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文档简介
第2课时元素分析与相对分子质量的测定分子结构的鉴定 学习目标1 通过对典型实例的分析 初步学会测定有机化合物元素含量 相对分子质量的一般方法 并能据此确定有机化合物的分子式 2 能够根据实验和某些物理方法确定有机化合物的结构 一有机物分子式的确定 1 鉴定有机物分子的元素组成 定性分析 1 将某有机物在o2中充分燃烧后 各元素对应的燃烧产物 c h n s 2 若将有机物完全燃烧 生成物只有h2o 使无水cuso4变蓝 和co2 使澄清石灰水变浑浊 则该有机物中一定含有的元素是 可能含有的元素是 3 判断是否含氧元素 可先求出产物co2和h2o中两元素的质量和 再与有机物的质量比较 若两者相等 则说明原有机物中氧元素 否则有机物中氧元素 co2 h2o n2 so2 c h o c h 不含 含 2 测定有机物中各元素的质量分数 定量分析 1 有机物中元素定量分析原理 李比希法 先用作氧化剂将仅含c h o元素的有机物氧化 然后分别用无水cacl2和koh浓溶液吸收生成的和 根据吸收前后吸收剂的质量变化即可算出反应生成的和的质量 从而确定有机物中和的质量 剩余则为的质量 最后计算确定有机物分子中各元素的质量分数 从而确定有机物的最简式 即化合物分子中所含元素的原子数目的式子 2 实验式 最简式 与分子式的关系 分子式 最简式 n cuo 水 二氧化碳 水 二氧化碳 氢原子 氧原子 最简整数比 碳原子 3 有机物相对分子质量的测定 质谱法 1 原理用高能电子流等轰击样品分子 使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子 分子离子和碎片离子各自具有不同的 它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量不同而先后有别 其结果被记录为质谱图 相对质量 2 质荷比 指分子离子 碎片离子的相对质量与其电荷的比值 质谱图中 质荷比的就表示了样品分子的相对分子质量 例如 由上图可知 样品分子的相对分子质量为 最大值 46 有机物分子式的确定方法 1 实验式法各元素的质量分数 各元素原子的个数比 实验式 分子式 2 直接法根据有机物各元素的质量分数和有机物的摩尔质量 相对分子质量 直接求出1mol有机物中各元素原子的物质的量 3 方程式法根据有机物的燃烧通式及消耗o2的量 或生成产物的量 通过计算确定出有机物的分子式 1 1 实验测得某碳氢化合物a中 含碳80 含氢20 求该化合物的实验式 又测得该化合物的相对分子质量是30 求该化合物的分子式 ch3 c2h6 2 燃烧某有机物a1 50g 生成1 12l 标准状况 co2和0 05molh2o 该有机物的蒸气对空气的相对密度是1 04 求该有机物的分子式 已知 相对密度 ch2o 有机物的相对分子质量是1 04 29 30 有机物分子中含有 有机物的分子式为ch2o 3 某有机化合物仅由碳 氢 氧三种元素组成 经测定其相对分子质量为90 取该有机物样品1 8g 在纯氧中完全燃烧 将产物先后通过浓硫酸和碱石灰 两者分别增重1 08g和2 64g 试求该有机物的分子式 c3h6o3 设有机物的分子式为cxhyoz 90 1 8g 44x 2 64gx 390 1 8g 9y 1 08gy 6 有机物的分子式为c3h6o3 2 某化合物6 4g在氧气中完全燃烧 生成8 8gco2和7 2gh2o 下列说法中正确的是a 该化合物含碳 氢两种元素b 该化合物中碳 氢原子个数比为1 4c 无法确定该化合物是否含有氧元素d 该化合物一定是c2h8o2 知m h 0 8mol 1g mol 1 0 8g 则m c m h 2 4g 0 8g 3 2g 3 2g 6 4g 故该化合物中含氧元素 其质量为6 4g 3 2g 3 2g n c n h n o 1 4 1 实验式为ch4o 分子式一定不是c2h8o2 因为实验式中h原子已饱和 二有机物结构式的确定 1 物理方法已知分子式为c2h6o的有机物 a可能有如下两种可能的结构 ch3ch2oh 或 ch3och3 我们可借助如下两种方法来确定有机物a的结构简式是 还是 1 红外光谱法利用红外光谱来测定 分子中有键或可确定a的结构简式为 ch3ch2oh o h oh 2 核磁共振氢谱利用核磁共振仪 测定a 若得到a的核磁共振氢谱为 则a的结构简式为 ch3ch2oh 2 化学方法 1 烃a分子式为c3h6且能使溴的四氯化碳溶液褪色 其结构简式为 2 