5第二章第五节 高分子化合物 有机合成与推断课件 新人教版选修5.ppt

1、一、有机高分子化合物 1单体 能够进行 反应形成高分子化合物的低分子化合物,2链节 高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位,聚合,3聚合度 高分子链中含有链节的 ,数目,二、合成有机高分子化合物的基本方法 1加成聚合反应 (1)概念：由不饱和的单体加成聚合生成 的 反应 (2)常见的加聚型高分子化合物,高分子化合物,CH2 = CHCl,CH2 = CHCN,CHCH,2缩合聚合反应 (1)概念：单体之间相互作用生成 ，同时还 生成 (如水)的聚合反应 (2)常见的缩聚型高分子化合物 的单体是： 和HO(CH2)2OH. 的单体是 .,高分子化合物,小分子,HOOC(CH2)5OH, 的

2、单体是 和 . 的单体是 . 的单体是 和 .,HOCH2CH2OH,H2NCH2COOH,H2NCH2CH2COOH,书写缩聚反应方程式时，只有一种单体，则生成小分子的数目是多少？若反应物有两种单体呢？,提示：若反应物只有一种单体，生成小分子数目为n1，若反应物有两种单体，生成小分子数目为2n1.,三、应用广泛的高分子材料 1高分子化合物的分类、结构,2.塑料,涤纶的结构为 ， 由单体合成涤纶的化学方程式为： ， 反应类型为 ,缩聚反应,4.几种常见的合成橡胶,1对聚合物 分析正确的是 () A其单体是CH2 = CH2和HCOOC2H5 B它是缩聚反应产物 C其链节是CH3CH2COOC2

3、H5 D其单体是CH2 = CHCOOC2H5,解析：由结构可以看出，重复单元是 即 链节，单体是CH2 = CHCOOC2H5，应是加聚反应的产物,答案： D,2(2011北京海淀期末)一次性使用的聚苯乙烯 ( )材料易造成“白色污染”，其替代物聚 乳酸( )是由乳酸( ) 聚合而成的，聚乳酸可在乳酸菌的作用下降解下列说法正确的是 (),A聚苯乙烯的单体为 B聚苯乙烯与聚乳酸的聚合方式相似 C聚苯乙烯和聚乳酸均为纯净物 D乳酸可发生消去反应,解析：聚苯乙烯的单体为 ，A项错误；合成聚苯乙烯的反应是加聚反应，聚乳酸是通过缩聚反应合成的，B项错误；由于n值不同，高分子化合物一般属于混合物，C项错

4、误,答案： D,3下列工业生产过程中，属于应用缩聚反应制取高聚物的 是 () A单体CH2 = CH2制高聚物 B单体 与CH2 = CHCH = CH2 制高聚物,C单体CH2 = CHCH3制高聚物 D单体HOCH2CH2OH与 制 高聚物,解析：A、B、C中均为加聚反应；D中有机物是通过OH与COOH之间脱去水的缩聚反应形成的,答案： D,4聚苯乙烯的结构简式为 ，试回答下列 问题： (1)聚苯乙烯的链节是_， 合成聚苯乙烯的单体是_ (2)实验测得聚苯乙烯的平均相对分子质量为57200，则该高聚物的聚合度为_ (3)已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物，可推知聚苯乙烯具有_性(填“热塑

5、”或“热固”)，_ (填“能”或“不能”)溶于氯仿(CHCl3),答案：(1) (2)550(3)热塑能,5用石油裂化和裂解过程得到的乙烯、丙烯来合成丙烯酸 乙酯的路线如下：,根据以上材料和你所学的化学知识回答下列问题： (1)由CH2 = CH2制得有机物A的化学反应类型是_ _； (2)丙烯醛(CH2 = CHCHO)中含有的官能团_(填名称)； (3)A与B合成丙烯酸乙酯的化学反应方程式是：_ _；该反应的类型是_. (4)由石油裂解产物乙烯合成聚乙烯塑料的化学方程式是： _.,1加聚反应与缩聚反应的比较,2由高聚物判断单体的方法 (1)加聚产物单体的判断 凡链节的主链只有两个碳原子(无

6、其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将两个半键闭合即得对应单体 凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在中央划线断开，然后两键闭合即得对应单体如,的单体为CH2 = CH2 和,凡链节主链上只有碳原子，并存在碳碳双键结构的高聚物，按照规律“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，然后将单键变双键，双键变单键即得对应单体 的单体为CHCH.,(2)缩聚产物单体的判断 酯类高聚物中含有“ ”，它的单体有两种， 从 中间断开， 恢复为 ， O恢复为OH. 如 的 单体为 和 HO(CH2)4OH.,酰胺类高聚物中含有“ ”，在亚氨基上加氢，羰基碳原子上加羟

7、基，即得高聚物单体如 的单体是H2NCH2COOH和H2NCH2CH2COOH. 酚醛树脂是由苯酚和甲醛缩聚而成，其结构简式为 ，单体是 和HCHO.,例1(1)做装饰板的贴画，常用氨基树脂，它的结构片段如下图所示：,它可以看做是两种单体的缩水产物，这两种单体的结构简式是_，_.,(2)ABS： 的3种单体 的结构简式分别是_，_，_.,(3)新型弹性材料“丁苯吡橡胶”的结构简式如下： 其单体为_,名师精析由高聚物找单体是有关高分子化合物考查中的常用题型，重点抓住教材中涉及的不饱和键的加成，以及COOH与OH、COOH与NH2、OH与OH、 与苯酚之间的缩合(1)类似于苯酚与甲醛的缩聚反应，属

