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有机化学测验二(参考答案) 姓名 学号 一. 命名 (每题 3 分,共 9 分) 1. 2. 3. ClO 2N BrCl Cl OOH 4-硝基-2-氯甲苯 顺-1- 氯甲基-2-溴环己烷 8-氯-1- 萘甲酸 二. 完成如下反应 (每题 2 分, 共 14 分) 1. +ClH2CH(CH3)CH2CH3 AlCl3 2. HNO3H2SO4 O2N 3. ClO AlCl3 O 4.HOCH2CH2CH2CH2Cl NaOH, H2O O 5. ClCl NO2 CH3ONaCH3OH Br2Fe(A) (B)OCl NO2CH3 OCl NO2CH3Br 6. CH2I NaCN CH2CN 三. 下列反应有无错误?如果有请予以改正 (每题 3 分,共 6 分) 1 NO2 HNO3H2SO4 NO2NO2 NO2 HNO3H2SO4 NO2O2N 2 FCH2CH2CH2Cl+ BF30-10oC F FCH2CH2CH2Cl+ BF30-10oC ClH 四. 将下列各组化合物按照对指定条件从大到下排列成序 (每个号 1 分,共 10 分) 1. 在 2% 硝酸银乙醇溶液中反应速度 (A) 1-溴丁烷 (B) 1-氯丁烷 (C) 1-碘丁烷 (D) 1-氯丁烯 CABD 2. 在 KOH 醇溶液中 (A) (B) (C) CCH3H3CBrC2H5 H3CCHCH2CHCH3H3C Br H3CCHCH2CH2CH2H3C Br ABC 3硝化反应的难易次序 (A)苯 (B )间二甲苯 (C)甲苯 BCA 4一元溴化反应的相对速率 (A)甲苯 (B )苯甲酸 (C)苯 (D)硝基苯 ACBD 五. 根据给出的四个立体异构体的 Fischer 投影式,回答下列问题:(每题 2 分,共 12 分)CHO CH2OHOHOHHH CHO CH2OHOHOH HH CHO CH2OHOH OHHH CHO CH2OHOHOHHH(I) (I) (II) (IV) 1 ( I)和 (III)是否是对映体? 非对映体 2 ( I)和 (IV)是否是对映体? 非对映体 3 ( II)和 (IV )是否是对映体? 非对映体 4 ( I)和( II)的沸点是否相同? 相同 5 ( I)和( III)的沸点是否相同? 不同 6把这四种异构体等量混和,混合物有无旋光性? 无旋光性 六. Fischer 投影式 ,是 R 型还是 S 型?(3 分) 下列各结构式,那个与之是一相同的化合物? HOHCOHCH3 (3 分) HOH COHCH3 HOHCOHCH3 HOHHOCH3CHOHCOHCH3(1) (2) (3) (4) R 型 1,2,相同化合物 七. 用简单的化学方法鉴别下列化合物 1 ( A)氯乙烯 (B)丙炔 (C)1-溴丙烷(3 分) 1-+- + 2 ( A)1-氯丁烷 (B)1-碘丁烷 (C )正己烷 (D )环己烯 (4 分)1- 1- +- - Br2, Cl4 + 八. 回答下列问题 1 环戊烯与溴进行加成反应,预期得到什么产物?(2 分) 产物是否具有旋光性?(2 分) 是左 旋体,右旋体,外消旋体,还是内消旋体? (2 分)Br 2 BrBr BrBr+ 产物没有旋光性,得到外消旋体 2 顺和反-1-叔丁基-4-氯环己烷分别与热的氢氧化钠乙醇溶液反应(E2 机理) , 哪一个更快?(3 分) 。请解释原因 5 Cl HH ClH - 反式要经过不利的构象翻转才能存在反平行的氢,进行反式消除反应,所以速率慢 ClH 顺式本身优势构象中存在反平行的氢,可以直接消除,速率快. 九. 由指定原料合成(其它原料任选) 1 由丙烯合成 2,3-二甲基丁烷(8 分)HBr Li CuI (CH 3)2CH2CuI(CH3)2CHBr 2 由溴乙烷合成 1-丁烯(8 分) Li CuI CH2 CH2Br CHCH+HBr 十. 推测结构 某芳烃的分子式为 C9H12,用重铬酸钾氧化后,可得一种二元酸。将原
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