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文档简介

1、.第一章烷烃烷烃的命名法一、普通命名法1.直 的 (没有支 )叫做“正某 ”。“某”指 中c原子的数目。用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示,十以后用大写数字表示,十一、十二、。ch 4 甲烷ch3ch2ch 2ch 3正丁烷ch3( ch2) 10ch 3正十二烷2.含支 的 。 区 异构体,用“正”、“异”、“新”等 表示。ch3ch2ch2ch2ch3 正戊 ch 3ch3cch3新戊 ch3chch2ch3异戊 ch 3ch3二、 基的系 命名法1. 基的命名 基用 r 表示,通式: cn h2n-1 。甲基: ch 3-(me) ;乙基: ch 3ch 2-(et)丙基: c

2、h 3ch 2 ch2-(n-pr)丁基: ch 3ch 2 ch 2ch 2- (n-bu) 有 支 的 基:异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基、叔戊基等。2 甲基 构有二种: 两个价集中在一个的原子上 ,一般不要定位。ch 2chch 3c(ch 3)2亚甲基亚乙基亚异乙基. 两个价集中在不同的原子上时,一定要求定位,定位数放在基名之前。ch 2ch 21,2- 亚乙基ch 2ch 2ch 21,3- 亚乙基3三价的烷基叫次基,限于三个价集中在一个原子上的结构。ch次甲基cch3次乙基三、系统命名法(重点)1.选主链 (母体 )2.编号3.书写21ch 2ch 3456ch 2

3、ch 35ch3chchchch2ch3chchch2chch ch312323342ch 2ch 2ch 3ch 2ch 2ch 321678ch 2ch 3 512ch 35 678ch3chch 2chch 2ch3ch ch chchchchch ch34ch 2ch 2ch 332 342223ch 2ch 36783 - 甲基 - 5 -乙基辛烷(英文: 5-ethyl-3-methyl-octane)表 示 取位次和基之间取代基母 体代 基 的位次用短线名 称名称连接ch 31256ch3chchch2ch2chch2ch3342, 3, 7-三甲基 -6-乙基辛烷ch37chc

4、h38ch 34.当具有相同长度的链作为主链时,应选支链多的为主链。7654ch321ch3-ch2-ch-ch-ch-ch-ch 32,3,5- 三甲基 -4-丙基庚烷3ch3ch 3ch2ch 2ch3.不写作 2,3- 二甲基 -4-仲丁基庚烷5.如果支链上还有取代基, 这个取代了的支链的名称可放在括号中或用带撇的数字来标明支链中的碳原子。ch3ch3-ch 2-c-ch 310987654321ch 3-ch 2-ch 2-ch 2-ch 2-c-ch 2-ch 2-ch-ch 3ch3-ch 2-c-ch 3ch 3ch3用括号表示: 2-甲基 -5,5- 二 (1,1- 二甲基丙基

5、 )癸烷用带撇的数字表示: 2-甲基 -二-1 ,1-二甲基丙基癸烷三、碳原子和氢原子的类型伯碳:又称第一碳,用1表示与一个c 原子直接相连。仲碳:又称第二碳,用2表示与二个c 原子直接相连。叔碳:又称第三碳,用3表示与三个c 原子直接相连。季碳:又称第四碳,用4表示与四个c 原子直接相连。1。c h3。ch ch ch ch ch334。 3。2。 2。 2。chcch ch312221。 31。1c。h3 ch。 311系统命名法的 一般步骤 为: 选择最长的、支链最多的碳链为主链, 以此为母体,按碳原子数称“某烷”。 从近支链的一端开始编号,用阿拉伯数字标出。 支链名称写在烷烃名称之前,

6、支链名称前加支链的位号,两者中间加短横线“”。 4 乙基辛烷(4 methyloctane).支链称取代基,烷烃分子中去掉一个氢所余下的基团称烷基。r hr烷烃烷基表 2.2一些常见的烷基烷基普通命名法iupac 命名法中文名英文名简写中文名英文名简写 ch3甲基methylme甲基methylme ch2 ch 3乙基ethylet乙基ethylet ch2 ch 2 ch3正丙基n-propyln-pr丙基propylpr ch(ch 3 )2异丙基isopropyli-pr1- 甲乙基1-methylethyl ch2 (ch 2)2 ch3正丁基n-butyln-bu丁基butylbu

