2012新课标同步导学化学(人教版)(课件)：选修5第3章第四节有机合成.ppt

第四节 有机合成,海葵是广泛分布于海洋中的一种动物，因外形似葵 花而得名。海葵能分泌海葵毒素，据说海葵毒素的毒性大约可以排名前十。,海葵多肽毒素具有显著的强心作用，并有降血脂、抗血凝、抑制血栓形成等作用。海葵毒素有64个手性碳和7个骨架内双键，是目前已发现的最复杂的化合物， 由哈佛大学的Kishi领导24名博士和博士后历经8年之久完成了对其的合成。 对于这些复杂的有机化合物，我们怎样才能实现对它们的合成呢？,1掌握有机化学反应的主要类型(取代、加成，消去反应)、原理及应用，初步学会引入各种官能团的方法。 2在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。 3理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。 4了解有机合成对人类生产、生活的影响。,1有机合成的概念 有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定 和 的有机化合物。 2有机合成的任务 通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的 。,结构,功能,官能团,3有机合成的过程,4官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法 ， ， 。 (2)引入卤素原子的方法 ， ， 。 (3)引入羟基的方法 ， ， ， 。,卤代烃的消去,醇的消去,炔烃的不完全加成,醇(酚)的取代,烯烃(炔烃)的加成,烷烃(苯及苯的同系物)的取代,烯烃与水的加成,卤代烃的水解,酯的水解,醛的还原,有机合成过程中常见官能团的引入 1卤原子的引入方法 (1)烃与卤素单质的取代反应。例如：,(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如,(3)醇与氢卤酸的取代反应。例如：,酯水解生成醇。例如：,(2)酚羟基的引入方法 酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。例如：,3双键的引入方法,1有下述有机反应类型：消去反应；水解反应；加聚反应；加成反应；还原反应；氧化反应。已知,解析： 由丙醛合成目标产物的主要反应有,答案： B,1基本思路 可用示意图表示为：,2基本原则 (1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和，并具有较高的 。 (2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。,产率,3用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 (1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到 和 ，说明目标化合物可由 通过酯化反应得到：,草酸,两分子乙醇,两分子的乙醇和草酸,(2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇：,(3)乙二醇的前一步中间体是1,2二氯乙烷，1,2二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到：,(4)乙醇通过乙烯与水的加成得到： 根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)：,有机合成遵循的原则及合成路线的选择 1有机合成遵循的原则 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。,(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。 (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。,(3)芳香化合物合成路线：,2以苯为主要原料，可以通过下图所示途径制取阿司匹林和冬青油：,请按要求回答： (1)请写出有机物的结构简式： A_；B_；C_。 (2)写出变化过程中、的化学方程式： 反应_； 反应_。,(3)变化过程中的属于_反应，属于_ _反应。 (4)物质的量相等的冬青油和阿司匹林完全燃烧时消耗氧气的量，冬青油比阿司匹林_。,由环己烷可制备1,4环己醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去)：,其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。反应、_和_属于取代反应。反应_是羟基的引入，反应_和_是消去反应。化合物的结构简式是：B_、C_。反应所用试剂和条件是_。,本题是一道通过官能团的引入、转化、消除等合成有机物。该题的目标是合成1,4环己醇的二醋酸酯，通过正向合成，可以逐步推出各步未知的中间产物及反应类型。