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文档简介

肉桂酸的合成1、 实验目的：1、 了解Perkin反应的机理和注意事项。2、 掌握水蒸气蒸馏装置的安装和应用水蒸气的条件。3、 复习巩固回流、重结晶等基本操作。2、 原理：在碱性催化剂的作用下，芳香醛与酸酐反应生成-芳基-，-不饱和酸，其中主要涉及到的反应机理是酸酐与羧酸盐生成碳负离子后与芳香醛进行亲核加成产生万阳负离子。3、 装置图：4、 试剂与仪器：苯甲醛3mL(3.1g,0.03mol)，醋酸酐8mL(8.6g,0.08mol),碳酸钠4.2g；10%氢氧化钠溶液，浓盐酸，乙醇。三口烧瓶，电热套，冷凝管（直型和球型），布氏漏斗，抽滤瓶，真空装置，锥形瓶，水蒸气发生装置，玻璃棒，PH试纸。5、 内容： 1、在一个250mL干燥的三口烧瓶中，加入3mL新蒸馏的苯甲醛，8mL醋酸酐和4.2g碳酸钾（或醋酸钠），装上回流冷凝管，在管的上口装上装好氯化钙的干燥管，加热回流30min.2、停止加热，冷却到大约80C，用10%氢氧化钠溶液将混合物调至碱性。3、用水蒸气蒸馏装置进行蒸馏，直至馏出物无油珠为止。4、将反应瓶中剩余液体冷却，加少量活性炭煮沸3min，过滤。将滤液用浓盐酸慢慢酸化至不再有新的沉淀析出，冷却使肉桂酸固体完全析出。5、抽滤所得固体，干燥后用乙醇溶液（1:3）重结晶：将固体放入乙醇溶液中，加热至固体全部溶解，趁热过滤；然后将滤液放置，冷却析出白色晶体。六、注意事项：第五步也可以利用反滴法来得到肉桂酸晶体：先在良性溶剂中加热浓缩，然后用滴管滴入热的不良溶剂，直至出现浑浊且不再消失，再加热使其澄清（若不澄清再加极少量良性溶剂）。最后在室温下冷却结晶。补：试剂简介肉桂酸IUPAC名(E)-3-苯基-2-丙烯酸(E)-3-phenylprop-2-enoic acid别名桂皮酸识别CAS号140-10-3性质化学式C6H5CHCHCOOH摩尔质量148.17 gmol外观单斜晶体密度1.2475 g/cm3熔点133 C沸点300 C溶解性（水）0.4 g/LpKa4.44肉桂酸在香料、食品添加剂、医药、美容、农药、有机合成、蜂胶、葡萄酒等方面均有广泛的用途苯甲醛IUPAC名Benzaldehyde英文名Benzaldehyde性质化学式C7H6O摩尔质量106.12 gmol1外观无色液体密度1.0415 g/mL熔点26 沸点178.1 溶解性（水）微溶于水(0.6 wt，20 )黏度1.4 cP (25 )热力学fHmo298K86.8 kJ/molcHmo3525.1 kJ/mol乙酸酐IUPAC名acetic anhydride别名醋酸酐，乙酐，醋酐，无水醋酸性质化学式C4H6O3摩尔质量10
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