高考化学一轮复习有机化学基础第37讲认识有机化合物讲解课件.ppt

化学课标版,第37讲认识有机化合物,1.按组成元素分类有机化合物,考点一有机化合物的分类,2.按碳骨架分类有机化合物烃,3.按官能团分类(1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物主要类别、官能团和典型代表物,1.判断正误,正确的画“”,错误的画“”。(1)官能团相同的物质一定是同一类物质()(2)含有羟基的物质只有醇或酚()(3)含有醛基的有机物一定属于醛类()(4)、COOH的名称分别为笨、酸基()(5)醛基的结构简式为COH()(6)含有苯环的有机物属于芳香烃(),答案(1)(2)(3)(4)(5)(6),2.下列有机化合物中,有多个官能团:A.B.C.D.E.(1)可以看作醇类的是;(填编号,下同)(2)可以看作酚类的是;(3)可以看作羧酸类的是;(4)可以看作酯类的是。,答案(1)BD(2)ABC(3)BCD(4)E,题组一有机化合物的分类,1.下面共有12种有机化合物,请根据不同的分类要求填空。CH3CH3CH3CH2OHCH3Cl(1)属于链状化合物的是(填序号,下同)。(2)属于环状化合物的是。,(3)属于芳香族化合物的是。(4)属于脂肪族化合物的是。(5)属于烃的衍生物的是。(6)属于醇的是。(7)属于卤代烃的是。,答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7),解析链状化合物要求不含环状结构,所以应是;环状化合物要求碳原子连接成环状,包括;芳香族化合物应该含有苯环,包括;脂肪族化合物不含有苯环,包括;烃的衍生物除含有碳、氢元素外,还要含有O、N、Cl等元素中的一种或多种,包括;醇中一定含有醇羟基,应为;卤代烃中一定含有卤素,包括。,2.按官能团的不同,可以对有机物进行分类,请指出下列有机物的种类,填在横线上。(1)CH3CH2CH2OH;(2);(3);(4);(5);(6);,(7);(8)。,答案(1)醇类(2)酚类(3)芳香烃(4)酯类(5)卤代烃(6)烯烃(7)羧酸(8)醛类,误区警示1.官能团相同的物质不一定是同一类物质,如第2题中,(1)和(2)中官能团均为OH,(1)中OH与链烃基直接相连,则该物质属于醇类,(2)中OH与苯环直接相连,故该物质属于酚类。酚和醇具有相同的官能团,根据OH连接基团的不同确定有机物的类别。,2.含有醛基的有机物不一定属于醛类,如第2题的(4),虽然含有CHO,但醛基不与烃基相连,不属于醛类。,题组二官能团名称和结构的识别3.对盆栽鲜花施用S-诱抗素制剂可以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子的说法中正确的是()A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B.含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基,答案A由S-诱抗素的结构可知,其分子结构中含有碳碳双键、醇羟基、羧基和羰基。,4.下列表示官能团的是。(填序号)CH3H-OHBrCl-COOHCH3COO-CHO,答案,5.完成下列填空:(1)中含有的官能团为。(2)中含氧官能团为和。(3)中含有的官能团的名称是;中含有的官能团的名称是。(4)中显酸性的官能团是。,(5)中含有的官能团名称是。(6)CHCl3的类别是,C6H5CHO中的官能团是。(7)中的含氧官能团是和。,(8)中官能团名称是。(9)HOCH2CH2NH2中含有的官能团名称是。(10)中所含官能团的名称是。,答案(1)碳碳双键、醛基(2)醚键醛基(3)羧基羰基(4)羧基(5)碳碳双键、酯基、羰基(6)卤代烃醛基(或CHO)(7)羧基醚键(8)羟基(9)(醇)羟基、氨基(10)羰基、羧基,1.有机化合物的结构(1)有机化合物中碳原子的成键特点,考点二有机化合物的结构和命名,(2)有机物结构的表示方法,(3)有机化合物的同分异构现象,(4)同系物结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH2CH3,CH2CH2和CH2CHCH3。,2.有机物的命名(1)烷烃的命名a.习惯命名法如:CH4CH3CH2CH3CH3(CH2)10CH3甲烷丙烷十二烷CH3(CH2)3CH3C(CH3)4正戊烷新戊烷,b.系统命名法另外,常用甲、乙、丙、丁表示主链碳原子数,用一、二、三、四表示相同取代基的数目,用1、2、3、4表示取代基所在的碳原子位次。,如命名为2,5-二甲基-3-乙基己烷。(2)烯烃和炔烃的命名例如:1-丁烯,4-甲基-1-戊炔(3)苯的同系物的命名a.如称为甲苯,称为乙苯,二甲苯有三种同分异构体,其名称分别为对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯。b.系统命名法(以二甲苯为例)将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一甲基编号,则邻二甲苯也可叫作1,2-二甲苯,间二甲苯叫作1,3-二甲苯,对二甲苯叫作1,4-二甲苯。