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文档简介

1、三萜及其苷类(Triterpenoids),由30个碳原子组成的萜类化合物，符合“异戊二烯定则” 大多与糖结合成苷，大多溶于水，水溶液振摇会产生持久的泡沫，因此称为三萜皂苷。 因为许多三萜皂苷具有羧基，因此又称为“酸性皂苷”。 广泛存在于自然界，双子叶植物中分布最多。,第一节 概 述,羊毛脂烷型（lanostane）,第二节 四环三萜,10，13，14分别连有,-CH3 ,C-20为R构型。,达 玛 烷 型,8位角甲基， 10，14分别连有,-CH3，C-20为R或S构型。,甘遂烷型（tirucallane）,环阿尔廷型（环阿屯烷）（cycloartane）,葫芦烷型（cucurbitane）

2、,楝烷型（meliacane）,第三节 五环三萜,齐墩果烷型（oleanane）,乌苏烷型（ursane）,羽扇豆烷型（lupane）,oleanane,木栓烷型（friedelane）,第四节 生物活性,抗炎活性（oleanic acid） 抗肿瘤（ginsenoside Rg3） 抗菌、抗病毒活性 降低胆固醇活性（甘草酸） 杀软体动物活性（杀螺剂） 抗生育作用 免疫活性 降血脂作用 降压作用,一、物理性质,无色结晶，易溶于有机溶剂，成苷后易溶于水，不易结晶。 苦味、对粘膜有刺激性 皂苷类具有表面活性 具有溶血作用，原因是可与胆甾醇形成水不溶性分子复合物。（人参三醇皂苷有溶血作用，人参二醇皂

3、苷抗溶血） 可与金属盐类发生沉淀反应,第五节 理化性质,二、颜色反应,1、醋酐-浓硫酸反应（Liebermann-Burchard反应）黄 红 紫 蓝 褪色 三萜皂苷 黄 红 紫 蓝 绿色 褪色 甾体皂苷 2、五氯化锑反应（Kahlenberg反应） 红色 3、三氯醋酸反应（Rosen-Heimer反应） 60显红色 甾体皂苷 100显红色 三萜皂苷,4、氯仿-浓硫酸反应（Salkowski反应） 在氯仿层呈现红或蓝色 5、冰醋酸-乙酰氯反应（Tschugaeff反应） 红或紫色,三、化学性质,1、3-羟基脱水反应 2、双键异构化 3、环丙烷的反应 4、氧化反应 5、内酯化 6、脱羧反应 7、

4、还原反应,三萜皂苷的水解,人参皂苷,10%硫酸,HCl,50%乙酸,Smith 降解,H+,H+,H+/CH3OH,一、三萜部分 1、醇提物 直接柱层析分离 2、醇提后用系统萃取法，主要在氯仿层 3、总皂苷酸水解，氯仿萃取,第六节 提取分离,二、三萜皂苷 1、醇提取 2、分离 1）硅胶 分配层析原理 2）反相柱色谱 3）DCCC,三萜的UV光谱特征,孤立双键 205-250 nm a,b-不饱和羰基242-250nm 异环共轭双烯240，250，260nm 同环共轭双烯285nm,三萜的MS谱裂解规律,EI-MS RDA裂解 麦氏重排 皂苷类 FD-MS(场解析质谱) FAB-MS(快原子轰击质谱) ESI-MS(电喷雾质谱) LD-TOF-MS(激光解析飞

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