7、ch(ch 3 )ch 2ch3仲丁基sec-butylsec-bu1- 甲丙基1-methylpropyl ch2 ch(ch 3 )2异丁基isobutyli-bu2- 甲丙基2-methylpropyl c(ch 3)3叔丁基tert-butylt-bu1,1-二甲乙1,1-dimethylethyl基c(ch 3) 2三 级 戊tert-pentyl1,1-二甲丙1,1-dimethylpropylch 2ch3基基 ch2 c(ch 3 )3新戊基neopentyl2,2-二甲丙2,2-dimethylpropyl基 相同的烷基合并,并在支链名称前加二、三、四等数字表示相同烷基的数目

8、。 不同的烷基,其命名的先后次序按由小到大的顺序排列,英文名称按字母的先后次序排列。顺序规则 (sequence rule) :. 、单原子取代基按原子序数由小到大排列:hdc nofp s clbr i 、若多原子取代基的第一个原子相同,则依次比较第二个、第三个:ch 3 ch 2ch 3 chf 2 ch 2cl 、含双键、三键的基团,可认为与两个或三个相同的原子相连:ch 3 ch 2ch3 ch( ch 3)2 ch=ch 2(ch,c,c-chh )c(ch 3) 3 c=ch ( cc,c,c-cch ) 若多个不同取代基的位置按两种编号法位号相同,中文命名按顺序规则从较小基团一端

9、编号,英文命名按取代基的英文字母顺序。如: ch 3ch 2chch 2 ch 2chch 2ch33 甲基 6 乙基辛烷ch 2 ch 3ch33ethyl 4 methyloctane 若支链上有取代基,从支链的碳原子开始编号。如:ch 2ch 3ch 3chch 3ch 3 ch 2chch 2chch 2 ch2chch 33 , 8 二甲基 5 ( 2 甲丙基)癸烷ch 2 ch 33 , 8 二甲基 5仲丁基癸烷 复杂烷烃如有两个以上的等长碳链,则按下列规则选择主链:支链最多支链位号最小.如:exercises :命名:css 名称 : 2, 9 二甲基 3 乙基 6异丙基癸烷iu

10、pac名称 : 3 ethyl 2 , 9 dimethyl 6( 1methylethyl ) decanech 3ch3ch2chch2ch2cch 2ch3ch 3chch3ch 2ch 2ch3css 名称 : 2 ,6 二甲基 3, 6二乙基壬烷iupac名称 : 3, 6 diethyl 2, 6 dimethylnonane写出下列化合物的结构式:.(1) 2, 5二甲基 4( 1甲丙基)辛烷cl(2) 3甲基 8乙基 6氯十一烷第二章烯烃1、烯烃的命名( 1)普通命名以乙烯为母体,以乙烯的取代物或像烷烃那样命名,如:乙烯、丙烯、异丁烯,其它烯烃按系统命名法命名。( 2) iup

11、ac 命名法命名原则: 以含双键的最长碳链为主链,命名为某烯,十个碳以上的烯烃称某碳烯,如十一碳烯。 编号:从近双键的一端开始编号。 双键的位次写于母体名称之前,并加一短线。n某烯 取代基位次及名称写于母体名称之前。.如:ch3321123456ch3cch=ch2(ch3)2c=ch ch2chch3ch2ch3ch3453, 3二甲基 1 戊烯2,5 二甲基 2己烯3,3 dimethyl 1 pentene2,5 dimethyl 2 hexene 若有几何异构时,根据取代基情况分别命名为顺、反(普通名称)或z、 e。当两个双键碳上所连两个基团其中有一个相同时,可用顺、 反命名其几何异构

