研究有机化合物的一般步骤和方法全套课件新人教版选修51.ppt

1、第四节,研究有机物的一般步骤和方法,内容复习,1、混合物分离中常用的操作有哪些?,2、过滤、结晶的基本原理和操作要领？,3.分离除杂的基本原则:,4.怎样获得一种纯净的有机产品呢？,1)来源:,2)分离提纯的方法,天然或人工合成,3)确定分子结构:,组成元素,分子组成,分子结构,考虑,实验式,分子式,结构式,不增、不减、易分、复原.,即研究有机化合物要经过以下几个步骤:,粗产品,分离提纯,定性分析,定量分析,除杂质,确定组成元素,质量分析,测定相对分子质量,波谱分析,实验式或最简式,分子式,结构式,每一个操作步骤是怎样完成的呢?,一、分离提纯:,1、蒸馏：（有机物的分离） (a).概念:利用混

2、合物中各种成分的沸点不同而使 其分离的方法。如石油的分馏； (b)适应对象:常用于分离提纯液态有机物； (c).条件:有机物热稳定性较强、含少量杂质、 与杂质沸点相差较大（30左右） (d).实例:工业乙醇的蒸馏.,含杂工业乙醇,95.6%(m/m)工业乙醇,无水乙醇（99.5%以上）,蒸馏,加吸水剂蒸馏,蒸馏烧瓶,冷凝管,温度计,尾接管,冷水,热水,使用前要检查装置的气密性！,蒸馏的注意事项,1、注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”； 2、不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网； 3、蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；需使用沸石（防液体暴沸）； 4、冷却水应从冷凝管的下口进水，上口

3、出水（逆向冷凝） 5、温度计水银球应处于蒸馏烧瓶支管口处，（以测量馏出蒸气的温度）,练习1,欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是 A.加入无水CuSO4，再过滤 B.加入生石灰，再蒸馏 C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯,2、重结晶,a.概念:利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。,b.关键：选择适当的溶剂。,C.选择溶剂的条件： (1)杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易除去； (2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的 影响较大。 （3）冷却后易于结晶析出,d.例如：苯甲酸的重结晶；KNO3 和 NaCl的分

4、离,不纯固体物质,残渣 (不溶性杂质),滤液,母液 (可溶性杂质和部分被提纯物),晶体 (产品),加热溶解，制成饱和溶液，趁热过滤,冷却，结晶，过滤，洗涤,如何洗涤结晶？如何检验结晶洗净与否？,洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净.,检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。,冷却结晶时是不是温度越低越好？,不是，温度降低，不仅被提纯物质溶解度减小，杂质也一样，故纯度反而下降。而且，温度极低时水也一起析出带来很多麻烦，故不是温度越低越好。,3、萃取：,利用溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性的不同，将溶质从

5、一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。,1.原理：,2.主要仪器：分液漏斗,3.操作过程,振荡,静置,分液,装液,分液时，下层液体从分液漏斗下端放出，上层液体从分液漏斗上口倒出,4、萃取剂的选择：,与原溶剂互不相溶（出现分层）,被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得多,5、常见的有机萃取剂：,四氯化碳、苯、乙醚、石油醚、二氯甲烷、,6.萃取的种类,1)液液萃取：,2)固液萃取：,4.色谱法,利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、 提纯有机物的方法。,例如：用粉笔分离色素,例如：用四氯化碳萃取溴水中的溴,练习2 下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油

6、和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水,研究有机化合物的一般步骤和方法,分离、提纯,元素定量分析确定 实验式,测定相对分子质量 确定分子式,波谱分析确定结构式,5.8g某有机物完全燃烧,生成13.2gCO2,5.4g H2O .该有机物含有哪些元素?能否求出其分子式和结构式？,问题导学,解:先确定5.8g该有机物中各组成元素的质量：,因m(C)=13.2g12/44=3.6g ,m(H)=5.4g2/18=0.6g, 则m(O)= 5.8g- 3.6g -0.6g = 1.6g,= 3 ：6 ：1,则该未知物A的实验式为

7、C3H6O,再确定该有机物中各元素的原子数之比：,第四节 研究有机化合物一般步骤和方法,（第2课时）,二、元素分析与相对分子质量的测定,定性分析有机物的组成元素分析 定量分析分子内各元素原子的质量分数,原理：,实验式（最简式）,有机物,燃烧,简单的无机物,通过无机物的质量,有机物元素原子的质量分数,原子最简单的整数比,1.确定有机化合物的元素组成,某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数13.14%，试求该未知物A的实验式。,案例分析,解:(1)先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数,因w(C)% = 52.16% ，w(H)%

