20142015学年高中化学配套课件（鲁科版选修五）第1章_第1节认识有机化学

第1章 有机化合物的结构与性质 烃 第1节 认识有机化学 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 1了解有机化学发展的过程和面临的挑战。 2知道有机化合物的常用分类方法，了解常用 有机化合物分子中的官能团，能辨别其名称和结构。 3能根据有机化合物的命名规则命名简单的烃 。 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 一、有机化学的发展 1有机化学。 (1)定义：有机化学就是以_为研究对象的 学科。 (2) 研究范围：包括有机化合物的_、 _、_、_、 _以及有关理论和方法学等。 2有机化学的发展。 (1)萌发和形成阶段。 有机化合物 来源 结构性质 合成 应用 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 17世纪，人类已经学会了使用_、 _、_和_，并了解了一些有机 化合物的_、_和_等。 18世纪，人们对天然有机化合物进行了广泛而具 体的_，得到了大量有机化合物。 19世纪初，瑞典化学家贝采里乌斯首先提出 _和_这两个概念。 酒 醋 染色植物草药 性质 用途制取方法 提取工作 “有机化学” “有机化合物” 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 1828年，维勒首次在实验室合成了有机化合物 _；1830年，李比希创立了有机化合物的 _；18481874年间，关于_、 _等理论逐渐趋于完善，之后建立了研究 有机化合物的官能团体系，使有机化学成为一门较完整的 学科。 (2)发展和走向辉煌时期。 进入20世纪，关于有机化学_的建立和有机 _的研究，使人们对有机反应有了新的掌控能力。 尿素 定量分析法碳的价键 碳原子的空间结构 结构理论 反应机理 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 随着_合成设计思想的诞生以及有机合成路 线设计实现_并进入_时代，新化合 物的合成速度大大提高。 进入21世纪，有机化学迎来了快速发展的黄金时代 。随着有机化学的发展，人们将揭示_和 _的许多奥秘；创造出更多的具有优异性能的材 料；以对环境友好的方式生产更多的食品，等等。 逆推法 程序化 计算机设计 生物学 生命科学 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 二、有机化合物的分类和命名 (一)有机化合物的分类 1有机化合物的三种分类方法。 (1)根据组成中是否有碳、氢以外的元素，分为_ 和_。 (2)根据分子中碳骨架的形状，分为_和 _。 (3)根据分子含有的特殊原子或原子团(官能团)，分为 _、炔烃、_、卤代烃、_、酚、醛、 酮、_、酯等。 烃 烃的衍生物 链状有机化合物 环状有机化合物 烯烃芳香烃醇 羧酸 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 2官能团是指比较活泼、容易发生反应并能反映一 类有机化合物共同特性的_或_。 写出下列有机化合物的官能团名称及结构简式： (1)乙烯_(_)； (2)乙炔_(_)； (3)乙醇_(_)； (4)乙醛_(_)； (5)丙酮_(_)； 原子 原子团 碳碳双键 碳碳叁键 羟基 醛基 羰基 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 (6)乙酸_(_)； (7)乙酸乙酯_(_)； (8)苯酚_(_)。 思考：官能团与基有哪些联系和区别？ 羧基 酯基 酚羟基 答案：区别：基是有机化合物分子含有的某些原 子或原子团；官能团是决定化合物特殊性质的原子或 原子团。 联系：“官能团”属于“基”，但“基”不一定 就是“官能团”。 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 3同系列是指分子结构相似，组成上彼此相差一 个CH2或其整数倍的一系列有机化合物，同系列中的各 化合物互称同系物，其结构特点为： (1)具有相同种类和数目的官能团；如羧酸都含有 _，醛类都含有_。 (2)具有相同的通式；如烷烃的通式为_， 分子中只有一个碳碳双键的烯烃的通式为_。 羧基 醛基 CnH2n2(n1) CnH2n(n2) 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 (二)有机化合物的命名 1烃基。 (1)连接在有机化合物分子中主链上的_或 _称为取代基。烃分子去掉_或_ 氢原子之后剩余的部分称为烃基。其中，烷烃分子去掉 _或_氢原子之后剩余的基团称为 _。 (2)烃基通常用_表示，其中_表示1 个电子。 原子 原子团 一个 多个 一个 多个 烷基 R 短线 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 (3)烃基是电中性的，因为烃失去的是H原子。如甲 基是_分子失去1个H原子的产物，CH3内所含电 子数为：369。 (4)烃基不是单独存在的，而是存在于_分子 中。 2烷烃的习惯命名法(普通命名法)。 (1)当碳原子在10以内时，用 _表示。 (2)当碳原子在大于10时，用_表示。 甲烷 有机物 甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸 汉字数字 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 正丁烷 异丁烷 正戊烷 异戊烷新戊烷 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 注意：正确命名有机化合物需要注意的“五个原则” ： (1)碳链最长原则：应选碳链最长的作为主链。 (2)最多原则：若存在多条等长的碳链时，应选取含 支链较多的碳链作主链。 (3)最近原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子 进行编号。 (4)最低系列原则：是从碳链不同的方向编号，得到 几种不同的编号系列，顺次逐项比较各系列的不同位次， 最先遇到的位次最小的即“最低系列” 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 (若得到相同的支链距离主链两端等长时，应以支链位 号之和最小的一端对主链碳原子进行编号)。 (5)最简原则：若相同的支链距离主链两端等长时 ，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 知识点1 有机化学的发展及应用 1有机化学：研究有机化合物的化学学科。有机 化合物主要指含碳元素的化合物，在有机化学发展中有 机合成成为里程碑的标志。 2有机化学的发展。 年代 主要成就 17世 纪纪 使用酒、醋、染色植物和草药药，了解有机物的 性质质、制取方法和用途 18世 纪纪 对对天然有机化合物进进行了广泛而具体的提取工 作，得到了大量有机化合物。如：德国人舍勒 提取了酒石酸、柠柠檬酸、苹果酸、乳酸和草酸 等 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 年代 主要成就 19世纪纪 (1)瑞典化学家贝贝采里乌乌斯首先提出“有 机化学”“有机化合物”两概念，认为认为 有机物得自天成；(2)1828年，维维勒首次 合成有机物尿素，人类类从提取有机物进进 入合成有机物时时代；(3)1830年，李比希 创创立有机化合物的定量分析法；(4)1848 1874年间间，完善了碳的价键键、碳原子 的空间结间结 构理论论，建立了官能团团体系， 使有机化学成为为一门较门较 完整的学科 (续表) 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 年代 主要成就 20世纪纪 有机化学结结构理论论的建立和有机反应应机理的研究， 使人们对们对 有机反应应有了新的掌控能力。IR、NMR、 MS、XRD物理方法的引入提高了有机分析的程度， 计计算机的引入提高了有机合成的速度，在分子水平 上揭示生命的奥秘 21世纪纪 有机化学进进入快速发发展时时代，每年合成的有机物高 达100万种以上，在揭示生物学和生命科学的奥秘， 制造优优异性能的材料，在能源、材料、健康、国防 、环环境等领领域里，在推动动科技发发展、改善人类环类环 境 、提高人类类生活质质量、推动动社会发发展等方面有机化 学显现显现 出了巨大能力 (续表) 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 3.有机化学的应用。 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 例1下列叙述正确的是( ) A早在17世纪有机化学已是一门重要的化学学科 B我国早在公元前28世纪时就是开始实际应用有 机化合物 C瑞典化学家维勒是将无机物合成有机物的第一 人 D由于21世纪的有机化学进入了快速发展的黄金 时代，那么由水合成油就可能成为了现实 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 解析：17世纪是有机化学的萌发阶段，有机化学 创立并成熟于18、19世纪，A项不正确；无论有机化学 发展到何种阶段，都不可能将水变成油，D项不正确； 维勒是德国人，他的老师贝采里乌斯是瑞典人，C项不 正确。 