2019-2020学年高中化学第三章第四节有机合成课件新人教版选修5 .ppt

第四节有机合成,新知预习,自主测试,一、有机合成1.有机合成的定义有机合成指利用简单、易得的原料,通过有机反应生成具有特定结构和功能的有机化合物。2.有机合成的任务通过有机反应构建目标化合物的分子骨架,并引入或转化所需的官能团。3.有机合成的过程,新知预习,自主测试,4.官能团的引入(1)引入碳碳双键的方法卤代烃的消去,醇的消去,炔烃的不完全加成。(2)引入卤素原子的方法醇(或酚)的取代,烯烃(或炔烃)的加成,烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。(3)引入羟基的方法烯烃与水的加成,卤代烃的水解,酯的水解,醛的还原。思考有机合成中为什么需要合理的顺序?提示对于多官能团有机物,不同官能团发生反应所需条件不同,反应的难易也不同;有机合成中有时需要官能团的保护。,新知预习,自主测试,二、有机合成的分析方法2.逆合成分析法(1)逆合成分析法示意图目标化合物中间体中间体基础原料(2)用逆合成分析法分析用乙烯为主要有机原料合成草酸二乙酯草酸二乙酯分子中含有两个酯基,按酯化反应规律将酯基断开,得到草酸和两分子乙醇,说明目标化合物可由乙醇和草酸通过酯化反应得到:,新知预习,自主测试,羧酸可由醇氧化得到,草酸前的中间体应该是乙二醇:乙二醇前面中间体是1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到:,新知预习,自主测试,乙醇通过乙烯与水的加成得到:根据以上分析,合成步骤如下(用化学方程式表示):,新知预习,自主测试,1.下列反应中,不可能在有机物中引入羧基的是()A.卤代烃的水解B.酯在酸性条件下水解C.醛的氧化D.烯烃的氧化答案A2.下面是逆合成分析法中的三个步骤:对不同的合成路线进行优选;由目标分子逆推原料分子并设计合成路线;观察目标分子的结构。正确的顺序为()A.B.C.D.答案B,新知预习,自主测试,3.已知卤代烃可以与钠发生反应,如溴乙烷与钠发生的反应为2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr。应用这一反应原理,下列所给化合物中,可以与钠反应合成环丁烷的是()A.CH3BrB.CH3CH2CH2CH2BrC.CH2BrCH2BrD.CH2BrCH2CH2Br答案C4.用苯作原料,不能经一步化学反应制得的是()A.硝基苯B.环己烷C.苯酚D.溴苯答案C,任务一,任务二,随堂演练,有机合成过程中官能团的引入与消除问题探究该转化过程属于有机合成中官能团的引入,其中涉及的反应类型有哪些?提示加成反应;水解反应(取代反应);氧化反应;氧化反应;酯化反应(取代反应)。2.有机合成中常见官能团的消除有哪些方法?提示通过加成反应消除不饱和键。通过消去反应、氧化反应或酯化反应等消除羟基(OH)。,任务一,任务二,随堂演练,思维建模1.利用取代反应引入或转化官能团,任务一,任务二,随堂演练,2.利用加成反应引入或转化官能团(1)烯烃的加成反应,如其他如H2O、X2等均可以引入或转化为新的官能团。(2)炔烃与X2、HX、H2O等的加成,任务一,任务二,随堂演练,任务一,任务二,随堂演练,4.利用消去反应引入或转化官能团(1)卤代烃消去:5.官能团的消除(1)通过加成反应消除不饱和键。(2)通过消去、取代、氧化或酯化反应可消除羟基。(3)通过加成反应或氧化反应可消除醛基。(4)通过消去反应或取代反应可消除卤素原子。,典例引领【例题1】由环己烷可制备1,4-环己醇的二乙酸酯。下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去):,任务一,任务二,随堂演练,其中有3步属于取代反应,2步属于消去反应,3步属于加成反应。反应、和属于取代反应;反应是羟基的引入;反应和是消去反应。化合物的结构简式是:B.、C.。反应所用试剂和条件是。,任务一,任务二,随堂演练,解析目标合成物是1,4-环己醇的二乙酸酯,通过正合成分析法,可以逐步推出各步未知的中间产物及反应类型。,任务一,任务二,随堂演练,解该类题,需准确掌握取代、加成、消去反应的含义。认真审题,注意通过结构、组成对比上、下步物质的差别,从而确定反应物、反应条件、反应类型及产物;尤其要熟练掌握反应的特征条件,如碱的醇溶液、加热为卤代烃消去反应的特征条件,碱的水溶液、加热为卤代烃水解反应的特征条件,X2、光照为烷烃取代反应的特征条件等。这些特征条件可作为推断有机物反应过程的突破口。,任务一,任务二,随堂演练,变式训练1四苯基乙烯及其衍生物具有聚集诱导发光特征,在光电材料等领域应用前景广阔。以下是四苯基乙烯的两条合成路线(部分试剂和反应条件省略):,任务一,任务二,随堂演练,(1)A的名称是;试剂Y为。(2)BC的反应类型是;B中官能团的名称是,D中官能团的名称是。