(4)烃的衍生物的命名,命名烃的衍生物等有机化合物时,一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤。如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等都含有官能团,如果官能团中没有碳原子(如OH),则母体的主链必须尽可能包含与官能团相连接的碳原子;如果官能团含有碳原子(如CHO),则母体的主链必须尽可能包含这些官能团上的碳原子,在编序号时,应尽可能让官能团或取代基的位次最小。如2-氯丙烷3-甲基丁醛3-甲基戊酸,1.(2016上海单科,1,2分)轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯()与苯()A.均为芳香烃B.互为同素异形体C.互为同系物D.互为同分异构体,答案D三元轴烯与苯的分子式均为C6H6,二者结构不同,故互为同分异构体。,2.下列有机化合物的命名是否正确,如错误,请改正。(1)CH2CHCHCHCHCH21,3,5-三己烯()(2)2-甲基-3-丁醇()(3)二溴乙烷()(4)3-乙基-1-丁烯(),答案(1)1,3,5-己三烯(2)3-甲基-2-丁醇(3)1,2-二溴乙烷(4)3-甲基-1-戊烯,题组一有机化合物的命名1.(2016上海单科,5,2分)烷烃的命名正确的是()A.4-甲基-3-丙基戊烷B.3-异丙基己烷C.2-甲基-3-丙基戊烷D.2-甲基-3-乙基己烷,答案D该物质的名称是2-甲基-3-乙基己烷。,2.下列有机物的命名正确的是()A.3,3-二甲基-4-乙基戊烷B.3,3,4-三甲基己烷C.3,4,4-三甲基己烷D.2,3-三甲基己烷,答案BA项,应命名为3,3,4-三甲基己烷;C项,应命名为3,3,4-三甲基己烷;D项,应命名为2,3-二甲基己烷。,技法总结有机化合物的命名技巧,3.写出下列烃基的异构体的数目、结构简式。(1)C3H7:种,结构简式分别为。(2)C4H9:种,结构简式分别为。(3)C5H11:种。,题组二同分异构体的书写及数目判断,答案(1)2CH3CH2CH2、(2)4、(3)8,4.(2016陕西质检二,10)相对分子质量为88的有机物完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O,其中能与氢氧化钠溶液反应的有机物有(不含立体异构)()A.4种B.5种C.7种D.6种,答案D由题中信息可推知该有机物的分子式为C4H8O2,符合此分子式且能与NaOH溶液反应的有羧酸和酯两类物质,羧酸有CH3CH2CH2COOH、2种,酯有HCOOCH2CH2CH3、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH34种,共6种。,5.分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A.15种B.28种C.32种D.40种,答案D分子式为C5H10O2的酯水解生成的酸有5种,它们是:HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH;生成的醇有8种:CH3OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、(CH3)2CHOH、CH3CH2CH2CH2OH、(CH3)3COH,它们两两结合生成的酯共有58=40种,故D项正确。,1.研究有机化合物的基本步骤纯净物确定实验式确定分子式确定结构式,考点三研究有机化合物的一般步骤和方法,2.分离、提纯有机物的常用方法(1)蒸馏和重结晶,(2)萃取和分液a.萃取液液萃取利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程固液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程,b.分液:将两种互不相溶的液体进行分离的过程。,3.有机物分子式的确定(1)元素分析,(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。,4.有机化合物分子结构的鉴定,特别提醒常见实验式(最简式)相同的有机物,1.判断正误,正确的画“”,错误的画“”。(1)有机物中碳、氢原子个数比为14,则该有机物一定是CH4()(2)燃烧是测定有机物分子结构的有效方法()(3)蒸馏分离液态有机物时,在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片()(4)的核磁共振氢谱中有6组峰()(5)符合同一通式的物质是同系物()(6)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团()(7)用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3()(8)CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体,1H-NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同,故不能用1H-,NMR来鉴别(),答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8),2.