12、体,将相同基团在双键同侧的称顺式,在异侧的称反式。如:ch3ch3clbrcccchc 2h5hcl顺 3甲基 2戊烯反 1 , 1 二氯 1溴乙烯cis 3 methyl 2 pentenetrans 1bromo 1,1 dichloroethylene( e) 3 甲基 2戊烯( z) 1 ,1二氯 1 溴乙烯当双键碳上连有四个不同基团时,则用z、 e 命名法标示。即按次序规则,双键碳上的两个基团较大的基团在双键同侧的称为z 型(德文, zusammen ,在一起之意),在双键异侧的称为e 型(德文, enttegen, ,相反之意) 。如:.65211(ch) chch3ch chch

13、c(ch 3)3322334223cccc4567hhhch2cch 2ch 3ch 3h(z) 2 , 2,5 三甲基 3 己烯( 5r , 2e ) 5甲基 6 丙基 2 庚烯(z) 2 , 2, 5 trimethyl 3 hexene( 5r , 2e ) 5 methyl 6 propyl 2 heptene烯基:烯烃去掉一个氢,称某烯基,编号从自由价的碳开始。ch2chch3ch chch2chch2ch2 cch3普通命名: 乙烯基丙烯基烯丙基 (allyl)iupac命名:乙烯基1 丙烯基2丙烯基异丙烯基vinyl1 propenyl2 propenylisopropenyl亚

14、基: 有两个自由价的基。两个自由价在同一个碳原子上时,称亚某基,如亚甲基ch 2=,亚乙基 ch 3 ch= ,亚异丙基 (ch 3)2c= ;两个自由价在不同碳原子上,需标明自由价的位置,如:1 , 2亚乙基 ch 2 ch 2, 1 ,3亚丙基 ch 2ch 2 ch 2 等。.第三章炔烃和共轭双烯( 1)命名普通命名法 :与烯烃相同,一些简单的炔烃可以乙炔的衍生物命名。如:hcchch2=chc ch ch3ch2c chch3c cch3ch2=chch2c ch乙炔乙烯基乙炔乙基乙炔二甲基乙炔烯丙基乙炔acetylene(俗名 ) ethylacetylenedimethylacet

15、yleneiupac名称 ethyne1 丁炔2 丁炔1 戊烯 4 炔1 butyne2 butyne1 penten 4 yneiupac 命名:与烯烃相同,选择含炔键的最长碳链为主链,英文词尾为yne 。cl ch3ch3ch=chcchch3chchch2ccch3ch3ccchch2ch=ch2ch3hch=ch23- 戊烯 -1- 炔5- 甲基 -6- 氯 -2- 庚炔( s) -7- 甲基环辛烯 -3- 炔4- 乙烯基 -1- 庚烯-5- 炔.3-penten-1-yne6-chloro-5-methyl-2-heptyne( s )-7-methylcycloocten-3-yn

16、e若分子中同时含有双键和三键,则给双键和三键最小的位号,如果位号有选择,则使双键的位号更小,书写时先烯后炔。有时炔基作为取代基命名,如:621cchch2=chchch=chch=ch2cch乙炔基环戊烷5乙炔基 1, 3 , 6庚三烯ethynylcyclopentane5 ethynyl 1, 3, 6 heptatriene炔基:去掉炔烃三键碳上的氢,即得炔基。ch cch3ccch cch 2乙炔基 ethynyl1 丙炔基 1 propynyl2丙炔基 2 propynyl(普通名称)丙炔基炔丙基第四章芳烃的异构现象和命名一、烃基取代芳烃1一烃基苯只有一种 ,没有异构体 .以苯环作为

17、母体,把烷基作为取代基。ch3甲苯ch=ch 2苯乙烯以不饱和烃当作母体,把苯环作为取代基。.2烃基苯有三种异构体 ,是由于取代基在苯环的相对位置而产生的.o(ortho) 表示邻位 ,m(meta) 表示间位 ,p(para) 表示对位。ch 3ch 3ch 3ch 3ch 3ch 31,2 二甲苯1,3 二甲苯1,4 二甲苯邻 二甲苯间 二甲苯对 二甲苯o 二甲苯m 二甲苯p 二甲苯3三烃基苯 ,也有三种异构体 .ch 3ch 3ch 3ch 3ch 3ch3h3cch 3ch 31,2,3 三甲苯1,3,5 三甲苯1,2,4 三甲苯连 三甲苯均 三甲苯偏 三甲苯4复杂烃基苯的衍生物,可把

