《有机化合物结构的测定》.ppt

1、有机化合物 结构的测定,第 2 节 有机化合物结构的测定,2、掌握有机化合物分子式和结构式的确定,1、了解有机化合物结构测定的一般方法,学习目标,学习目标,元素组成,有机化合物,相对分子质量,分子式,官能团及碳骨架状况,分子结构,测定有机化合物的结构流程,定性定量 分析,相对分子 质量测定,化学分析 仪器分析,第2节 有机化合物结构的测定,一、怎样确定有机化合物的分子式？,（1）确定有机化合物的 ；,（2）测定有机化合物的 。,元素组成及各元素质量分数,相对分子质量,有机化合物元素组成的测定,6,有机化合物相对分子质量的测定,请同学们阅读课本P110：“拓展视野” 质谱法测定有机化合物的相对分

2、子质量,7,有机化合物相对分子质量的测定,（1）依据气体的密度（标准状况）：Mr=22.4 （2）依据气体的相对密度（d）：Mr=dM0 （3）平均摩尔质量：M=m总/n总 （4）质谱法 根据有机化合物的质谱图，可看出有机化合物分子失去一个电子成为带正电荷的离子的质量大小，其中最大的离子质量就是有机化合物的相对分子质量。,例1 某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。,解答：由于该物质为烃，则它只含碳、氢两种元素，则碳元素的质量分数为（10017.2）%82.8%。则该烃中各元素原子数（N）之比为：,C2H5是该烃的实验式，不是该烃的

3、分子式,设该烃有n个C2H5，则 因此，烃的分子式为 C4H10。,例2 燃烧某有机物A 1.10g，生成 1.12LCO2（标准状况）和0.05molH2O 。又测得A的相对分子质量是88，求该有机物的分子式。,确定有机物的分子式的途径： 1.确定实验式 2.确定相对分子质量,学习目标,二、怎样确定有机化合物的结构式？,根据 和 以及 可以确定有机物的结构式。,分子式,官能团,碳的骨架,学习目标,推测化学 键类型,有机化合物分子式,判断官能团种 类及所处位置,分子结构,计算不 饱和度,化学性质实验或 仪器分析图谱,根据分子式确定有机物结构式的流程,二、有机化合物结构式的确定,1、有机化合物分

4、子不饱和度的计算,什么叫不饱和度？,不饱和度也称 。它能为测定 分子结构提供是否有 或 等不 饱和结构的信息。,缺氢指数,不饱和键,碳环,举例：几种官能团的不饱和度（P111表3-2-1）,1,1,2,1,4,2,分子的不饱和度=n(C)+1-n(H)/2,2、在计算不饱和度时，应注意：,若含有O(氧原子)，可不予；,若含有N(氮原子)，就在氢原子总数中减去 。,1、式中各字母表示什么意义？,若有机物中含有X(卤素原子)，可将其视为；,H(氢原子),考虑,氮原子数,对于CnHmNxOy 不饱和度= (2n+2)-m+x/2,18,(1) C3H6 C2H2 C7H8 C2H6O,=1 =2 =

5、4 =0,计算下列分子的,(2) C2H4Cl2 C3H3Cl C8H5Br3 C6H5Cl,=0 =2 =5 =4,(3) C5H9N HCN C6H5NO2 C9H10NO2Cl,=2,=2,=5,=5,思考：分子的不饱和度（）与分子结构的关系?,19,总结:分子的不饱和度（）与分子结构的关系,1、 若=0，,2 、若=1，,3、若=2，,4、若4，,某链烃的分子式为C200H200 ，则分子中 含有的碳碳叁键最多为 个.,课堂练习,50,说明分子是饱和链状结构,说明分子中有一个双键或一个环；,说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或有两个环；,说明分子中很可能有苯环。,二、

6、有机化合物结构式的确定,1、有机化合物分子不饱和度的计算,官能团决定了有机物的 性质。 通过有机物的化学反应，可以推断有机物 可能具有的 。,官能团,化学,2、确定有机化合物的官能团,请大家阅读教材P111表3-2-2 ： 一些常见的官能团的检验方法,一些常见的官能团的化学检验方法,C=C或 C=C,溴的四氯化碳溶液,红棕色褪去,酸性KMnO4溶液,钠,紫色褪去,溴水,NaOH、浓HNO3和AgNO3,有沉淀产生,醇羟基,酚羟基,FeCl3溶液,显色,产生白色沉淀,卤素原子,有氢气放出,一些常见的官能团的化学检验方法,醛基,银氨溶液,产生银镜,新制Cu(OH)2悬浊液,产生砖红色沉淀,NaHC

7、O3溶液,有CO2气体产生,硝基,氰基,稀碱水溶液加热,有氨气放出,(NH4)2Fe(SO4)2、H2SO4 以及KOH的甲醇溶液,羧基,1分钟淡绿变红棕,阅读教材（P112）,化学方法确定有机化合物的结构，有时是 相当复杂的，吗啡结构的测定就是典型实例。 整个过程用了大约150年。,科学技术的发展，现代物理测试方法和仪器的出现，用光谱分析方法能快速准确地确定有机化合物的结构。,光谱分析的作用,拓 展 视 野,1、光谱分析主要有哪些种类？,主要有 种：、。,紫外光谱,红外光谱,核磁共振谱,2、各种光谱分别有什么作用？,紫外光谱可用于确定分子中有无 ；,红外光谱可用于确定分子中有哪些 ；,核磁共

8、振谱分为 和 两类，比如氢谱可以测定 有机物分子中H原子在C骨架上的 和 ，进而推断出 有机化合物的 。,C骨架结构,共轭双键,官能团,氢谱,碳谱,数目,位置,三,25,26,有机化合物结构的测定,2、有机化合物结构式的确定,1、有机化合物分子式的确定,（1）有机化合物分子不饱和度的计算,（2）确定有机化合物的官能团,小结,随堂测试,1、求下列各有机物的不饱和度。,（1）乙炔,（2）乙醛,答案,（1）2,（2）1,（3）1,（3）葡萄糖 C6H12O6,随堂测试,2、已知柠檬醛的结构简式为： （CH3）2C=CHCH2CH2C（CH3）=CHCHO,（1）检验柠檬醛分子中含有醛基的方法 是 ； 或者 。,（2）检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法是 。,加入斐林试剂后加热，有砖红色沉淀产生,加入银氨溶液后加热，有银镜出现,先加入银氨溶液氧化醛基后，再加