第二章第二讲—脂类.ppt

1、,第二章 食品物料重要成分化学 第二节 脂类化学,学习要求,理解和掌握 脂的分类、概念（简单脂、复合脂、衍生脂、脂蛋白）及各类有哪些典型代表 甘油三酯的结构 脂和脂肪酸的性质（皂化、酸败、乙酰化、加氢、加碘） 皂化值、酸价、碘化价、乙酰值、饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸、必需脂肪酸 了解 磷脂、糖脂的结构性质和功能 固醇、萜、脂蛋白的结构、性质和功能 油脂的分析技术,1 定义及分类,脂类（lipid）：生物体内低溶于水而高溶于有机溶剂的多种化合物的总称 大多是脂肪酸与醇形成的酯类及其衍生物 简单脂类、复合脂类和衍生脂类 简单脂类：由脂肪酸和醇类所组成的脂 复合脂类：由简单脂与非脂性成分组成的脂类化合

2、物 衍生脂类：由前两种衍生而来，具有脂质的一般性质,分 类,简单脂类,复合脂质,衍生脂质,甘油三脂,蜡,磷脂,糖脂,固醇、类固醇,萜类,脂 类,脂 肪？,生物体内的脂肪包括中性脂肪和类脂，中性脂肪即指甘油三酯，类脂包括磷脂、糖脂、固醇等 由于体内甘油三酯所占比重最大，所以有时也直接把脂肪与甘油三酯等同,2、简单脂类（simple lipid）,2.1 甘油三脂（triglyceride，TG） 又称三脂酰甘油、中性脂、真脂或油脂 2.1.1结构： 由3个脂肪酸分别与甘油的3个羟基脱水生成 皮下脂肪就是甘油三酯 所蓄积而成的。以猪肉为 例，甘油三酯就是白色的 肥肉部位 分解后产生游离的脂肪酸，

3、是一种能够迅速用于生命 活动的高效热量源,甘油三酯是血脂的一种，血脂还包括其他物质如胆固醇等。 当病人的血甘油三酯特别高时，血液会呈乳白色 动脉粥样硬化 ：甘油三酯高的后果是容易造成“血稠”， 在血管壁上沉积，渐渐形成小斑块，即我们平时说的动 脉粥样硬化 ，造成血栓或阻断血流 发生在心脏，可引起冠心病、心梗；在大脑，可发生中风,2.1.2 分 类,甘油三酯按其化学结构，可分为： 单纯性甘油酯：3分子的脂肪酸相同 混合甘油酯：脂肪酸不相同 依据来源可分为： 动物性脂肪：所连接的主要为饱和脂肪酸，常温下呈固态（鱼、虾除外） 植物性脂肪：所连接的主要为不饱和脂肪酸，常温下呈液态，通称为油（可可脂除外

4、）,肥肉和动物内脏类食物、猪皮 鸡蛋黄 油炸食品 方便面 冷冻甜点 包括冰淇淋、雪糕等；奶油制品 葵花籽、芝麻、核桃肉 利用一些具有降脂作用的食物，“吃”掉体内脂肪。如葡萄、苹果、大蒜、韭菜、洋葱、冬瓜、胡萝卜、玉米、燕麦、牡蛎、牛奶、香菇、芹菜、甘蓝、青椒、山楂、鲜枣、柑橘,2.1.3 脂肪酸,脂肪酸（fatty acide，FA），由一条长的烃链（尾）和一个末端羟基（头）组成的羧酸 烃链不含双键的（和三键）的为饱和脂肪酸，含一个或多个双键的为不饱和脂肪酸 只含单个双键为单不饱和脂肪酸，含两个以上为多不饱和脂肪酸 大多数不饱和脂的双键都在C9和C10之间 天然脂肪酸的碳链，最常见的为16（软

5、脂酸）与18（硬脂酸、油酸）碳链越长溶解度越低,必需多不饱和脂肪酸,人体及哺乳动物不能向脂肪内引入超过 9的双键，因此不能合成亚油酸与亚麻酸，而这两种物质对人体功能必不可少，所以称必需脂肪酸 亚油酸与细胞膜结构功能相关 亚麻酸与视网膜及大脑皮层的物质合成相关 亚油酸来源：植物油（葵花、大豆、芝麻、花生油菜籽） 亚麻酸来源：植物油、坚果、人乳、海洋动物,CH3（CH2）4CHCHCH2CHCH(CH2)7COOH,蓖麻油酸C6H13CH(OH)CH2CH=CH(CH2)7COOH,2.1.4 脂肪酸与甘油三酯的理化性质,（1）皂化作用 甘油酸三酯在碱性条件下水解，生成甘油和脂肪酸盐（钠盐，钾盐）

