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文档简介

第十四讲 单环芳烃的化学性质,2、苯环侧链上的反应,1、苯环的整体稳定性,3、苯环上亲电取代反应历程,4、一取代的反应试剂、条件、产物,开始讲课,复习,本课要点,总结,作业,返回总目录,第十三讲要点复习,1、共轭加成的实质是p-共轭正碳离子的重排,2、双烯合成的原料选择：双烯体连供电基团，亲双烯体连吸电基团，反应较易发生。,3、库切罗夫重排,第六章 芳 烃,单环芳烃,多环芳烃,非苯芳烃,环戊二烯 负离子,休克尔规则,一、单环芳烃的化学性质,1、加成和氧化,苯环的稳定性、完整性,苯环的离域能(共振能) 3119.7208.4150.7,苯比环己二烯更稳定,2、芳烃侧链上的反应,（1）取代,-H的反应,苯甲醇 苯甲醛 苯甲酸,（2）氧化,用于鉴别,邻位羧基受热脱水成酐,练习1：芳香族化合物A、B、C、D分子式都是C10H14。A不能被氧化为苯甲酸；B、C可被氧化为苯甲酸，B有手性，C无手性；D可氧化为对苯二甲酸，D的一氯代产物只有一种。写出A、B、C、D可能有的构造式。,*,B,3、苯环上的亲电取代反应,学习重点：(1)反应历程亲电取代反应 (2)一取代反应的产物和进攻基团 (3)再取代反应的位置和反应条件,卤化 硝化 磺化 烷基化 酰基化,一取代苯,二取代苯(o,m,p),取代试剂：,(1)反应历程亲电取代反应,亲电加成反应,苯比环己二烯更稳定,(2)一取代反应,卤化反应,硝化反应,反应活性：F2Cl2Br2I2,(混酸),发烟混酸：HNO3(NO2) + H2SO4(SO3)(反应能力更强),硝基苯,进攻基团、反应条件、反应产物,磺化反应,脱磺反应利用SO3H占位、利用SO3H的水溶性,苯磺酸,F-C烷基化反应,反应特点：异构化,烷基化试剂 卤代烷、烯烃、醇,练习2：,？,F-C酰基化反应,F-C反应：有吸电基团时不能够发生,酰基化试剂 酰氯、酸酐,反应特点：不发生异构化,氯甲基化反应,苯氯甲烷 (苄基氯),练习4：完成下列反应式,(3)再取代位置和条件,第十四讲总结,1、从苯环的氧化、加成反应看苯环的整体稳定性,2、苯环侧链的取代、氧化只发生在位。,4、记住卤代、硝化、磺化、F-C烷基化、F-C酰基化反应的试剂、条件、产物。(F-C烷基化有重排发生),3、苯环上亲电取代反应机理由亲电试剂进攻，生成正碳离子中
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