《烷烃alka》PPT课件.ppt

第二章 烷烃（alkane）,本章重点讲解,1. 烷烃的命名 掌握 2. 烷烃的结构理解 3. 烷烃的物理性质了解 4. 烷烃的化学性质理解,2.1 同系列和同分异构现象,结构通式： CnH2n+2 CH4 C2H6 C3H8,组成上相差CH2及其整数倍的称为同系列。同系列中的各化合物互为同系物。,同分异构体：具有相同分子式，结构不同的化合物。,构造异构体：具有相同分子式，分子中原子或基团因连接顺序、方式不同而产生的异构体。分为官能团异构、碳架异构和位置异构等,CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷,2.2 烷烃的命名,1. 烷基的概念,1）伯、仲、叔、 季碳原子和伯、仲、叔氢原子,2）烷基 R-,碳原子和氢原子的分类,与伯、仲、叔碳相连的氢分别称为伯、仲、叔氢。 请问有季氢吗？,2.2 烷烃的命名,1. 烷基的概念,1）伯、仲、叔、 季碳原子和伯、仲、叔氢原子,2）烷基 R-,CH3,CH3CH2CH,正丁基,异丁基,叔丁基,仲丁基,2. 烷烃的命名,110个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸；10个碳以上，用中文数字十一、十二等表示。, 碳架异构体用正、异、新等词头区分。,正己烷,1）普通命名法（适用于简单化合物）,异己烷,新己烷,2）系统命名（IUPAC命名法）,a. 选主链 最长、取代基最多。,b. 编号 靠近取代基、遵守“最低系列原则”,2）系统命名（IUPAC命名法）,c. 取代基距两端位号相同时，优先基团置后。, 次序规则, 单原子取代基, 原子序数大的优先；同位素中质量高的优先。,4,8,OH,CH2CCl3,Cl, 多原子基团第一个原子相同,则比较与其相连的其它原子。, 含双键或叁键的基团,则看作是连有两个或叁个相同的原子。,乙炔基,乙烯基,叔丁基,d. 支链上有取代基，则从和主链相连的碳原子开始将支链碳依次编号，并将取代基位号、名称及支链名写在括号内。,2-甲基 -5-（1，1-二甲基丙基）癸烷,e. 名称的排列顺序,中文名称按次序规则，优先基团置后；英文名称按基团首字母的字顺先后列出。,5-丙基-4-异丙基壬烷 4-isopropyl-5-propylnonane,分为三步：一选二编三命名。 1. 选主链：最长碳链，取代基最多 2. 编号：靠近取代基（最低系列原则） 3. 命名：先小后大（次序规则：优先基团 置后） 同基合并,在英文命名中，取代基按词首的字母排列顺序先后列出,关键是如何确定主链和处理取代基的位置,2）系统命名（IUPAC命名法）,辛烷,3-甲基-5-乙基,2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷,例3 CH3-CH-CH2CHCHCH3 CH3 CH CH3 CH3 CH3,2,5-二甲基-3-异丙基己烷 2,5-二甲基-4-异丙基己烷,2,5-2甲基 3,4-2乙基己烷,2,5-甲基-3,4二乙基己烷,（最低系列原则）,例题4,乙基是较优基团，置后,3-甲基-3-乙基己烷,2.3 烷烃的结构,1.碳的SP3杂化和键的形成,四个C-H键,六个C-H键 一个C-C键,烷烃分子立体形状表示法：,实线-键在纸平面上; 楔线-键在纸平面前; 虚线-键在纸平面后。,2.烷烃的构象,构象：由单键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同排列方式。,1）乙烷的构象,楔形透视式（伞形式） 锯架式 纽曼投影式,重 叠 式,交 叉 式,乙烷的交叉式构象,乙烷的重叠式构象,乙烷的构象（透视式）,乙烷的构象（Newman 投影式）,H,H,H,H,H,H,交叉式,重叠式,H,H,（稳定构象或占优势构象）,2） 正丁烷的构象,绕C-2和C-3之间的键旋转，形成的四种典型构象。,对位交叉式 邻位交叉式 全重叠式 部分重叠式,构象稳定性： 对位交叉式 邻位交叉式 部分重叠式 全重叠式 最稳定的对位交叉构象是优势构象，能量最低。,对位交叉式,邻位交叉式,完全重叠式,部分重叠式,CH3,正丁烷构象分析势能图,能否写出以下两个化合物的稳定构象？,CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2I, 讨 论 题 ,（1）将右式化合物改写成纽曼式，并用纽曼式表示其优势构象。,（2）下列哪一对化合物是等同的？（C-C单键可以自由旋转）,2.4 物理性质,外 观： 状态， 颜色， 气味 物理常数： 沸点（b.p.) 熔点（m.p.) 折光率(n) 旋光度 密度（D） 溶解度 偶极矩（） =qd 光谱特征 1. 熔点:,取决于分子间的作用力和晶格堆积的密集度。,烷烃的密度均小于1（0.424-0.780),烷烃不溶于水，溶于非极性溶剂.,偶极矩均为0。,2,1,1. 熔点:,烷烃熔点的特点: （1） 随相对分子质量增大 而增大。 （2） 偶数碳烷烃比奇数碳 烷烃的熔点升高值 大 （如右图）。 （3）相对分子质量相同的烷烃，支链增多，熔点下降。,偶数碳,奇数碳,2. 沸点:,沸点大小取决于分子间的作用力,烷烃沸点的特点: （1）沸点一般很低（非极性，只有色散力）。 （2）随相对分子质量增大而增大（运动能量增大，范德华引力增大）。 （3）相对分子质量相同、支链多、沸点低。（支链多，分子不易接近）,1、2,回顾,2.5 化学性质,总体特点：化学性质取决于分子的结构。C-C、C-H键的键能较大，极性较小，烷烃稳定。高温、光照等条件下烷烃具有反应活性。,2.5.1卤代反应,1) 氯代,2）反应机理,亦称反应历程、反应机制，是描述反应由反应物到产物所经历的每一步过程。,反应经历了游离基活性中间体。游离基取代反应。,2.5.1卤代反应,链传递,链终止,链引发,产生游离基,产生甲基游离基,产生新的氯游离基,游离基之间碰撞，形成稳定分子，反应终止,整个反应经历三个阶段：链引发、链传递、链终止。 此游离基反应也称链锁反应或链反应。,2.5.1卤代反应,3）氯代、溴代反应的取向,1oH与2oH被取代的概率为: 62,氢的相对反应活性： 1oH:2oH = (45/6) : (55/2 ) = 1 : 3.8,例 1,例 2,1oH与3oH氢被取代的概率为: 9:1,氢的相对反应活性： 1oH : 3oH = ( 64/9):(36/1) = 1 : 5,溴代反应三种氢的活性：1H : 2H : 3H = 1 : 82 : 1600,氯代反应三种氢的活性：1H : 2H : 3H = 1 : 3.8 : 5,溴 代,2.5.1卤代反应,不同氢的反应活性与游离基的稳定性有关,游离基的稳定性与共价键均裂时键的离解能大小有关.,游离基稳定性次序为_,2.5.1卤代反应, 烷基游离基结构 ,带成单电子碳 sp杂化。 成单电 子占据未参与杂化的p轨道。p轨道垂直于三个sp杂化轨道所在的平面。,乙基游离基 异丙基游离基 叔丁基游离基,卤素的活性与选择性： 卤素的活性：F Cl Br I 氯化试剂活性高，溴化试剂活性低。 卤代反应的选择性：溴大于氯（Br Cl ） I2不反应,2.5.2 燃烧反应,烷烃完全燃烧生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。,2.5.3 热裂反应,化