在核磁共振氢谱中出现两组峰,且氢原子数之比为32的化合物是()A.B.C.D.,答案DA项中两个甲基上的氢原子所处的化学环境相同,氢原子个数比为31;B项中根据镜面对称分析知有3种氢原子,个数比为311;C项中有3种氢原子,个数比为314。,题组一有机化合物的分离、提纯1.(2016北京理综,9,6分)在一定条件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下:,下列说法不正确的是()A.该反应属于取代反应B.甲苯的沸点高于144C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D.从二甲苯混合物中,用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来,答案BB项,甲苯的沸点应比苯的高,比对二甲苯的低。D项,由于对二甲苯的熔点最高,冷却时对二甲苯先结晶析出。,2.某化工厂的废液经测定得知主要含有乙醇,其中还溶有苯酚(熔点:43)、乙酸和少量二氯甲烷。现欲从废液中回收它们,根据各物质的熔点和沸点,该工厂设计了如下回收的实验方案:废液请回答:(1)写出试剂A、B、C的化学式:A,B,C。,(2)写出操作D的名称:。(3)写出回收物、的组成:,。,答案(1)Na2CO3(或NaOH)CO2H2SO4(2)分馏(3)二氯甲烷乙醇,解析试剂A使苯酚、乙酸分别变成苯酚钠、乙酸钠,所以A可能为NaOH或Na2CO3(不能是NaHCO3,NaHCO3不和苯酚反应);由回收物(40、78)知,操作D为分馏;通过加试剂B和操作E得苯酚和乙酸钠溶液,可知B和苯酚钠反应生成苯酚,而与乙酸钠不反应,则B为CO2,操作E为分液;乙酸钠到乙酸,说明加入了酸性比乙酸强的物质稀硫酸(不能是盐酸,因为HCl易挥发),操作F为蒸馏。,题组二有机物分子式和结构式的确定3.下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为21的有()A.乙酸甲酯B.对苯二酚C.2-甲基丙烷D.对苯二甲酸,答案BDA项,乙酸甲酯(CH3COOCH3)中含有2种氢原子,核磁共振氢谱中能出现两组峰,但其峰面积之比为11,错误;B项,对苯二酚中含有2种氢原子,核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为21,正确;C项,2-甲基丙烷含有2种氢原子,核磁共振氢谱中能出现两组峰,但其峰面积之比为91,错误;D项,对苯二甲酸中含有2种氢原子,核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为21,正确。,4.(2014天津理综,4,6分)对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是()A.不是同分异构体B.分子中共平面的碳原子数相同C.均能与溴水反应D.可用红外光谱区分,但不能用核磁共振氢谱区分,答案CA项,二者分子式相同,结构不同,所以二者互为同分异构体;B项,苯环中六个碳原子一定共平面,而中只有四个碳原子共平面,所以两分子中共平面的碳原子数不同;C项,与溴水中的溴发生取代反应,主要与溴水中的溴发生加成,反应,C项正确;D项,两分子的核磁共振氢谱不相同,故可用核磁共振氢谱区分。,5.(2015课标,38,15分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:已知:烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质,R1CHO+R2CH2CHO回答下列问题:(1)A的结构简式为。(2)由B生成C的化学方程式为。(3)由E和F生成G的反应类型为,G的化学名称为。(4)由D和H生成PPG的化学方程式为;,若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为(填标号)。a.48b.58c.76d.122(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种(不含立体异构);能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应,又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为611的是(写结构简式);D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是(填标号)。,a.质谱仪b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪,答案(1