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第2课时苯,知识铺垫,新知预习,自主预测,1.烃是仅含C、H两种元素的有机物,C6H6属于烃吗?是(填“是”或“否”)。2.乙烷与溴蒸气反应生成一溴乙烷的化学方程式为CH3CH3+Br2CH3CH2Br+HBr,反应类型为取代反应;乙烯与溴水反应的化学方程式为CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br,反应类型为加成反应。,知识铺垫,新知预习,自主预测,一、苯的分子组成与结构,知识铺垫,新知预习,自主预测,二、苯的物理性质,三、苯的化学性质,知识铺垫,新知预习,自主预测,四、苯的发现及用途1.法拉第是第一位研究苯的科学家,德国化学家凯库勒确定了苯环的结构。2.苯是一种重要的化工原料,也是一种重要的有机溶剂。,知识铺垫,新知预习,自主预测,1.判断下列说法是否正确。正确的画“”,错误的画“”。(1)苯分子中含有三个碳碳双键和三个碳碳单键。()(2)苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃。()(3)苯分子中各原子不在同一平面上。()(4)苯与溴水混合振荡后静置,溴水层褪色,证明苯分子中含有碳碳双键。()解析苯分子中的键是介于单键和双键之间的独特的键,苯分子中不含碳碳双键,分子中所有的原子都在同一平面上,苯能萃取溴水中的溴。答案(1)(2)(3)(4),知识铺垫,新知预习,自主预测,2.下列关于苯的叙述正确的是()A.苯的分子式为C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液褪色,属于饱和烃B.从苯的凯库勒式()看,苯分子中含有碳碳双键,应属于烯烃C.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应D.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的价键完全相同解析从苯的分子式C6H6看,其氢原子数未达饱和,应属不饱和烃,而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,是由于苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键所致;苯的凯库勒式并未反映出苯的真实结构,只是由于习惯而沿用,不能由其来认定苯分子中含有双键,因而苯也不属于烯烃;在催化剂的作用下,苯与液溴反应生成了溴苯,发生的是取代反应而不是加成反应;苯分子为平面正六边形结构,其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。答案D,探究一,探究二,苯及其他烃的共面问题问题探究1.观察苯的球棍模型和比例模型,则苯的空间结构如何?答案苯的空间结构为平面形。2.分子中所有原子共平面吗?答案含有CH3,故所有原子不共平面。,探究一,探究二,思维建模1.典型空间结构,探究一,探究二,2.单键可以旋转,双键不能旋转对于一些复杂的有机物分子结构,要解剖成若干个基本单元,由整体到局部,然后再回到整体。每一个基本单元的空间构型都要搞清楚,有时凭借局部即可判断整体。在拼接或组合时要注意是否可以发生键的旋转。,探究一,探究二,素能应用【典例1】下列有机分子中,所有的原子不可能在同一个平面上的是(),解析判断有机物分子中原子共面问题,必须熟悉三种代表物的空间结构。即CH4为正四面体结构,最多有三个原子共面;CH2=CH2为平面结构,六个原子共面。A中把乙稀分子中的一个氢原子替换为氯原子,C中把苯分子中的一个氢原子替换为氯原子,所以全部原子可共面;B中苯环所在平面和乙烯基所在平面可以重合;D中含有甲基(CH3),所以不可能所有的原子共面。答案D,探究一,探究二,提能训练1下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是(),解析苯与乙烯都是平面结构,因此A、B、C三项的碳原子都可能共平面;2-甲基丙烷是以甲烷为基础的结构,而甲烷为正四面体结构,因此,所有的碳原子不可能完全共平面。答案D,探究一,探究二,苯的重要性质问题探究1.一定条件下苯、甲烷和乙烯均能与溴反应,反应条件相同吗?反应类型分别是什么?答案苯与液溴在三溴化铁作催化剂时才能反应,甲烷与溴蒸气在光照时反应,乙烯与溴水常温下就能反应;三者反应类型分别是取代反应、取代反应和加成反应。