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专题18 官能团名称专练1工业上以乙酸为原料经一系列反应可得到香豆素-3-羧酸,合成路线如下图所示:(1)反应1的反应类型是_,A的官能团名称是_,B的名称是_。【答案】取代反应 羧基、氯原子 1,3-丙二酸 【解析】CH3COOH与PCl3发生羟基的取代反应产生A是一氯乙酸,化学式是ClCH2COOH,ClCH2COOH在Na2CO3、NaCN存在条件下发生Cl原子的取代反应,Cl原子被-CN取代,产生NC-CH2COOH,NC-CH2COOH发生水解反应产生B是1,3丙二酸HOOC-CH2-COOH, B含有2个羧基,与2个分子的乙醇在浓硫酸存在时发生酯化反应,产生C是CH3CH2OOC-CH2-COOCH2CH3,C与邻羟基苯甲醛发生反应产生D;D在催化剂存在时,在加热时发生反应产生E,同时脱去1和分子的乙醇CH3CH2OH,E与足量的NaOH溶液加热发生反应产生F是,然后酸化得到香豆素-3-羧酸;,据此分析解答。 (1)反应1是CH3COOH与PCl3产生ClCH2COOH的反应,反应类型是取代反应;根据A的结构简式可知A的官能团名称是羧基、Cl原子,B的名称是1,3 -丙二酸。2化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:已知:RCHO+CH3CHO RCH=CHCHO+H2O;。回答下列问题:(1)C的结构简式为_。(2)F中官能团的名称为_。【答案】CH=CH-COOH 碳碳三键、酯基 【解析】根据上述分析可知A为;B为B为,C为CH=CH-COOH,D为,E为,F为,G为。(1)C的结构简式为CH=CH-COOH;(2)F结构简式为,根据结构简式可知F中官能团为碳碳三键、酯基。3奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物,一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下:已知:乙酸酐的结构简式为。请回答下列问题:(1)A的名称是_;B中所含官能团的名称是_。(2)G的分子式为_。【答案】对氟苯酚(4-氟苯酚) 氟原子、酯基 C10H9O3F 【解析】 (1)氟原子与羟基在苯环的对位上,名称为:对氟苯酚(4-氟苯酚);B中含有的官能团为酯基、氟原子;(2)分子G中含有苯基、羧基,支链还有3个碳原子,其分子式为:C10H9O3F。4A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示:回答下列问题:(1)D的名称是_,B含有的含氧官能团的名称是_。(2)C的结构简式为_,DE的反应类型为_。【答案】3-氯丙烯 酯基 取代反应或水解反应 【解析】(1) D是A(C3H6)与Cl2的反应产物,D又能在NaOH水溶液共热转化为CH2=CHCH2OH,该过程为卤代烃水解反应生成醇羟基,所以D的结构简式CH2=CHCH2Cl,用系统命名法给该有机物命名为:3-氯丙烯。由高聚物结构特点可推知B的结构简式为CH3CH=CHCOOCH3,B含有的含氧官能团的名称是酯基。(2)由于高聚物在NaOH溶液中共热发生酯的水解反应,再酸化生成羧基,则C的结构简式为。D的结构简式为CH2=CHCH2Cl,D分子中含有氯原子,在NaOH溶液中共热发生水解反应生成E(CH2=CHCH2OH),所以DE的反应类型为水解反应或取代反应。5用石油产品A(C3H6)为主要原料,合成具有广泛用途的有机玻璃PMMA。流程如下(部分产物和条件省略)试回答下列问题:(1)B的名称_; D 中官能团名称_。(2)EG 的化学方程式为_,反应类型是_。【答案】2-丙醇 羟基、羧基 酯化反应(或取代反应) 【解析】(1)B的名称2-丙醇; D 中官能团名称羟基、羧基。(2)EG的化学方程式为:,属于酯化反应,也属于取代反应。6氟他胺(G)是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:请回答下列问题:(1)A的化学名称为_,C中官能团的名称是_。(2)的反应试剂和反应条件分别是_,该反应的反应类型是_。【答案】甲苯 氟原子 浓硫酸和浓硝酸 硝化反应(取代反应) 【解析】(1)结合B的分子式和C的结构中可反推出A为甲苯。C中官能团的名称为氟原子。