8、于含有活泼H的物质与羰基的缩合(2)(3)观察该高聚物的结构特点，可知属于加聚聚合物,答案(1) (2)CH2 = CHCNCH2 = CHCH = CH2 (3)CH2 = CHCH = CH2、,判断高聚物的单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物；加聚产物的主链一般全为碳原子，缩聚产物的 链节中不全为碳，一般有“ ”等结构，聚合时的成链处为形成单体时的断键处，如： “ ”,1能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱现有一 种叫HEMA的材料，是用来制备软质隐形眼镜的，其 结构简式为 ，则合成它的单 体为 (),ACH3CH = CHCOOHCH3CH2OH BHOCH2CH2OH CCH

9、2 = CHCH2COOH DCH3CH2OH,解析：该高聚物为加聚反应的产物，其链节为 ，它是由对应的单体 先发生酯化反应，再发 生加聚反应而生成的,答案：B,2感光性高分子也称为“光敏性高分子”，是一种在彩电荧 光屏及大规模集成电路制造中应用较广的新型高分子材料，其结构简式为：,试回答下列问题： (1)已知它是由单体经酯化后聚合而成的，试推断这两种单体的结构简式_、_. (2)写出(1)中由两种单体生成高聚物的化学反应方程式： _.,(3)对此高聚物的性质判断不正确的是_(选填代号) A在酸性条件下可以发生水解 B此高聚物不能使溴水褪色 C此高聚物可以使酸性KMnO4溶液褪色 D此高聚物可

10、与液溴发生取代反应 E此高聚物水解后可得到另一种高聚物,.,解析：从高分子化合物结构简式上分析，该物质是一种加 聚产物，其单体是 ，由于它是由两种单体经酯化反应后再聚合而成，因而酯化 反应的反应物应是 和CH2 =CHOH.在形成的高聚物中仍含有 ，则具有烯烃的 性质，又因为高聚物含有 基团，故也具有酯的性质,答案：(1)CH2 = CHOH,(3)B,1官能团的引入 (1)引入羟基(OH)：烯烃与水加成，醛(酮)与氢气加 成，卤代烃水解，酯的水解等；最重要的是卤代烃的水解 (2)引入卤原子(X)：烃与X2取代，不饱和烃与HX或 X2加成，醇与HX取代等，最主要的是不饱和烃的加成,(3)引入双

11、键：某些醇或卤代烃的消去引入 ； 醇的氧化引入 等,2官能团的消除 (1)通过加成反应可以消除 如CH2CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应,(2)通过消去或氧化反应可消除OH 如CH3CH2OH消去生成CH2 = CH2，CH3CH2OH氧化生成乙醛 (3)通过加成或氧化反应可消除CHO 如CH3CHO氧化生成CH3COOH， CH3CHO加H2还原生成CH3CH2OH. (4)通过水解反应可消除 如CH3COOC2H5在酸性条件下的水解,5碳骨架的增减 (1)增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给 出，常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等 (2)变短：如

12、烃的裂化裂解，某些烃(如苯的同系物、烯烃) 的氧化、羧酸盐脱羧反应等,例2(2010上海高考)粘合剂M的合成路线如下图所示：,完成下列填空： (1)写出A和B的结构简式：A_， B_. (2)写出反应类型：反应_，反应_.,(3)写出反应条件：反应_，反应_. (4)反应和的目的是_ (5)C的具有相同官能团的同分异构体共有_种 (6)写出D在碱性条件下水解的反应方程式_ _,名师精析本题可采取正推和逆推相结合的方法推导由合成路线图可推知C3H6的结构简式是CH2 = CHCH3，结合反应后的产物可知B为CH2ClCH = CH2或CH2BrCH = CH2，反应为卤代烃的水解反应，生成醇从C

13、H2 = CHCH2OHC3H4O2应是醇氧化为酸的过程，考虑到碳碳双键也易被氧化，需对其进行保护，先进行反应，可与HX加成，再进行的消去反应，则C3H4O2为CH2 = CHCOOH.M是加聚反应的产物，逆推两种单体为 和 CH2 = CHCOOCH3；则C应为,CH2 = CHCOOCH3，故反应为酯化反应，则D为 .与C具有相同官能团的同分异构体有：,有机合成中官能团的保护 在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下发生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原如,为了防止OH被氧化可先将其酯化；

14、为保护碳碳双键不被氧化可先将其与HBr加成或与水加成； 为保护酚羟基，可先用NaOH溶液使 转化成 ，再通入CO2使其复原,解析：解答此题可用逆推法,答案：D,4(2011苏北四市模拟)高分子材料M在光聚合物和金属涂 料方面有重要用途 已知：磷酸的结构式为 M的结构简式为,M可以用丙烯作原料，通过下图所示的路线合成：,回答下列问题： (1)写出E中两种官能团的结构：_. (2)C甲基丙烯酸的反应类型为：_. (3)符合下列条件的甲基丙烯酸的链状同分异构体数目为_(含甲基丙烯酸) 能与溴水反应褪色；与Na2CO3溶液反应放出CO2气体 (4)AB的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为_,解析：(1)根据合成路线中的转化关系，可以推断E为M的单 体，含有碳碳双键和 . (2)C为 ，而甲基丙烯酸的结构简 式为 ，因