8、 = 13.14%, 则w(O)% = 1- 52.16% -13.14% = 34.70%,（2）再求各元素原子的个数比,= 2 ：6 ：1,则该未知物A的实验式为C2H6O,问题解决:若要确定它的分子式,还需要什么条件？,例1某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。,【问题解决实例】,注意:C2H5仅仅代表碳原子和氢原子的最简整数 比,是该烃的实验式,不是该烃的分子式.若设 该烃有n个C2H5,则n=58/29=2因此,该烃的分子 式为C4H10。,解答由于烃只含碳、氢两种元素，则碳元素 的质量分数为(10017.2)%82.8%

9、。 则该烃中各元素原子个数之比为：,例2:燃烧某有机物A 1.50g,生成1.12L(标况)CO2和0.05mol H2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式。,【问题解决实例】,【解答】 又因该有机物的相对分子质量 实验式CH2O即为分子式。,求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）分子式,1摩尔分子中各元素原子的物质的量,_,根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比,(最简式)n = Mr,得出分子式,2.确定有机物分子式的一般方法,(1)直接法（适用已知分子量或者相关条件情况）,一般做法：,密度（相对密度） 摩尔质量 _ 分子式,（2）最简式法,确

10、定最简式（实验式）：,验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是（ ） A.只测定它的C、H比 B.只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2 C.只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量 的比值 D.测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成 CO2和H2O的质量,D,巩固练习,3. 求有机物相对分子质量的常用方法 （1）M = m / n （2）标况下有机蒸气的密度为g/L， M = 22.4L/mol *g/L （3）根据有机蒸气的相对密度D， D =M1 / M2 （4）质谱法（最精确、最快捷的方法）,相对分子质量的测定质谱法（MS）,质谱法是一种简单、微量、快捷、精确地测定相对分子质量的物理

11、方法,原理：,用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。,即:M= 46,未知物A的分子式为C2H6O,相 对 丰 度,质荷比,离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间最长,因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量,读谱图：,对有机物分子进行质谱法分析,测定其质荷比.设H的质荷比为,某有机物样品的质荷比如图所示,则该有机物可能是( ),A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯,B,巩固练习,例3:某有机物的结构确定: 测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物

12、，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是( ) .,C4H10O,确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量( )分子式为（ ）。,74,C4H10O,【问题解决实例】,根据元素分析和质谱法确定A分子式为C2H6O,但是符合A 的结构有：,案例分析,二甲醚,乙醇,问题解决：究竟它是二甲醚还是乙醇呢？,三.分子结构的鉴定,官能团的确定,(一)红外光谱(IR),1.原理,有机物中组成 的原子处于不断振动状态,且振动频率与红外光的振动频率相当。 当用红外线照射分子时,分子中的 可发生振动吸收,不同的 吸收频率不同,在红外光谱图中将 。因此

13、，可推知有机物的结构。,化学键、官能团,化学键,官能团,化学键,官能团,处于不同位置,2.用途：通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团,注意：红外光谱不能显现C-C键的振动吸收,有三个振动吸收， 即推知A为 CH3CH2OH,O-H,C-H,C-O,例4某有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式,对称CH2,对称CH3,COC,CH3CH2OCH2CH3,【问题解决实例】,2个振动吸收峰,例5.下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,推测其结构。,3个振动吸收,(二)核磁共振氢谱(HNMR),1、原理:处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频

14、率不同,在图谱上出现的位置也不同,各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且,吸收峰的面积与氢原子数成正比.,2、作用: 通过核磁共振氢谱可知道有机物里含有氢原子种类以及不同种类氢原子的数目之比。,核磁共振氢谱信息,A.吸收峰数目氢原子类型,B.不同吸收峰的面积之比(强度之比),= 不同氢原子 的个数之比,HNMR 图确定下列两种 结构的氢谱图分别是哪种？,1种氢原子,吸收峰数目1种,3种氢原子,吸收峰数目3种,案例分析,在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是

15、A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3,巩固练习,例：下列两幅谱图是结构简式为CH3CH2CH2OH和CH3CH(OH)CH3的两种有机化合物的1H核磁共振谱图。请判断哪一幅是CH3CH(OH)CH3的1HNMR谱图，并说明理由。,A是CH3CH(OH)CH3的1HNMR谱图，因为从结构上分析，CH3CH(OH)CH3有三种不同化学环境的H ，而分析CH3CH2CH2OH有四种不同的H ，故从图上分析，A上有三个峰，而B有四个峰，故A是CH3CH(OH)CH3的1HNMR谱图。,【小结】确定有机化合物结构一般过程：,红外光谱、核磁共振等波谱分析确定结构式,图谱题解题建议：,1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法