6、，俗称为皂（肥皂），这种水解作用叫做皂化作用。 皂化价：皂化1g脂肪所需氢氧化钠的质量（mg）。皂化价可以粗略反应脂肪的分子量,K,肥皂：高级脂肪酸的钠盐用得最多，一般叫做硬肥皂 其钾盐叫做软肥皂，多用于洗发刮脸等 其铵盐则用来做雪花膏 从脂肪酸部分来考虑，饱和度大的脂肪酸所制得的肥皂比较硬,为什么肥皂可以去污,两亲化合物,肥皂之所以能去污，是因为它有特殊的分子结构。分子的一端电离的羧基有亲水性，另一端烃基则有疏水亲油脂性 形成微团，使油滴处于微团中，这样， 油滴作为亲水物体悬于水中形成乳胶状， 此过程成为乳化，去污剂也叫乳化剂 原先不溶于水的污垢，因肥皂的作用， 无法再依附在衣物表面，而溶于

7、肥皂泡 沫中，最后被整个清洗掉,（2）溶解性,低级脂肪酸溶于水，随碳链增加而溶解度降低 脂肪一般不溶于水，溶于有机容剂 在胆酸盐作用下变成微粒，具有乳化作用,（3）熔 点,（3）熔点 脂肪酸的分子量越大，熔点就越高 双键越多，熔点越低 （4）吸收光谱 在紫外和红外区均有特征光谱,（5）加氢作用 不饱和双键可以加氢变为饱和，从而变为固体 人造黄油即是加氢植物油 （6）氧化和酸败作用 不饱和脂肪酸受脂肪酶、过氧化物酶影响（暴露空气或微生物作用），最终形成短链酸和醛、酮，称为脂肪酸败作用 酸价：中和1g油脂所需氢氧化钠的质量（mg），酸价反应脂肪的酸败程度 加入抗氧化剂（合成或天然）,（7）加碘作用

8、（卤化） 不饱和键可以加碘 碘化价:每100g脂肪所吸收的碘的质量（g）碘价的高低可反应脂肪酸的不饱和程度 （8）乙酰化 含有羟基的脂肪酸，羟基可以被乙酰化，产生乙酰化油脂和乙酸 乙酰值：以1g油脂完全乙酰化后水解，中和所产生的酸所需要的氢氧化钠的质量（mg）,2.2 蜡,脂肪酸与一元醇形成的酯 不溶于水 蜂蜡、鸭、鹅的羽毛，起到保护作用,3 复合脂类,3.1 磷脂,甘油磷脂,鞘磷脂,中性（卵磷脂、脑磷脂）,酸性（磷脂酸、心磷脂）,（1）卵磷脂,磷脂酰胆碱,在卵黄和大豆中含量最多 细胞膜中的重要组成成分 保护肝脏：清理脂肪：磷脂中的胆碱对脂肪有亲和力，若体内胆碱不足，则会影响脂肪代谢，造成脂肪

9、在肝内积聚，形成脂肪肝 是血管的“清道夫”：卵磷脂具有乳化、分解油脂的作用，可增进血液循环，改善血清脂质，清除过氧化物，使血液中胆固醇及中性脂肪含量降低 有效降低胆固醇，降低高血脂及冠心病的发病率。 促进大脑发育，增强记忆力。美国食品与药物管理委员会（FDA）规定，所有婴儿食谱中都要适量补充卵磷脂。,（2）脑磷脂,磷脂酰乙醇胺 也是细胞膜的重要组成部分 存在于脑、神经、大豆等中,（3）胆碱鞘磷脂,鞘氨醇,3.2磷脂的性质,溶于水（含甘油、磷酸），溶于脂类溶剂（含脂肪酸）,卵磷脂容易被氧化，鞘磷脂比较稳定 卵磷脂使脂肪乳化 能被酶水解,3.3 糖脂,糖以糖苷键与脂质相连 甘油糖脂（植物和细菌的细

10、胞膜中） 鞘糖脂（动物细胞膜）,4 衍生脂类,衍生脂类一般不含脂肪酸，属于不可皂化物质 4.1 固醇 是脂类中不被皂化，在有机溶剂中容易结晶出来的化合物 胆固醇, 细胞膜成分，激素,不溶于水，溶于脂肪溶剂，与脂肪混合时可吸收大量水 溶于氯仿 与脂肪酸形成胆固醇酯，是血液中运输脂肪酸的形式之一 可在胆道内沉淀形成胆结石 动脉粥样硬化 高密度胆固醇对血管有保护作用，通常称为“好胆固醇”。低密度胆固醇如果偏高，患冠心病的危险因素会增加，通常把它称为“坏胆固醇”。,4.2萜类,异戊二烯聚合而成的多烯化合物（叶黄素、番茄红素、胡萝卜素）,清除自由基，抗氧化,抗氧化,转化成维A,5 脂 蛋 白,脂蛋白由脂质和蛋白以非共价结合而成 脂蛋白广泛存在于血浆中，也称血浆脂蛋白 蛋白质部分称载脂蛋白，大多数脂质以脂蛋白复合体在血液中转运 蛋白越多，脂质越少，复合体密度越高 高密度脂蛋白、低密度脂蛋白、极低密度脂蛋白和乳糜微粒,6 油脂分析技术,油脂特征分析 皂化值、酸价、碘化价、乙酰值 油脂氧化稳定性的分析 （1）过氧化值的测定 碘量法 （2）硫代芭比妥酸法,（1）天然油脂的主要成分是，也常称为 甘