答案：B 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 变式 训 练 1下列说法中正确的是( ) A有机物都是从有机体中分离出来的物质 B有机物都是共价化合物 C有机物不一定都不溶于水 D有机物不具备无机物的性质 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 变式 训 练 解析：有机物最初是从有机体中分离提取出来的 ，后来利用人工合成了有机物，故A项说法错误；有机 化合物中既有共价化合物，如乙醇、甲烷等，也有离 子化合物，如醋酸铵等，故B项说法错误；有机物中， 有的能溶于水，如乙醇、醋酸等，有的不溶于水，如 甲烷、苯等，故C项说法正确；有机物与无机物无明显 的界限，说“有机物不具备无机物的性质”是错误的 。 答案：C 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 知识点2 有机化合物的分类 1依据组成元素分类。 (1)烃。 从元素组成看，只由C、H两种元素组成的有机化 合物成为烃。如甲烷(CH4)、乙烯(C2H4)、乙炔(C2H2)、 苯(C6H6)、环已烷(C6H12)等。 (2)烃的衍生物。 烃分子中的氢原子被有关原子或原子团取代后的产 物称为烃的衍生物。如CH3CH2Br、CH3CH2OH、 CH3CHO、CH3COOH等。 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 2依据分子中碳骨架形状分类。 (1)链烃。 在烃中，分子中碳原子间结合成链的称为链烃(又称 脂肪烃)。如甲烷(CH4)、乙烯(C2H4)乙炔(C2H2)等。 烷烃：链烃中，分子中的碳原子之间都以单键相连 的称为烷烃。如乙烷(CH3CH3)、丙烷(CH3 CH2 CH3)等。 烯烃：链烃中，分子中碳原子间有碳碳双键的称为 烯烃。如乙烯(CH2=CH2)、丙烯(CH3CH=CH2)等。 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 3依据官能团分类。 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 例2 在下列有机化合物中： 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 (1)属于烃的是_(填序号，下同)。 (2)属于卤代烃的是_。 (3)既属于醛又属于酚的是_。 (4)既属于醇又属于羧酸的是_。 解析：解答本题要注意如下三点： (1)找有机物中的官能团；(2)明确有机物分类的前提 和依据；(3)注意有机物分类的交叉性。 答案：(1)A (2)B (3)C (4)D 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 点评：判断有机物类别的方法： 首先要明确分类的要求和依据，然后分析有机物的 组成元素，分出烃和烃的衍生物。其次再分析有机物的 分子结构，看是链状还是环状，是饱和化合物还是不饱 和化合物。最后分析结构中的官能团，结合分类要求给 有机物归类。 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 变 式 训 练 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 (1)芳香烃：_；(2)卤代烃：_； (3)醇：_；(4)酚：_； (5)醛：_；(6)酮：_； (7)羧酸：_；(8)酯：_。 解析：(1)从结构分析，芳香烃必须含有苯环；从元 素组成看，芳香烃只含有碳，氢两种元素。符合这两个 条件的上述有机化合物只有。 变 式 训 练 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 (2)从元素组成来看，卤代烃含有碳、氢、卤素(F、Cl 、Br、I)等元素，但不含其他元素。符合该条件的上述有 机化合物有。 (3)(4)中醇、酚都含有羧基，而且元素组成为碳、氢、 氧。醇中羧基连接在非苯环碳原子上，符合上述条件的有 机化合物有；而酚中羧基是直接连接在苯环碳原子上， 符合上述条件的有机化合物有。 (5)(6)中醛、酮都含有羰基，但醛中的羰基(也叫醛基) 碳原子上连有氢原子，而酮中羰基(也叫酮基)碳原子上连 接的是两个碳原子。 变 式 训 练 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 因此上述有机化合物为醛，为酮。 (7)羧酸含有羧基，元素组成只有碳、氢、氧， 就是羧酸。 (8)酯含有酯基，元素组成只有碳、氢、氧，上述有 机化合物就是一种酯。 