2013届三界中学原子空间关系.doc

嵊州市三界中学2013届高三化学一轮复习学案 编辑：童海港2013届高三化学一轮复习学案判断有机分子中原子共面、共线原理 分子内原子共线、共面的判定，仅为一维、二维想象，但存在线面、面面的交叉，所以有一定的难度。一、几个特殊分子的空间构型1.常见分子的空间构型：CH4分子为正四面体结构，其分子最多有3个原子共处同一平面。乙烯分子中所有原子共平面。乙炔分子中所有原子共直线。苯分子中所有原子共平面。HCHO分子中所有原子共平面。（1）熟记四类空间构型中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。甲烷型：正四面体结构，4个CH健不在同一平面上凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型5个原子中最多有3个原子共平面。乙烯型：平面结构。六个原子均在同一平面上凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面。乙炔型：直线型结构。四个原子在同一条直线上凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。苯型：平面正六边形结构。六个碳原子和六个氢原子共平面凡是位于苯环上的12个原子共平面。（2）理解三键三角三键：CC键可以旋转，而C=C键、CC键不能旋转。三角：甲烷中的CH键之间的夹角为10928，乙烯和苯环中的CH键之间的夹角为120，乙炔中的CH键之间的夹角为180。2.单键的转动思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。二、结构不同的基团连接后原子共面分析 例1请分析苯乙炔()分子中最多有多少个原子共平面? 分析：与直接相连的苯环上的碳原子相当于分子中1个氢原子所处的位置，应与在同一条直线上；与苯环相连的中碳原子相当于苯分子中氢原予所处的位置，应在苯环所在的平面内。由此可知所在直线上有两点在苯环的平面内，所以苯己炔分子中所有原子均在同一平面，即苯乙炔分子中8个碳原子、6个氢原子均在同一平面内。， 例2：有机物分子中至少有多少个碳原子处于同一平面上?分析：由苯分子的空问构型可知，苯环上的6个碳原子、4个氢原子以及与苯环直接相连的两个碳原子一定共平面。由乙烯的分子结构可知，中的原子在同一平面。由乙醛分子结构可知，中的原子在同一平面。由碳碳单键可以旋转，可知分子中所有的原子可以共面。例3：结构式为的烃，分子中至少有多少个碳原子处在同一平面上？分析：由苯分子的空间结构可知，苯环上的六个碳原子以及与它直接相邻的两个碳原子共面。另外与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转的轴线（两苯环之间的碳碳键可以旋转）上，也应该共面另外与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转轴线(两苯环之间的碳碳单键可以旋转)上，也应该共平面。所以，分子中至少有9个碳原子共平面。 例4：我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要体现某种兴奋剂的结构如下图所示。试求它的分子中共平面的碳原子最多有多少个？分析：由苯的分子结构可知，中的碳原子共面，中碳原子共平面。由乙烯的分子结构可知，中的碳原子共平面。 中的5个碳原子通过碳碳单键的旋转也可以共平面。综合以上分析结合碳碳单键可以旋转可知该兴奋剂分子中所有碳原子都可能共平面。【规律总结】：甲烷型：正四面体结构；凡是碳原子与4个相同原子或基团相连时均形成正四面体结构，但若原子或基团不同时为四面体结构。 乙烯型：原子共面结构；凡是位于乙烯结构上的6个原子（可以不同）共平面。苯的平面结构【规律总结】平面结构；凡是位于苯环上的原子均共面。 乙炔的直线结构【规律总结】直线型分子；凡是位于乙炔结构上的4原子共直线。例5：下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是（）A、B、C、D、分折：A物质中的叔丁基上的4个碳原子不可能在同一平面上。B物质相当于3个苯环相结合，14个碳原子一定处在同一平面上。C物质中与CH3相连的碳原子是以四个单键与其它原子结合，所以具甲烷分子的结构特点，CH3中的碳原子不可能在两个苯环所处的平面上。D物质中两个苯环由单键连接，由于单键可任意转动，所以两个苯环有可能处于同一平面；而两个甲基上的碳原子处于原来苯环上氢原子的位置。故答案为A和C。例6：描述CH3CHCHCCCF3分子结构的下列叙述中，正确的是（）A、6个碳原子有可能都在一条直线上B、6个碳原子不可能都在一条直线上C、6个碳原子可能都在同一平面上D、6个碳原子不可能都在同一平面上分析：先给原物质中的碳原子从左到右进行编号（16号），再根据碳碳双键和碳碳叁键的结构特点，把原分子结构改画成如右下的形式。原物质中的C（1）和C（2）在一条直线上，而C（3）C（4）C（5）C（6）在另一条直线上，C（1）C（2）C（3）C（4）共平面，所以C（5）C（6）也在该平面上。故答案为B和C。二、练习1、下列分子中六个碳原子处于同一平面的是（）A、(CH3)2C =C(CH3)2 B、苯C、环己烷D、己烷2、苯乙炔分子的结构为，对它的描述错误的是（）A、分子中8个碳原子在同一平面上B、分子中8个碳原子不在同一平面上C、分子中所有原子在同一平面上D、分子中所有键角均为1203、有关分子结构的下列叙述中，正确的是（）A、除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上B、除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上C、12个碳原子不可能都在同一平面上D、12个碳原子有可能都在同一平面上 4、下列关于 的说法正确的是（）A、所有碳原子有可能都在同一平面上B、最多只可能有9个碳原子在同一平面上C、有7个碳原子可能在同一条直线上D、只可能有5个碳原子在同一条直线上5、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（）A、 CH2CHCN B、CH2CHCHCH2C、 D、6、在 分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是（）A、12个B、14个C、18个D、20个7、下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是：A甲苯B硝基苯C