,解该类题，需准确掌握取代、加成、消去反应的含义，认真审题，注意从结构、组成上对比上、下步物质的差别，从而确立反应物，反应条件、反应类型及产物。尤其要熟练掌握反应的特征条件，如碱、醇、加热为卤代烃的消去反应的特征条件，碱溶液、加热为卤代烃水解反应的特征条件，X2、光照为烷烃取代反应的特征条件等。这些特征条件可作为推断有机物过程的突破口。,1(2011高考海南化学)乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去)：,请回答下列问题： (1)A的化学名称是_； (2)B和A反应生成C的化学方程式为_ _， 该反应的类型为_； (3)D的结构简式为_； (4)F的结构简式为_； (5)D的同分异构体的结构简式为_。,解析： CH2=CH2与H2O在催化剂作用下发生加成反应，生成CH3CH2OH(A)，CH3CH2OH经氧化生成B(C2H4O2)，则B为CH3COOH。CH3COOH与CH3CH2OH在浓H2SO4、加热条件下发生酯化反应，生成C(C4H8O2)，则C为CH3COOCH2CH3。E与B在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应，生成F(C6H10O4)，从而推知E分子中含有2个OH，则E为 HOCH2CH2OH，F为 。,D与H2O发生反应生成E(HOCH2CH2CH2OH)，可推知D为 ，不可能为CH3CHO。D(C2H4O)的同分异构体为CH3CHO和CH2=CHOH。,请回答下列问题： (1)A的分子式为_。 (2)B的名称是_；A的结构简式为_ _。 (3)写出CD反应的化学方程式：_ _。 (4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：_、_。,属于芳香醛； 苯环上有两种不同环境的氢原子。 .由E转化为对甲基苯乙炔( )的一条路线如下：,(5)写出G的结构简式：_。 (6)写出步反应所加试剂、反应条件和步反应类型：,思路指引： 解答本题要注意以下三点： (1)根据学过有机代表物的性质迁移应用。 (2)依据特征反应判断物质含有的官能团。 (3)依据所给信息推断物质。,(1)(2)由B可催化氧化成醛和相对分子质量为60可知，B为正丙醇；由B、E结合题给信息，逆推可知A的结构简式为：,(5)(6)生成含有碳碳三键的物质，一般应采取卤代烃的消去反应，故第步是醛加成为醇，第步是醇消去成为烯烃，第步是与Br2加成，第步是卤代烃的消去。 答案： (1)C12H16O (2)正丙醇或1丙醇,(6),有机合成的解题方法 解题思路：审题找明、暗条件找突破口(题眼)综合分析结论检验解题关键是找“题眼”，主要从以下四个方面寻找： (1)从有机物的结构特征找“题眼”；(2)从有机物的特征性质、反应条件、转化关系找“题眼”；(3)从有机反应中分子式、相对分子质量及其他的数量关系找“题眼”；(4)从试题提供的信息找“题眼”。,2有以下一系列反应，最终产物为草酸。,已知B的相对分子质量比A的大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。 A_，B_，C_，D_， E_，F_。,1“绿色、高效”概括了2005年诺贝尔化学奖的特点。换位合成法在化学工业中每天都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。置换反应，化合反应，分解反应，取代反应，加成反应，消去反应，加聚反应，缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是( ) A B C D,解析： 原子利用率为100%，即理想地把原料全部转化成目标产物，满足这一条件的有化合反应、加成反应、加聚反应，这些反应中所有的反应物都转化成了目标产物。 答案： B,2下列化学反应的产物，只有一种的是( ),解析： A项中醇可以发生分子内和分子间两种脱水反应；B项中甲苯苯环上可以引入两种位置的Cl原子；C项中COOH才能与HCO3反应；D项可以产生CH3CHClCH3和CH3CH2CH2Cl两种产物。 答案： C,3由乙醇制乙二酸乙酯，最简单的流程途径顺序正确的是( ) 取代反应 加成反应 氧化反应 还原反应 消去反应 酯化反应 中和反应 缩聚反应 A B C D 解析： 消去生成乙烯，乙烯与卤素加成生成1,2二卤代乙烷，因此水解生成乙二醇，乙二醇氧化生成乙二酸，最后酯化。 答案： A,4在有机合成中，制得的有机物较纯净并且容易分离则在工业生产中往往有实用价值，试判断下列有机反应在工业上有生产价值的是(双选)( ),解析： B项所得卤代产物有多种，且难分离；D项所得产物CH3COOH、C2H5OH互溶，也难分离，且反应为可逆反应，产率不高。 答案： AC,5由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请写出方框内合适的化合物的结构简式，并写出A和E在NaOH溶液中的水解方程式。,6乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。,(1)写出A、C的