(3)EF的化学方程式为。(4)W是D的同分异构体,具有下列结构特征:存在CH2OH。写出W所有可能的结构简式:。(5)下列说法正确的是。a.B的酸性比苯酚强b.D不能发生还原反应c.E含有3种不同化学环境的氢d.四苯基乙烯既属于芳香烃也属于烯烃,任务一,任务二,随堂演练,任务一,任务二,随堂演练,任务一,任务二,随堂演练,(5)B中含有羧基,酸性强于苯酚,a正确;D中含有羰基和苯环,都可与H2发生还原反应,b错误;根据E的结构简式可知,E分子中含有4种不同化学环境的氢,c错误;四苯基乙烯是含有苯环的烃,属于芳香烃,又是含有碳碳双键的烃,可称之为烯烃,d正确。答案(1)甲苯KMnO4酸性溶液(2)取代反应羧基羰基,任务一,任务二,随堂演练,有机合成的分析方法问题探究,任务一,任务二,随堂演练,任务一,任务二,随堂演练,思维建模1.逆合成分析法的思维过程(以合成草酸二乙酯为例),逆合成路线分析如下:,任务一,任务二,随堂演练,任务一,任务二,随堂演练,3.有机合成中增长和缩短碳链的途径(1)碳链增长的途径:烯烃、炔烃的加聚反应、与HCN的加成反应;醛、酮与HCN加成、与格氏试剂(RMgX)加成、羟醛缩合等。(2)碳链缩短的途径:烯烃、炔烃被KMnO4酸性溶液氧化、羧酸盐脱羧反应、石油的裂解和裂化等。,任务一,任务二,随堂演练,典例引领【例题2】避蚊胺(又名DEET)是一种对人安全、活性高且无抗药性的新型驱蚊剂,其结构简式为(1)由避蚊胺的结构简式推测,下列说法中正确的是。A.它能使高锰酸钾酸性溶液褪色B.它能发生酯化反应C.它与甲苯互为同系物D.一定条件下,它可与H2发生加成反应,任务一,任务二,随堂演练,避蚊胺在一定条件下,可通过下面的合成路线来合成:已知:RCOOHRCOCl(酰氯,化学性质十分活泼);RCOCl+NH3RCONH2+HCl根据以上信息回答下面的(2)(5)题:(2)A的名称是,在反应中属于取代反应的有(填序号)。,任务一,任务二,随堂演练,(3)写出化学反应方程式:CDEET:;EF:。(4)路线也是一种可能的方法,工业上一般不采用该方法,请根据你的观点说明理由:。,任务一,任务二,随堂演练,任务一,任务二,随堂演练,任务一,任务二,随堂演练,变式训练2(2018全国,36)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:,任务一,任务二,随堂演练,回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为。(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是、。(4)D的结构简式为。(5)Y中含氧官能团的名称为。(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为。(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为332。写出3种符合上述条件的X的结构简式。,任务一,任务二,随堂演练,解析(1)A含有碳碳三键,为丙炔。(2)Cl2在光照条件下与饱和烃基发生取代反应,故B的结构简式为CHCCH2Cl(分子式为C3H3Cl),对比C的分子式可知CN取代了B中的Cl,由此可写出由B生成C的化学方程式。(4)由E的结构及DE的反应条件可知为加成反应,故D的结构简式为CHCCH2COOC2H5。(5)Y的含氧官能团是羟基和酯基。,任务一,任务二,随堂演练,(6)根据E与H在Cr-Ni催化下发生偶联反应生成Y的结构可知E与F在Cr-Ni催化下发生偶联反应的产物结构简式为(7)D结构中有碳碳三键和酯基,根据核磁共振氢谱显示信息,分子结构中应有两个CH3和一个CH2。,任务一,任务二,随堂演练,答案(1)丙炔(3)取代反应加成反应(4)CHCCH2COOC2H5(5)羟基、酯基,任务一,任务二,随堂演练,1.在有机合成中,常需要消除或引入官能团,下列变化过程中的反应类型及相关产物不合理的是(),答案C,任务一,任务二,随堂演练,A.A是乙炔,B是乙烯B.A是乙烯,B是乙烷C.A是乙醇,B是乙醛D.A是环己烷,B是苯答案C,任务一,任务二,随堂演练,3.由1-丙醇制取,最简便的流程需要下列反应的顺序应是()a.氧化b.还原c.取代d.加成e.消去f.中和g.缩聚h.酯化A.b、d、f、g、hB.e、d、c、a、hC.a、e、d、c、hD.b、a、e、c、f答案B,任务一,任务二,随堂演练,则下列说法错误的是()A.反应1可用试剂是氯气B.反应3可用的试剂是氧气和铜C.反应1为取代反应,反应2为消去反应D.A可通过加成反应生成Y,任务一,任务二,随堂演练,解析此过程中反应1为与卤素单质取代,反应2为卤代环戊烷与NaOH的水溶液取代生成醇,反应3为醇的催化氧化,A、B正确,C错误;酮催化加氢可变成相应的醇,D正确。答