2009湘潭大学有机化学试卷.doc

说明： 本试卷将作为样卷直接制版胶印，请命题教师在试题之间留足答题空间。 学号 姓名 题号一二三四五六七总分阅卷教师得分一、命名或写结构（每小题1分，共10分） 1. 2. 3. 4. 5. nbs (写结构) 6. 18-冠-6 7. 8. 9. r-2-辛醇 10. 异戊二烯 得分二、完成反应式（每小题1分，共20分）得分三、比较有关性质（每小题1分，共10分）1. 甲苯卤代得苄基氯应属于什么反应？( ) a亲电取代反应 b 亲核取代反应 c 自由基反应 d 亲电加成反应2 薄荷醇 理论上所具有的立体异构体数目应为: ( ) a 8种 b 16种 c 2种 d 4种 3. 下列化合物与agno3的乙醇溶液作用，产生沉淀最快的是：( ) a b c d 4. 下列化合物在紫外光谱图 200nm处没有强吸收的是（ ） 5. 下列化合物中酸性最强的是（ ） a. 苯酚 b. 对硝基苯酚 c. 对氯苯酚 d. 对甲苯酚6. 反应得到的产物是（ ）7. 下列化合物进行硝化反应时最容易的是：( ) a 苯 b 硝基苯 c 甲苯 d 氯苯 8. 下列碳正离子中最不稳定的是（ ）。(a) (b) (c) (d) 得分四、简答题（每小题4分，共16分）化合物性质1. 以下1和2两组化合物在下述各性质方面，是表现相同还是不同？相同请用“+”表示，不同请用“”表示。（r）- 乳酸（l）- 乳酸内消旋酒石酸外消旋酒石酸12熔点（）溶解度（h2o）旋光性 pka值（或pka1）2. 下列化合物中哪些具有手性：(1) 、(2) 、(3) 、(4) 3. 写出(2r，3s)3溴2碘戊烷的费歇尔投影式，并写出其优势构象的锯架式，伞形式，纽曼式。4. 请用箭头标出芳香亲电进攻的位置：(1) (2) (3) (4) 得分五、分离与鉴别（每小题4分，共16分）1. 用简便的化学方法鉴别以下化合物：(1) 环己烯、(2) 1-己醇、(3) 1-溴己烷、(4) 甲苯 2. 分离苯酚(pka = 10.0)、正己醇混合物。3. 化合物c4h8(a)，在较低温度下与氯作用生成c4h8cl2(b)，在较高温度下作用则生成c4h7cl(c)。(c)与naoh水溶液作用生成c4h7oh(d)；(c)与naoh醇溶液作用生成c4h6(e)。(e)能与顺丁烯二酸酐反应，生成c8h8o3(f)。试推测(a)(f)的构造。 4 化合物c10h14o溶解于稀氢氧化钠溶液，但不溶解于稀的碳酸氢钠溶液。它与溴水作用生成二溴衍生物c10h12br2o。它的红外光谱在3250cm-1和834 cm-1处有吸收峰，它质子核磁共振谱是：=1.3 (9h) 单峰，= 4.9 (1h) 单峰，=7.6 (4h)多重峰。试写出化合物c10h14o的构造式。化合物c7h8o的红外光谱和核磁共振谱数据如下，确定其构造式。ir：3333cm-1、1500 cm-1、1460 cm-1、1050 cm-1、760 cm-1、700 cm-1处有吸收峰；nmr：7.25(单峰，5h)，4.65(单峰，2h)，2.5(单峰，1h)。得分六、机理题（每小题4分，共12分） 13 （ 提示环氧碱性开环，分子内邻基参与亲核取代）3 得分七、合成下列有机