,探究一,探究二,2.从苯的结构与化学性质分析,列举苯分子中碳碳之间的化学键不是单、双键交替出现的事实依据。答案平面正六边形结构(碳碳键之间的键长相等);不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色;,探究一,探究二,思维建模1.苯的化学性质(1)可燃性:在空气中燃烧产生明亮并带有浓烟的火焰,原因是苯中碳的含量高,未完全燃烧,产生了碳的小颗粒。(2)与溴的取代反应:苯只能与液溴取代,不与溴水反应,溴水中的溴只可被苯萃取;苯与Br2只发生一元取代反应。(3)与浓硝酸的反应:称为硝化反应,也属于取代反应;浓硫酸作催化剂。(4)与H2的加成反应:1mol苯与3molH2加成;苯与H2发生加成后,由平面结构变为空间立体构型。,探究一,探究二,2.苯、甲烷与乙烯典型性质的比较,探究一,探究二,素能应用【典例2】下列关于苯的说法中正确的是()A.苯与H2在一定条件下的加成产物环己烷()中,所有碳原子在同一平面上B.表示苯的分子结构,其中含有碳碳双键,因此苯的性质跟烯烃相同C.苯的分子式是C6H6,苯分子中的碳原子远没有饱和,因此能与溴水发生加成反应而使之褪色D.苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键,因此苯可以发生取代反应和加成反应解析环己烷中碳原子的成键情况类似于烷烃中碳原子的成键情况,故环己烷中所有碳原子不在同一个平面上;凯库勒式()不能真正代表苯分子的结构,苯分子中并不存在单、双键交替的情况,因此不能与溴水发生加成反应而使之褪色。,答案D,探究一,探究二,提能训练2苯与乙烯相比较,下列叙述正确的是()A.都可以与溴发生取代反应B.都容易发生加成反应C.乙烯易发生加成反应,苯不能发生加成反应D.乙烯易被酸性KMnO4氧化,而苯不能解析苯与液溴发生取代反应,乙烯与Br2发生加成反应,A错误;乙烯易发生加成反应,而苯只有在特殊条件下才能发生加成反应,B、C错误;乙烯易被酸性KMnO4氧化而苯不能,D正确。答案D,1,2,3,4,5,1.关于苯分子结构的下列说法中正确的是()A.苯分子中含有3个碳碳双键和3个碳碳单键B.苯分子为正六边形,每个氢原子垂直于碳原子所在的平面C.苯环上的碳碳键是一种介于碳碳双键和碳碳单键之间的独特的键D.苯分子中没有共价单键解析苯分子中没有碳碳单键和碳碳双键,但有碳氢单键,故A、D项均错误;苯分子为平面正六边形,6个氢原子和6个碳原子处于同一平面上,其中苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,故B项错误,C项正确。答案C,1,2,3,4,5,2.(2018全国)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是()A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯解析液溴与铁粉混合产生FeBr3,进而催化Br2与苯环发生取代反应,A项正确;苯乙烯分子中含有碳碳双键,能被KMnO4氧化,B项正确;苯乙烯与HCl发生加成反应,而不是取代反应,C项错误;苯乙烯分子中含有碳碳双键,一定条件下可以发生加聚反应,D项正确。答案C,1,2,3,4,5,3.苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构,可以作为证据的事实有()苯的间位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种苯不能使酸性KMnO4溶液褪色苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应A.B.C.D.,1,2,3,4,5,答案C,1,2,3,4,5,4.下列物质中,分子内所有原子在同一平面上且不能使酸性KMnO4溶液褪色的是()A.乙烯B.乙烷C.甲烷D.苯解析乙烯分子中的2个碳原子和4个氢原子在同一平面上;乙烷、甲烷分子中所有原子不能共面;苯分子中的6个碳原子和6个氢原子在同一平面上。但乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。答案D,1,2,3,4,5,5.已知有机物A的结构简式为,请填空。(1)有机物A的分子式是。(2)有机
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