(2)的反应是硝化反应,所需要的试剂是浓硫酸和浓硝酸,反应条件是(水浴)加热,反应类型为硝化反应(取代反应)。7H是合成抗炎药洛萦洛芬钠的关键中间体,它的一种合成路线如下:(1)A的物质名称为_,H中官能团名称是_。(2)E的结构简式为_,反应的反应类型为_。【答案】甲苯 溴原子、酯基 取代反应 【解析】(1)A为,物质名称为甲苯,H中官能团名称是溴原子、酯基。(2)E的结构简式为,反应为甲基上氯原子被-CN取代的反应,反应类型为取代反应。8根皮素R()可应用于面膜、护肤膏霜和精华素中。其中一种合成R的路线如下:已知+RCHO+H2O(1)A的化学名称是_,BC的反应类型是_。(2)D的结构简式是_,其核磁共振氢谱共有_组峰。(3) G的官能团的名称是_。【答案】苯酚 取代反应 4 (酚)羟基、醛基 【解析】 (1)根据以上分析,A的化学名称是苯酚;B和氯气在光照的条件下发生取代反应生成C,所以BC的反应类型是取代反应,故答案为:苯酚;取代反应;(2)D的结构简式是,分子中有4种类型的氢原子,其核磁共振氢谱共有4组峰,故答案为:;4;(3) G的结构简式为,含有的官能团的名称是(酚)羟基、醛基,(酚)羟基、醛基。9高分子树脂具有较好的吸水性,其合成线路如下:已知:I:-CHO+-CH2CHO-CH=CHCHOII. -CH=CH-COOH回答下列问题(1)G中的含氧官能团名称为_,M的结构简式为_。(2)上述合成路线中,DE的转化在合成M中的作用为_。【答案】羧基 保护碳碳双键,防止其被氧化 【解析】(1)通过上述分析,G为,含氧官能团是羧基。G再发生加聚反应得到M为,故答案为:羧基;(2)D与Br2发生加成反应生成的E,F在Zn粉的作用下发生消去反应生成重新得到碳碳双键,所以DE是为了保护碳碳双键,故答案为:保护碳碳双键,防止其被氧化。10物质A是基本有机化工原料,由A制备高分子树脂(M)和苯佐卡因(一种常用的局部麻醉剂)的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:已知:A是苯的同系物,在相同条件下,其蒸气相对于氢气的密度为46;B可以发生银镜反应。R-CHO+RCH2CHO。苯环上连有甲基时,再引入其他基团主要进入甲基的邻位或对位;苯环上连有羧基时,再引入其他基团主要进入羧基的间位。回答下列问题:(1)C中含氧官能团的名称是_,的反应类型是_,A分子中最多有_个原子共平面, E的结构简式为_。【答案】醛基 硝化反应或取代反应 13 【解析】 (1)C的结构简式为,含氧官能团的名称是羟基;反应为甲苯发生硝化反应生成;分子中苯环上的6个C原子、5个H原子和与苯环相连的甲基上C原子一定在同一个平面上,甲基上还有1个H原子可能在平面上,则最多有13个原子共平面;E的结构简式为,故答案为:醛基;硝化反应或取代反应13;。11辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素,具有消炎、镇痛、麻醉和戒毒等功效,特别是其镇痛作用与吗啡相若且比吗啡更持久。辣椒素(F)的结构简式为,其合成路线如下:已知:R-OHR-Br R-Br+R-Na R-R+NaBr回答下列问题:(1)辣椒素的分子式为_,A所含官能团的名称是_,D的最简单同系物的名称是_;(2)AB的反应类型为_。【答案】C18H27O3N 碳碳双键、溴原子 丙烯酸 取代反应 【解析】根据题给“已知”和流程以及D的分子式,较易推断出合成路线中各物质的结构简式:A:(CH3)2CHCH=CH(CH2)3Br,B:(CH3)2CHCH=CH(CH2)3CH(COOCH2CH3)2,C:(CH3)2CHCH=CH(CH2)3CH(COOH)2,D:(CH3)2CHCH=CH(CH2)4COOH,E:(CH3)2CHCH=CH(CH2)4COCl。(1)键线式的端点、转折点均有碳原子,据碳4价原则确定氢原子数,辣椒素的分子式为C18H27O3N;由“已知”信息,合成第一步即原料中羟基被溴原子取代,A所含官能团是碳碳双键、溴原子;D的同系物必须有1个碳碳双键和1个羧基,D的最简单同系物为CH2=CHCOOH,名称是丙烯酸。(2)由“已知”信息,AB的反应生成NaBr,原料中其余部分连接生成B,为取代反应。12环丁基甲酸是重要的有机合成中间体,其一种合成线路如下:请回答下列问题:(1)环丁基甲酸(H)的分子式为_。(2)环丁基甲酸(H)由原料A和D经一系列反应制得,A为烯烃,则A的名称为_,D物质的官能团为_。