烃发生水解反应时 被破坏的键是 a错误 b 当该卤代烃发生水解反应时 被破坏的键是 b正确 c 当该卤代烃发生消去反应时 被破坏的键是 和 c错误 d 当该卤代烃发生消去反应时 被破坏的键是 和 d错误 答案选b 答案 b 方法技巧 卤代烃水解反应和