实验测得某醇1mol与足量钠反应可得1mol气体 该醇分子中含羟基的个数是 ch3 ch ch2 2 3 根据题给条件 确定有机物的结构 1 烃b的分子式为c8h18 其一氯代烃只有一种 其结构简式是 2 实验式分别为ch3 ch3o的有机物的结构简式分别为 ch3ch3 hoch2ch2oh 有机物分子结构的确定方法 1 根据价键规律确定某些有机物只存在一种结构 可直接由分子式确定结构 2 通过定性实验确定根据分子式写出其可能的同分异构体 根据定性实验确定其可能存在的官能团 确定结构式 3 通过定量实验确定 通过定量实验 确定有机物的官能团 通过定量实验 确定有机物中的官能团及其数目 4 物理方法 红外光谱法 初步判断有机物中含有的或 核磁共振氢谱法 测定有机物分子中氢原子的类型和数目 氢原子的类型 不同氢原子个数比 不同吸收峰面积比 官能团 化学键 吸收峰数目 3 已知某有机物a的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示 下列说法中错误的是 a 由红外光谱可知 该有机物中至少有三种不同的化学键b 由核磁共振氢谱可知 该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子c 仅由a的核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数d 若a的化学式为c2h6o 则其结构简式为ch3 o ch3 红外光谱图中给出的化学键有c h键 o h键和c o键三种 a项正确 核磁共振氢谱图中峰的个数即代表氢的种类 故b项正确 核磁共振氢谱峰的面积表示氢的数目比 在没有明确化学式的情况下 无法得知氢原子总数 c项正确 若a为ch3 o ch3 则无o h键 与所给红外光谱图不符 且其核磁共振氢谱图应只有1个峰 与核磁共振氢谱图不符 故d项不正确 4 符合下面核磁共振氢谱图的有机物是a ch3cooch2ch3b ch3ch chch3c ch3ch2ch3d 分析选项中各有机物不同化学环境的氢原子的种数及原子个数 吸收强度 之比 再与已知核磁共振氢谱对照即可找出答案 a项 有3种不同化学环境的氢原子 且个数之比为2 3 3 b项 有2种不同化学环境的氢原子 个数比为 3 2 2 1 3 1 c项 有2种不同化学环境的氢原子 个数比为 3 2 2 3 1 d项 有3种不同化学环境的氢原子 个数比为 3 2 1 1 6 1 1 由核磁共振氢谱可以看出该有机物中有3种不同化学环境的氢原子 再由原子个数 吸收强度 之比可知a项符合 有机物结构确定的方法思路 达标检测提升技能 1 某气态有机物x含c h o三种元素 现欲确定x的分子式 下列条件中所需的最少条件是 x中碳的质量分数 x中氢的质量分数 x在标准状况下的体积 质谱确定x的相对分子质量 x的质量a b c d 由 可得有机物的实验式 由 可知有机物的分子式 2 设h 的质荷比为 某有机物样品的质荷比如图所示 假设离子均带一个单位正电荷 信号强度与该离子的多少有关 则该有机物可能是a 甲醇 ch3oh b 甲烷c 丙烷d 乙烯 从题图中可看出其右边最高峰质荷比为16 是h 质荷比的16倍 即其相对分子质量为16 为甲烷 3 某化合物由碳 氢 氧三种元素组成 其红外光谱图有c h键 o h键 c o键的振动吸收 该有机物的相对分子质量是60 其核磁共振氢谱只有3组峰 则该有机物的结构简式是a ch3ch2och3b ch3ch oh ch3c ch3ch2ch2ohd ch3ch2cho 由该有机物的红外光谱图知分子中含c h键 o h键 c o键 a项中无o h键 d项中无o h键 c o键 b c项含有三种化学键且相对分子质量都是60 但b项核磁共振氢谱有3组峰 c项却有4组峰 故b项正确 4 下列化合物中 核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3 2的是 对各选项中氢原子所处环境进行分析判断 得到下表 5 为测定某化合物a的结构 进行如下实验 第一步 分子式的确定 1 将有机物a置于氧气流中充分燃烧 实验测得 生成5 4gh2o和8 8gco2 消耗氧气6 72l 标准状况下 则该有机物中各元素的原子个数比是 n c n h n o 2 6 1 2 用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量为46 则该物质的分子式是 c2h6o的
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