(3) C+EF的反应类型为_。【答案】C5H8O2 丙烯 羧基 取代反应 【解析】用逆合成分析法:由C的结构可推出B为CH2=CH-CH2Br,A为CH2=CH-CH3,D与乙醇发生酯化反应生成E,由E的结构简式可推出D为丙二酸,结构简式为HOOC-CH2-COOH;(1)根据有机物中碳原子成键特点,环丁基甲酸的分子式为C5H8O2;(2)根据上述分析,A的结构简式为CH2=CHCH3,化学名称为丙烯;D的结构简式为HOOCCH2COOH,官能团为羧基;(3)对比C、E、F的结构简式,CEF反应方程式为+2HBr,其反应类型为取代反应。13化合物E是香料、染料的中间体,一种合成路线如下:回答下列问题:(1)A中官能团名称为_,的反应类型是_。1molA与NaOH热溶液充分反应消耗NaOH的物质的量为_mol。【答案】氯原子、羧基 取代反应 2 【解析】 (1)ClCH2COOH是氯代乙酸,官能团是氯原子、羧基;B是ClCH2COON,该物质与NaCN发生取代反应,-CN取代-Cl原子得到C:NC-CH2-COONa,ClCH2COOH与NaOH在一定条件下发生反应,产生NaCl、HO-CH2-COONa和水,反应方程式为ClCH2COOH+2NaOHNaCl+HO-CH2-COONa+H2O,所以1molClCH2COOH反应消耗2molNaOH。14白藜芦醇被称之为继紫杉醇之后又一绿色抗癌药物,目前在保健品、食品、化妆品等诸多领域都有了广泛的应用。其合成路线如下:回答下列问题:(1)物质A中官能团的电子式为_,合成路线中设置反应的目的是_。(2)化合物X的蒸气密度是相同条件下H2密度的51倍,则X的结构简式为_。(3)在反应中属于取代反应的有_。【答案】 保护羟基 【解析】(1)根据A的结构简式,推出A中含有官能团是羟基,其电子式为;酚羟基容易被氧化,因此为防止后续反应氧化酚羟基,即反应的目的是保护酚羟基,不被氧化;(2)对比A和B结构简式,推出化合物X中含有“”,化合物X的蒸气密度是相同条件下H2密度的51倍,即化合物X的相对分子质量为102,因此化合物X的结构简式为;(3)在反应中,为酯化反应,为Br原子取代甲基中H,为取代反应。15对甲氧基肉桂酸异辛酯是目前世界上最常用的防晒剂之一,具有极高的紫外光吸收率,安全性良好,毒性极小,因此广泛应用于日用化工、塑料、橡胶和涂料等领域。其合成路线如下:回答下列问题:(1)C的化学名称是_。E中的两种含氧官能团的名称_、_。(2)写出由C生成D和由D生成E的反应类型_、_。【答案】对甲基苯酚 醛基 醚键 取代反应 氧化反应 【解析】 (1) 属于酚类,羟基的对位有个甲基,名称为对甲基苯酚。E的两种含氧官能团,图中的为醛基,图中的为醚键,答案为对甲基苯酚 醛基、醚键;(2) C到D为羟基上的H被CH3取代,生成醚键,为取代反应。D到E,甲基变成了醛基,CH3变成CHO,少了2个H原子,多了1个O原子,去氢加氧为氧化,为氧化反应,答案为取代反应 氧化反应。16盐酸普鲁卡因 () 是一种良好的局部麻醉药, 具有毒性小, 无成瘾性等特点。其合成路线如下图所示:回答下列问题:(1) 3molA可以合成1molB, 且B是平面正六边形结构, 则B的结构简式为_。(2) 有机物C的名称为_, BC的反应类型为_。(3)E中官能团名称为: 。【答案】 甲苯 取代反应 硝基、羧基【解析】 (1) 3molHCCH可以合成1molB, 且B是平面正六边形结构, 则B为苯,结构简式为 ,故答案为:;(2) 苯和CH3Br发生取代反应生成C为甲苯,故反应类型为取代反应,故答案为:甲苯;取代反应;(3)如图所示,官能团的名称为硝基、羧基。17氟喹诺酮是人工合成的抗菌药,其中间体G的合成路线如下:(1)G中的含氧官能团为_和_(填名称)。(2)由CD的反应类型是_。【答案】酯基 羰基 取代反应 【解析】 (1)由G的结构,可知其含有的含氧官能团有:酯基、羰基;(2)对比C、D的结构,可知C中酰氯中氯原子被CH(COOC2H5)2替代生成D,属于取代反应。18由A(芳香烃)与E为原料制备J和高聚物G的一种合成路线如下:已知:酯能被LiAlH4还原为醇回答下列问题:(1)A的化学名称是_,J的分子式为_,H的官能团名称为_。(2)由I生成J的反应类型为_。【答案】邻二甲苯 C10H12O4 醛基 取代反应 【解析】 (1)根据上述分析可知A是,则A的化学名称是邻二甲苯;J的结构为,可知J分子式为C10H12O4;H为邻二苯甲醛,H含有的官能团名称为醛基。