答案：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (9) 变 式 训 练 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 知识点3 同系物及其判定 1基本概念。 (1)同系列：分子结构相似，组成上彼此相差一个CH2 原子团或其整数倍的一系列有机化合物。 (2)同系物：同系列中的各化合物互称同系物。 2同系物的判断规律。 一差：分子组成相差一个或若干个CH2原子团(或系差) 。 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 二同：分子组成符合同一通式；有机物所含官能团 的种类和个数相同。 三注意：同系物必须为同一类物质；同系物结构相 似但不一定要完全相同；各同系物间的物理性质，如密 度、熔沸点不同，但化学性质相似。 的系差，显然同系物是同系列的一种特殊情况(W为CH2 时)，其通式可用下面的方法求出。 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 最后用n50代入通项公式中，得a50C202H104。 4注意事项。 (1)同系物必符合同一通式，但通式相同的物质，不 一定互为同系物。如：C2H4和C3H6，后者若为环丙烷则 不是C2H4的同系物，因为二者不是同一类物质。 (2)同属一大类的物质，不一定互为同系物。如：乙 酸乙酯与硬脂酸甘油酯同属酯类，但二者结构不相似，所 以不能互称同系物。 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 (3)官能团相同的物质，不一定互为同系物。如：乙 醇与乙二醇虽然都有羟基，但二者的羟基数目不同，因此 二者不是同系物。 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 (6)同系物化学式不同，同系物分子组成相差一个或 多个CH2原子团，化学式和相对分子质量都不可能相同。 如：CH3CH2C(CH3)2CH2C(CH3)2CH(CH3)2和 (CH3)2CH(CH2)6CH(CH3)2，因它们的分子式同为C12H26 ，可快速判断它们不是同系物，是同分异构体。 (7)同系物之间相对分子质量相差14q(q为两种分子的 碳原子数的差值)。 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 例3下列物质中互为同系物的有_，互为同分 异构体的有_，互为同素异形体的有_，属 于同位素的有_，是同一种物质的有_。 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 解析：比较容易找出为同一种物质，互为 同位素，互为同素异形体；然后在有机物中先找同一 种物质：同碳原子数，且结构相同，为同一物质；再 找同分异构体：同碳原子数，而是同一物质， 因互为同分异构体，互为同分异构体；最后再找 同系物：与、互为同系物或与、互 为同系物；为混合物。 答案：和、和、和、和、和 、和 和、和 和 和 和、 和、和 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 点评：解题关键是正确理解和掌握概念，要抓住概 念的要点，正确把握其内涵和外延，不能任意扩大或缩 小其范围，本题也是一道易错易混题。易错之处是易忽 略同系物概念中的其中一关键点：结构相似，分子组成 上符合同一通式(相差一个或若干个CH2原子团)。 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 变 式 训 练 3下列各组物质中互为同系物的是( ) 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 变 式 训 练 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 知识点4 烷烃的命名 1习惯命名法：是根据分子中所含碳原子数命名的 。碳原子数的表示方法：(1)碳原子数在110之间的，依 次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；(2) 碳原子数大于10的，用十一、十二、十三等数字表示，例 如，CH4叫甲烷，CH3(CH2)10CH3叫十二烷。为了区别 CH3CH2CH2CH2CH3、 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 2系统命名法。 (1)选主链：选碳原子数目最多的碳链为主链，将连在 主链上的原子团看作取代基，按照主链碳原子的个数称为“ 某烷”。下面烷烃分子中最长的碳链含有七个碳原子，故称 为庚烷。 课标点击 课前导读 知识解惑 栏目链接 (2)编号定位：从距离取代基最