18、苯环当作取代基命名ch 3ch 3ch 2ch-chch 33- 甲基 -2- 苯基戊烷5芳基苯甲基ch 2苯甲基可用 bz表示苯基可用 ph表示ch 3ch 3ch 3甲苯基有三种异构体.二、其它取代的芳烃衍生物1作为取代基的有: no 2, no, x。ch 3no 2cl硝基苯氯苯no 2间硝基甲苯2作为母体的取代基有:-nh 2,-oh ,-cho ,-cooh , -so 3h。nh2ohso3 hchocooh苯胺苯酚苯磺酸苯甲醛苯甲酸3多取代基,选好母体选母体的顺序: -or ,-r,-nh 2 ,-oh ,-cor ,-cho ,-cn ,-conh 2,-cox ,-coor

19、 , -so 3h, -cooh等。在这个顺序中排在后面的为母体,排在前面的为取代基。例:h2 nso 3h对氨基苯磺酸cloh对氯苯酚hoocno 2对硝基苯甲酸三、萘1结构 分子式: c10h80.142nm0.136nm810.141nm0.142nm 72630.136nm54四、蒽主要存于煤焦油中, 分子式 c14 h10 ,是菲的同分异构体。9、10 位相同称 -位;89172线型结构蒽:31、4、5 、8 位称 -位;65104.2、3、6 、7 位称 -位。第五章卤代烃命名1系统命名法系统命名法是把卤原子当作取代基,即烃的卤代衍生物。它的命名与烃的命名相似, 但在烃名称前面需标

20、明卤原子的位置、数目和名称。 母体选主链的情况有几种a.含卤素的最长碳链b.脂肪烃为母体c.脂环烃为母体d.芳烃为母体e.不饱和卤代烃含有重键多的最长碳链碳原子编号一般按从离取代基较近的一端开始。命名时按“顺序规则”有双键的以双键的位次最小为原则进行编号。ch 3chch 2chch 2ch 3ch 2=ch-ch-ch 2-clclch 3ch34-甲基 -2- 氯已烷3- 甲基 -4- 氯 -1- 丁烯两种以上卤素,以氟、氯、 、溴、碘为序标明(不叫 2- 甲基 -1- 氯 -3-丁烯)brcl1-氯-4-溴苯 (iupac 1- 溴-4-氯苯 )(以英文字母为序)hcl1,4-二氯代 -

21、异丁基环已烷clch2ch(ch3)24321clch 2ch2ccch ch=chch2cl8765.clch ch -ch=ch432 122.1,8- 二氯 -4(4 -氯 -1-丁炔基 )-2,5- 辛二烯( 如选择烯、炔为主链,既要标明炔,又要标明烯,而这样可把二烯合并写,简单些。)2普通命名法用于结构简单的命名clch=ch 2氯乙烯ch 3ch3 ccl 叔丁基氯ch2cl苄氯ch 33俗名有些卤代烃采用俗名如:chcl 3氯仿(三氯甲烷)chi 3碘仿(三碘甲烷)cf2 cl2 氟里昂(二氟二氯甲烷)c6h6cl 6 六六六( 1,2,3,4,5,6- 六氯环已烷)101 醇3

22、命名普通命名法:根据和烃基相连的烃基名称来命名。ch 3 ohch 3 chch 3ch 2 ohohoh甲醇异丙醇苄醇环已醇ch ch ch ch ohch3ch 2chohch3chch 2oh(ch 3)3coh3222ch 3ch3正丁醇coh异丁醇叔丁醇甲醇衍生物仲丁醇3系统命名法三苯甲醇主链:选含 -oh 的最长碳链,母体按主链含c 原子数称为“某烷”。编号:离 -oh 近的一端开始。ch3ch2chch 2ohch3ch-chch 3ch3oh ch32-甲基丁醇3-甲基 -2-丁醇.多元醇:羟基前用大写数字并写,用小写数字标明-oh 位次。ch2-ch-ch 2 丙三醇ohoh