(2)I结构为,与甲醇发生取代反应产生J:,因此由I生成J的反应类型为取代反应。19Prolitane是一种抗抑郁药物,以芳香烃A为原料的合成路线如下:请回答以下问题:(1)D的化学名称为_,DE的反应类型为_。(2)G的官能团名称为_。(3)B的结构简式为_。【答案】苯乙酸乙酯 取代反应 羰基(或酮基) 【解析】由合成路线可知,A和氯气光照发生取代反应生成B(C7H7Cl),由C的结构简式可推知B的结构简式为,结合A的相对分子质量为92,可推知A为甲苯;C和乙醇发生酯化反应生成D,D和CH3CH2COCl发生取代反应生成E,E水解生成F(C11H12O3),F加热脱羧生成G,可推出F的结构简式为;G和发生先加成后消去生成H,H加氢还原得到Prolitane,(1)D的结构简式为,化学名称为苯乙酸乙酯;D和CH3CH2COCl发生取代反应生成E,故DE的反应类型为取代反应,故答案为:苯乙酸乙酯;取代反应;(2) G的结构简式为,含有官能团名称为羰基,故答案为:羰基;(3) A和氯气光照发生取代反应生成B(C7H7Cl),由C的结构简式可知B的结构简式为。故答案为:。20某新型药物H()是一种可用于治疗肿瘤的药物,其合成路线如图所示:已知:(1)E的分子式为C9H8O2,能使溴的四氯化碳溶液褪色;(2)RCOOH ;(3)+R1NH2 +HBr。(以上R,R1均为烃基)请回答下列问题:(1)A的结构简式为_;E的官能团的名称为_。(2)的反应类型是_;的反应条件是_。【答案】 碳碳双键、羧基 加成反应 浓硫酸、加热 【解析】(1)根据A到B的转化关系,由B逆推出A为,E为 ,E中官能团为碳碳双键、羧基 故答案为:;碳碳双键、羧基。(2)由流程可知,A到B的反应发生在碳碳双键上,故为加成反应,D为,E为, D到E发生的是消去反应,反应条件是浓硫酸、加热,故答案为:加成反应;浓硫酸,加热。21化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:(1)A的系统命名为_,E中官能团的名称为_。(2)AB的反应类型为_,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为_。【答案】1,6己二醇碳碳双键、酯基取代反应减压蒸馏(或蒸馏)【解析】(1)A为6个碳的二元醇,在第一个和最后一个碳上各有1个羟基,所以名称为1,6-己二醇。明显E中含有碳碳双键和酯基两个官能团。(2)AB的反应是将A中的一个羟基替换为溴原子,所以反应类型为取代反应。反应后的液态有机混合物应该是A、B混合,B比A少一个羟基,所以沸点的差距应该较大,可以通过蒸馏的方法分离。实际生产中考虑到A、B的沸点可能较高,直接蒸馏的温度较高可能使有机物炭化,所以会进行减压蒸馏以降低沸点。22氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:回答下列问题:(1)A的结构简式为_。C的化学名称是_。(2)的反应试剂和反应条件分别是_,该反应的类型是_。【答案】 三氟甲苯 浓HNO3/浓H2SO4、加热 取代反应 【解析】(1)反应发生取代反应,应取代苯环取代基上的氢原子,根据C的结构简式和B的化学式可确定A为甲苯,即结构简式为:,C的化学名称为三氟甲苯。(2)反应是C上引入NO2,C与浓硝酸、浓硫酸,并且加热得到,此反应类型为取代反应。23秸秆(含多糖类物质)的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:回答下列问题:(1)B生成C的反应类型为_。(2)D中官能团名称为_,D生成E的反应类型为_。(3)F 的化学名称是_。【答案】(1)取代反应(酯化反应);(2)酯基、碳碳双键;消去反应;(3)己二酸 【解析】试题分析:(1)根据图示可知B是HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH,该物质含有两个羧基,可以与甲醇CH3OH在一定条件下发生酯化反应,产生酯C:CH3OOC-CH=CH-CH=CH-COOCH3和水,酯化反应也就是取代反应;(2)根据图示可知D中官能团为碳碳双键和酯基;根据物质的分子结构简式可知
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