第二十章类脂、萜.ppt

1、第20章脂类、萜类、类固醇和生物碱，以及重要的天然有机物质：脂类、萜类、类固醇和生物碱都进行了比较。脂类是动植物体内重要的能量储存物质。动植物中的萜类化合物主要是香料。类固醇是药物和维生素的前体。生物碱是具有重要生理功能的天然有机碱性物质。20.1脂类化合物，包括油和脂肪以及不溶于水的物质，可通过氯仿、乙醚等提取。油脂通常是长链脂肪酸的甘油酯。脂肪酸可分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。常见的饱和脂肪酸是1018个碳原子的脂肪酸，通常称为癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、花生四烯酸和山嵛酸。月桂酸(十二烷酸)、肉豆蔻酸(十四烷酸)、不饱和脂肪酸、油酸、亚油酸结构、反式油酸(E9十八碳烯酸)、顺

2、式油酸(Z9十八碳烯酸)、亚油酸(Z，Z9，12十八碳烯酸)、20.1.2油(脂肪)天然油和脂肪是混合物，手性碳原子通过a、a和a表示不同的脂肪酸位置。室温下液体是油(多不饱和脂肪酸)，固体是脂肪(多不饱和脂肪酸)。油脂的性质，不溶于水，密度小于水。典型的化学性质是水解。在碱性条件下水解产生的长链脂肪酸盐称为肥皂，所以碱性水解称为皂化。油的皂化值水解一摩尔油需要三摩尔碱。不同油脂的平均分子量不同，所以每克不同油脂的用量不同，皂化消耗的碱也不同。定义：1g油完全皂化消耗的氢氧化钾毫克数。油的皂化值可以通过用一定量的氢氧化钾回流皂化一定量的油，然后用酸将过量的氢氧化钾滴回来测定。油的皂化值与平均分

3、子量的关系如下：M 3 56g 1g皂化值/1000 M/3 56=1/(皂化值/1000) M=3 56 1000/皂化值，油的不饱和度，油的不饱和度是油的一个重要性能指标。油的不饱和度用碘值表示。向100克油中加入碘所消耗的碘克数。添加油和碘很困难，向油中添加ICl后的过量ICl用碘量法测定。油加氢、油催化加氢有局部加氢和完全加氢。局部加氢是将不饱和油转化为饱和油。油脂的完全氢化是将油脂转化为甘油和长链脂肪醇。油和脂肪的干燥，空气中不饱和油的氧化，以及油和脂肪在形成不可渗透的致密膜的过程中的干燥。不饱和度越大，油脂越容易干燥。根据不饱和度，油和脂肪被归类为碘值低于100的非干性油(牛、猪、

4、花生和植物油)。半干性油：碘值100130(芝麻、棉籽、大豆油)。干性油：碘值高于130(亚麻籽油、桐子油)。干性油可以保护木制器具免受腐蚀。油脂酸败和酸败：油脂在储存过程中会受到水分、热量、光、氧、金属离子和微生物的影响，逐渐产生臭味。酸败原因：油脂的不饱和双键被氧化生成过氧化物、低级醛酮、脂肪酸等。油脂中的游离脂肪酸含量是油脂质量的重要指标，用酸值来表示。油的酸值：中和一克油中的游离脂肪酸所需的氢氧化钾毫克数。一般来说，如果油的酸值大于6，就不应该食用。20.1.3蜡由含2426个碳原子的长链脂肪酸、长链脂肪醇和它们的酯以及少量醛、酮和烃组成。植物表面的蜡可以防止植物水分蒸发和外界刺激。昆

5、虫的外壳和鸟的羽毛具有防止积水和外界刺激的功能。20.1.4磷脂，由甘油磷酸GPA和脂肪酸磷脂酸形成的酯磷脂与胆碱、乙醇胺、丝氨酸和肌醇形成磷酸二酯，它们被称为磷脂-磷脂和-磷脂。卵磷脂，卵磷脂，脑磷脂，不同于卵磷脂的含氮基团是胆碱，而脑磷脂的含氮基团是胆胺：卵磷脂和脑磷脂的水解产生甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱(胆胺)。20.2萜类化合物，异戊二烯单位：天然化合物，由重复的碳链连接组成。这些链节的碳架与异戊二烯的碳架相同。异戊二烯，异戊二烯单元(链)，头和尾，萜类化合物，含有两个以上异戊二烯单元的萜类化合物。两个异戊二烯单元首尾相连的单萜烯。三个异戊二烯单元构成倍半萜、单萜、倍半萜和开链萜。萜类化

6、合物有开链和环状形式。它可以分为n个异戊二烯单元。下列化合物是单萜烯。环状萜烯也可以分为n个异戊二烯单元。柠檬烯、薄荷醇、莰烯、香叶醇、单萜香料包括香叶醇、橙花醇、芳樟醇、香叶醛、香叶醛、橙花醛(柠檬醛a和b)、龙涎香和龙涎香属于三萜醇，它们是动物香料，存在于抹香鲸的胃肠道分泌物中。与麝香相似，它是一种罕见的香料。胡萝卜素是一种萜类化合物，有三种。20.3四环类固醇，下图所示结构为类固醇。类固醇化合物也称为环戊烷多羟基苯三烯。类固醇化合物和维生素D可以转化为维生素D，紫外线、麦角甾醇、维生素D2、维生素D3、胆固醇可以转化为维生素D3，紫外线、7-去氢胆固醇、维生素D2、性激素、性激素都属于类

7、固醇化合物。睾酮、孕酮、肾上腺皮质激素和肾上腺皮质激素可以调节动物体内碳水化合物、蛋白质和脂肪的代谢，控制电解质平衡。可的松(皮质酮)11-脱氧皮质酮、昆虫蜕皮激素和昆虫蜕皮激素能刺激昆虫蜕皮激素。昆虫蜕皮激素甲壳动物蜕皮激素20.4生物碱是一种天然的碱性含氮有机化合物，通常对动物有很强的生理作用。大多数生物碱存在于开花植物中，少数存在于动物、昆虫和微生物中。生物碱与有机酸如草酸、柠檬酸、苹果酸和单宁酸在植物中形成盐。还有一些糖苷。生物碱是中草药治疗疾病的有效成分之一。生物碱通常根据其环系统分类，如吡啶生物碱和异喹啉生物碱。一种昆虫激素绿脓菌素，尼古丁，沙平，麻黄碱，根据生化合成前体分类，从鸟氨酸中提取的生物碱含有四氢吡咯环。赖氨酸衍生的生物碱包括六氢吡啶或氢化喹吖啶环。来源于苯丙氨酸或酪氨酸的生物碱包括苄基或异