高中化学 第二章 烃和卤代烃 重难点八 苯的结构与性质（含解析）新人教版选修

系统掌握蕴含其中的马克思主义立场观点方法，要在系统学习、深刻领会、科学把握习近平教育思想上下功夫。精心组织开展学习宣传贯彻习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神知识问答活动。 重难点八 苯的结构与性质 【要点解读】 一、苯的结构 (1)分子式：C6H6；最简式(实验式)：CH (2)苯分子为平面正六边形结构，键角为120 (3)苯分子中碳碳键键长为4010-10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键 (4)结构式： (5)结构简式(凯库勒式)： 二、苯的性质 1苯的物理性质 无色、有特殊气味的液体；密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体；苯有毒 2苯的化学性质 (1)氧化反应：苯较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色；也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来苯可以在空气中燃烧： 苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故 (2)取代反应 卤代反应：苯与溴的反应 在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯苯与溴反应：化学方程式： 硝化反应： 苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55-60，发生反应，苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯 硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂 磺化反应 苯与浓硫酸混合加热至70-80，发生反应，苯环上的氢原子被-SO3H取代，生成苯磺酸 -SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应 加成反应 虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应例如，在有催化剂镍的存在下，苯加热至180-250，苯可以与氢气发生加成反应，生成环己烷 【重难点点睛】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯的同系物可以；苯和四氯化碳都可以萃取溴水中的溴单质，但苯的密度小于水的密度，四氯化碳的密度大于水的密度，因此，下层有颜色的为四氯化碳，上层有颜色的为苯。 【重难点指数】 【重难点考向一】 苯的结构简式 【例1】苯的结构式可用来表示，下列关于苯的叙述中不正确的是( ) A苯在空气中燃烧会产生大量黑烟 B苯环的结构中不存在双键，但能与氢气发生加成反应 C苯和乙烯均可使溴水褪色，且其褪色原理相同 D在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应 【答案】C 【名师点睛】考查苯分子结构特征、化学性质分析，主要是燃烧和取代反应实质理解、萃取作用的判断，掌握基础是解题关键，具体分析：苯分子中六个碳碳键完全相同，一定条件下和氢气能发生加成反应；苯具有的特殊结构，和溴水不发生反应；分子中原子或基团被其他原子或原子团所取代的反应称取代反应；据此答题。 【重难点考向二】 苯的结构特点 【例2】苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是( ) 苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色 苯中碳碳键的键长均相等 苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷 经实验测得邻二甲苯仅有一种结构 苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色 A B C D 【答案】C 【解析】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故正确；苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故正确；与氢气加成是苯和双键都有的性质，因此，苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，不能证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故错误；如果是单双键交替结构，邻二甲苯的结构有两种，一种是两个甲基夹C-C，另一种是两个甲基夹C=C邻二甲苯只有一种结构，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故正确；苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故正确；所以可以作为苯分 子中不存在单、双键交替排列结构的证据；故选C。 【重难点考向三】 苯的化学性质 【例3】下列关于苯的叙述正确的是( ) A反应为取代反应，有机产物与水混合浮在上层 B反应为氧化反应，反应现象是火焰为淡蓝色 C反应为取代反应，有机产物是一种烃的衍生物 D反应中1 mol苯最多与6 mol H2发生加成反应 【答案】C 【名师点睛】考查有机物结构和性质，明确苯的结构和性质、基本概念是解本题关键，具体分析：苯与液溴发生取代反应，生成溴苯，溴苯的密度比水大；苯能与在空气中能燃烧，燃烧时火焰明亮并带有浓烟；苯能与硝酸发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯中除了含有C、H，还含有N和O；苯和氢气在一定条件下能发生加成反应，1mol苯和氢气发生加成反应最多需要3mol氢气。 【重难点考向四】苯的取代反应实验探究 【例4】为了证明液溴与苯发生的反应是取代反应，有如下图所示装置则装置A中盛有的物质是( ) A水 BNaOH溶液 CCCl4 DNaI溶液 【答案】C 【名师点睛】考了混合物的分离提纯和物质的鉴别，明确苯发生取代反应或加成反应产物的差别是解题的关键，在催化剂的作用下，苯环上的氢原子被溴原子所取代，生成溴苯，同时有溴化氢生成，C内装的试剂的作用为检验生成的溴化氢，利用溴化氢电离出的溴离子和银离子反应，生成淡黄色不溶于硝酸的沉淀溴化银，由此来检验溴和苯发生了取代反应，但溴会对HBr产生干扰，因此A中液体的作用就是除掉HBr中的Br2，以此分析。 【趁热打铁】 1下列关于苯分子的说法中不正确的是( ) A苯分子具有平面正六边形结构 B苯分子中6个碳原子之间的化学键完全相同 C苯分子具有碳碳双键，可以使溴水褪色 D苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键 【答案】C 【解析】A苯分子具有平面正六边形结构，故A正确；B苯分子中6个碳原子之间的化学键是一种介于C-C和CC之间完全相同的化学键，故B正确；C苯分子含有一种特殊的化学键，键长介于C-C和CC之间，不存在单纯的单、双键，所以不具备烯烃的性质，不和溴水反应，故C错误；D苯分子含有一种特殊的化学键，键长介于C-C和CC之间的独特的键，故D正确；故选C。 【名师点睛】考查苯的结构，苯分子具有平面正六边形结构，苯分子含有一种特殊的化学键，键长介于C-C和CC之间，不存在单纯的单、双键，所以不具备烯烃的性质，不和溴水反应，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。 2苯分子中六个碳-碳键是完全等同的，不是单双键交替结构，下列事实不能证明这一结论的是( ) A苯的一氯代物只有一种 B苯的二氯代物只有三种 C苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D苯分子中六个碳碳键键长完全相等 【答案】A 3下列叙述中，错误的是( ) A苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5560反应生成硝基苯 B苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C乙烯和溴的四氯化碳溶液反应生成1，2-二溴乙烷 D甲苯与氯气在光照下反应主要生成2，4-二氯甲苯 【答案】D 【解析】A苯的硝化反应：苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5560反应生成硝基苯，故A正确；B碳碳双键能发生加成反应，苯环也可发生加成反应，所以苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷，故B正确；C碳碳双键能发生加成反应，所以乙烯和溴的四氯化碳溶液反应生成1，2-二溴乙烷，故C正确；D甲苯与氯气在光照下反应主要发生的是侧链上的氢原子被取代，不能得到苯环上氢原子 被取代的产物2，4-二氯甲苯，故D错误；故选D。 4有关苯的结构和性质，下列说法正确的是( ) A 与 是同一种物质，说明苯分子中碳碳双键、碳碳单键交替排列 B苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟，说明苯组成中含碳量较高 C煤干馏得到的煤焦油可以分离出苯，苯是无色无味的液态烃 D向2mL苯中加入1mL溴的四氯化碳溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层呈橙红色 5下列关于苯的说法正确的是( ) A苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B苯分子具有平面正六边形结构，12个原子在同一平面上，对位上的4个原子在一条直线上 C苯能使溴水褪色，是发生了取代反应 D苯不含有碳碳双键故不能发生加成反应 【答案】B 【解析】A苯中不含双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；B苯分子具有平面正六边形结构，12个原子在同一平面上，每个C原子与相邻的两个C原子以及一个H形成的三个共价键夹角为120，所以，处于对角线位置的两个C原子和两个H原子应在