23、 oh顺-1,2- 环戊二醇ohohch3-ch-ch 2 1,2-丙二醇ch2-ch2-ch21,3-丙二醇oh ohohoh 俗名:甲醇木醇;丙三醇甘油 醇中同时还含有其它官能团时,需要按规定的官能团次序选择前面的一个官能团为母体,其它官能团则作为取代基。lupac 规定的次序规则大体上为:正离子(如铵盐)、羧酸,磺酸,酸的衍生物(酸、酰卤、酰胺等),腈,醛,酮,醇,酚,硫醇,胺,醚,硫醚,过氧化物。象 -x, -no 2 等官能团只作为取代基命名。ch3chch2ch2ch2ch2-nh2coohcl4-氯 -3-羟基环已甲酸oh6-氨基 -2-已醇ohch3chch2ch2ch2cho

24、oh5-羟基已醛第六章脂环烃的分类和命名一、定义: 具有碳环结构的碳氢化合物。其化学性质和脂肪烃相似,故称脂环烃。二、分类1视饱和程度可分为:饱和脂环烃和不饱和脂环烃。2视环大小可分为:大环(12 个以上 c 原子的环);.中环( 8-12 个 c 原子的环);普通环( 5-7 个 c 原子的环);小环( 3-4 个 c 原子的环)。3. 按环数:单环二环多环4. 按环的连接方式可分为:稠环(共用两个 c 原子);桥环(共用两个以上c 原子);螺环(共用一个c 原子)。三、同分异构现象1.碳环异构c4h8c5h10et2.立体异构:顺反异构、对映异构和构象异构。构象异构顺反对映体脂肪烃的命名1

25、.单环词头加“环”。. 环上有取代基的,取代基位次尽可能最小,编号从小基开始。1,1,4-三甲基环已烷1,3-二甲基环戊烷1,4-二甲基环已烷1-甲基 -2-异丙基环戊烷 有顺、反异构体的要标明:顺 1,4-二甲基环已烷反 1,4-二甲基环已烷 含不饱和键的脂环烃为环烯或环炔,从双键开始编号:ch 3环戊二烯ch3ch 2ch 34- 甲基环已烯1- 甲基 -3-乙基环已烯 如环上取代基复杂,可把碳环当做取代基。ch3ch2chch2 ch33-环已基戊烷2.桥环:脂环烃分子中的两个碳环共有两个或两个以上的c 原子的多环。 用二环、三环等做词头。 编号从一个桥头 c 原子开始,先沿大环到另一个

26、桥头 c 原子,再沿次环依次回到第一个桥头 c 原子。 确定母体名称,以碳环上碳原子总数(不含支链)作为母体烃的名.称。 环后面的方括号用阿拉伯数字标出桥上两个桥头c 原子之间的c原子数,由大到小排列。 主桥不标,其它桥用指数注明桥头碳的编号。例:h2chch2ch2c二环 2,2,1庚烷h2cchch27h82chh2c1c12h2c83ch27h2c6ch4653三环 3,2,1,0 2,4辛烷ch45ch37ch3h81ch2ch3ch3h ccc2271ch2ch32c1hc8 ch33 h225316628chch284hc39cl二环 4.2.0-6- 辛烯5cl47656-氯-1

27、,8-二甲基 -2-乙基二环 3,2,1 辛烷7103 金刚烷75461627,7-二甲基二环 2.2.1 庚烷三环 3,3,1,1 3,7 癸烷4533.螺环脂肪环中有两个环共用一个c 原子的双环,叫螺环。共用的c 原子叫螺原子。 加词头“螺”. 母体环中碳的总数称为“螺某烷”。 在螺字后面的方括号中,用阿拉伯数字标出各碳环(除螺原子)的碳原子数,先写小环后写大环,数字用圆点隔开。 编号是从小环与螺原子相邻的碳原子开始,再通过螺原子到较大的环。91012893485724317665ch3螺 4,5-1,6- 癸二烯1-甲基螺 3,5-5- 壬烯多螺环从邻接于端螺原子的一个 c 原子开始,由

