高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 3.1.1 醇课件 新人教版选修5.ppt

第1课时醇,1.能说出醇的典型代表物的组成、结构特点及物理性质。2.以乙醇为例会运用醇的主要化学性质解决实际问题。3.能记住实验室制取乙烯的注意事项。,一,二,一、醇的定义、分类、命名1.定义羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。官能团是羟基。2.分类(1)依据:醇分子中所含羟基的数目,可分为一元醇、二元醇和多元醇。(2)两种重要的醇乙二醇的结构简式为,丙三醇俗称甘油,结构简式为,它们都是无色、黏稠、有甜味的液体,易溶于水和乙醇。,一,二,饱和脂肪一元醇的组成通式是什么?提示:饱和脂肪一元醇可以看成是烷烃分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物,它们的通式是CnH2n+1OH(n1),简写为ROH。,3.命名(1)选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链,根据碳原子数目称某醇。(2)从离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号。(3)醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置;羟基的个数用二、三标出。例如:命名为3-甲基-2-戊醇。,一,二,二、醇的性质及递变规律1.物理性质(1)沸点。相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加,醇的沸点逐渐升高。碳原子数目相同时,羟基的个数越多,醇的沸点越高。(2)溶解性。甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例互溶。这是因为这些醇与水形成了氢键。,一,二,2.化学性质醇的化学性质主要由羟基决定,氧原子吸引电子能力强于碳原子和氢原子,所以碳氧键和氢氧键易断裂。以乙醇为例,可发生如下反应:,一,二,乙醇与Na反应和水与Na反应有什么区别?提示:由于乙醇分子中烷基的影响使醇分子中氢氧键不如水分子中氢氧键容易断裂,即乙醇中羟基的氢原子活泼性不如水中氢原子活泼性强。故反应不如钠与水反应剧烈。,一,二,三,一、乙烯的实验室制法1.实验步骤在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为13)的混合液20mL,放入几片碎瓷片,以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液,使液体温度迅速升高到170,将生成的气体通入溴的四氯化碳溶液和KMnO4酸性溶液中,观察并记录实验现象。,一,二,三,2.实验装置3.实验现象:溴的四氯化碳溶液和KMnO4酸性溶液褪色。,一,二,三,特别提醒浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用。加热混合液时,温度要迅速上升到并稳定于170左右。在140时主要产物是乙醚,反应的化学方程式为2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O。由于反应物都是液体而无固体,所以要向烧瓶中加入碎瓷片,以防液体受热时发生暴沸。温度计选择量程200300的为宜。温度计的水银球要置于反应液的中央位置,因为需要测量的是反应液的温度。氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质,防止干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和KMnO4酸性溶液的反应。,一,二,三,二、醇类有关反应的规律1.醇的消去反应规律(1)醇分子中,连有OH的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子时,才能发生消去反应形成不饱和键。(2)若醇分子中与OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应。,一,二,三,2.醇的催化氧化规律醇分子中,OH上的氢原子和与羟基相连的碳原子上的氢原子结合外来的氧原子生成水,而醇本身形成了不饱和键。2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(1)形如RCH2OH的醇,被催化氧化生成醛(或羧酸)。,一,二,三,(2)形如的醇,被催化氧化生成酮。(3)形如的醇,一般不能被催化氧化。,一,二,三,3.醇的取代反应规律醇分子中,OH或OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代,如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。,一,二,三,三、乙醇化学性质与结构的关系如图所示,乙醇在发生不同反应时化学键断裂的部位不同。1.与金属钠反应断裂d键,化学方程式为2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2。2.自身消去反应乙醇在发生消去反应时断裂a、c键,化学方程式为,一,二,三,3.与氧气反应乙醇在催化氧化生成乙醛时断裂b、d键,化学方程式为4.与氢溴酸反应乙醇与浓氢溴酸混合加热发生取代反应时,断裂c键。化学方程式为C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O。特别提醒应用醇与金属钠的置换反应,可以测定醇分子中所含活泼氢(或羟基)的数目,羟基数目与生成H2的对应关系是,知识点1,知识点2,知识点3,知识点1醇的物理性质【例题1】今有四种有机物:丙三醇;丙烷;乙二醇;乙醇。它们的沸点由高到低排列正确的是()A.B.C.D.解析:本题主要考查醇的沸点变化规律。由于醇的羟基之间易形成较强的相互作用,故醇的沸点比同碳原子数的烃要高;分子中羟基数目相同时,碳原子数越多,其沸点越高;分子中碳原子数相同的醇,所含羟基数目越多,其沸点越高,故选C项。答案:C点拨(1)组成和结构相似的物质,相对分子质量越大,分子间的范德华力越大,物质的熔沸点就越高;(2)分子间能形成氢键的物质熔沸点较高。,知识点1,知识点2,知识点3,知识点2醇的催化氧化【例题2】某一元醇在红热的铜丝催化下,最多可被空气中的O2氧化成两种不同的醛。该一元醇的分子式可能是()A.C2H6OB.C3H8OC.C4H10OD.C5H12O,解析:由醇的催化氧化规律知,若得到醛,该醇应含有CH2OH。A项,C2H5OH被氧化为醛时只有CH3CHO一种结构;B项,C3H8O可以改写为C2H5CH2OH,C2H5只有一种结构,所以C3H8O只能被氧化成CH3CH2CHO;C项,C4H10O可以改写为C3H7CH2OH,C3H7有CH2CH2CH3、两种结构,知识点1,知识点2,知识点3,知识点1,知识点2,知识点3,答案:C点拨只有OH在链的末端即含有CH2OH时,才能被氧化成醛。解答本题时可先将分子式改写成RCH2OH的形式,R有几种结构,则氧化成的醛就有几种。,知识点1,知识点2,知识点3,知识点3醇的消去反应【例题3】将浓硫酸和分子式为C4H10O的醇共热,所得到的有机产物有()A.14种B.13种C.8种D.7种解析:分子式为C4H10O的醇共有四种:,知识点1,知识点2,