28、较小的端环顺次编完,并尽可能给螺原子以最小的编号。 方括号里按编号顺序依次写出各螺原子间的碳原子数。89101754263二螺 3,0,3,2 癸烷 方括号里的数字加上螺原子等于母体碳原子数。环的命名比较复杂, 我们学习的都是些简单的化合物。 还有很多复杂环状化合物命名困难,所以有的常用俗名,象立方烷、蓝烷、金刚烷。第七章醛和酮醛、酮的分类,同分异构和命名一、系统命名1 选择含羰基的最长碳链作为主链。2从靠近羰基一端开始编号,醛是从醛基碳原子开始编号。.3 酮羰基(除丙酮、丁酮)要标明羰基碳的位置。(编号还可用希腊字母表示,靠近羰基的碳原子为碳) occcccccccccchoch3ch-c-

29、chch 3 2,4-二氯戊酮 (不要标明羰基的位置 )clo cl或, -二氯戊酮ch=chcoch 34- 苯基 -3- 丁烯 -2- 酮 (不饱和键也要标明位置)4 环酮从羰基碳开始编号o3-甲基环已酮 ( 羰基碳原子在环内的为环酮)ch 35芳香醛酮cho苯甲醛简单的:c-ch 3系统命名称苯乙酮 ( 也称苯甲酮 )o复杂的:可把芳基作为取代基,按系统命名法编号。c-ch 2ch3 1-苯基-1-丙酮o6混合酮: 按系统命名法编号,标明羰基取代基的位置。7既有醛基又有酮基的:一般将醛基作为母体,酮基作为取代基第八章醚一、结构、命名1结构:通式 ar-o-ar ;r-o-r ;r-o-r

30、 ;ar-o-r 。当与氧相连的两个基团相同时,为简单醚。当与氧相连的两个基团不同.时,为混合醚。醚不是线型分子,因为醚中的o 原子为 sp 3 杂化, c-o-c 间有一定的角度。2命名:简单醚:写出烃基名称,加上“醚”字。 ch 3-o-ch 3 二甲醚(简称甲醚)混合醚:一般把较小的烃基放在前面。ch 3-o-ch 2ch 3 甲乙醚结构复杂的醚:可当作烃的烷氧衍生物来命名,将较大的烃基当作母体。剩下的 or 部分(烷氧基)看作取代基。ch 3ch2ch2chch 2ch3och 3 3- 甲氧基已烷环醚:一般叫做环氧某烃。ch 2ch2ch3chch2o环氧乙烷o1,2-环氧丙烷 多元

31、醚:多元醇的衍生物。先写出多元醇的名称,再写出另一部分烃基的数目和名称,最后加上“醚”ch2och2ch3字。乙二醇二乙醚ch2och2ch3第九章 羧酸及其衍生物一、分类和命名orco hoooorcr cr cr coo rnh 2xrc酯酰胺酰卤o酸酐.1酰卤:oo4-甲基戊酰氯h3 cc乙酰氯h 3ch ch2 ch2c ccl -甲基戊酰氯clh3 coc苯甲酰氯cl2酸酐:称“酐”或“某酸酐”或“某酐”h3 ccooch3 cco乙酸酐o苯甲酸酐oc oococ邻苯二甲酸酐oo丁二酸酐coco3 酯: 根据相应的羧酸和醇来命名。酸的部分包括酰基c 原子。ooohch3 c ch 3

32、ccch=ch 2och 2 ch 3och3o乙酸乙烯酯甲酸乙酯乙酸甲酯oocoh3ccoch 2phccoch 2 ch3h2苯甲酸苄酯(或苯甲酸苯甲酯)乙酰乙酸乙酯oooh 2cono 2etoch 2cc och 2ch 3h3c cch 2ch 3chono 2丙二酸二乙酯o乙酸乙酯ch 2ono 24酰胺:和酰卤相似,据相应的酰基来命名。丙三醇三硝酸酯(或甘油三硝酸酯)ooohcccnh 2nh 2nme 2甲酰胺苯甲酰胺n ,n- 二甲酰胺第十章胺.一、 分类和命名1分类胺可看作氨的烃基衍生物 按烃基可分为脂肪胺和芳香胺 据 nh 3 上 h 原子被取代的数目可分为第一胺(伯) rnh 2 一个 h 原子被取代第二胺(仲) r2nh 二个

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