有机化学 第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃

1、第2章饱和烃：烷烃和环烷烃，2.1烷烃和环烷烃的通式和结构异构性2.1.2烷烃和环烷烃的结构异构性2.2.1烷烃和环烷烃的命名2.2.1伯、仲、叔和季碳原子以及伯、仲和叔氢原子2.2.2烷基和环烷基2.2.3烷烃的命名(2)衍生命名系统命名2.2.4环烷烃的命名、 2.3烷烃和环烷烃的结构2 . 3 . 1键的形成及其特征2.3.2环烷烃的结构和环稳定性2.4.1烷烃和环烷烃的构象2.4.2丁烷的构象2.4.3环己烷的构象2.4.4取代环己烷的构象2.5烷烃和环烷烃的物理性质2.5.1沸点2.5.5 5.3相对密度2.5.4溶解度2.5.5折射率、 2.6烷烃和环烷烃的化学性质2.6.1卤化反

2、应卤化反应机理(3)卤化反应的方向和自由基的稳定性(4)反应性和选择性2.6.2氧化反应2.6.3异构化反应2.6.4裂化反应2.6.5小环环烷烃氢化和溴化的加成反应(3)溴化氢、烯烃、炔烃等。 烷烃的通式：CnH2n 2，环烷烃：CnH2n，2.1.2烷烃和环烷烃的结构异构化，2.2烷烃和环烷烃的命名，2.2.1伯、仲、叔和季碳原子，伯、仲和叔氢原子，伯、仲和叔氢原子，伯、仲和叔氢原子，名称的缩写，和“n”，“iso”和“new”分别指一端带有异丙基或叔丁基的线性结构异构体。母链和直链烷烃的命名与普通命名相同。庚烷、(一)、(二)，当有几个不同的取代基时，根据“顺序规则”，在后面列出“优先”

3、基团，每个取代基用半字线连接。当有几个相同的取代基时，使用“一、二、三、四”要显示他们的号码，请逐个标记他们的等级号码，并用逗号分隔。5丙基4异丙基壬烷，3，7二甲基4乙基壬烷，1 2 3 4，当环上有多个取代基时，成环碳原子将被编号。编号时，使“顺序规则”中的“优先”组具有更大的顺序号，并使所有取代基的顺序号尽可能小。1甲基3乙基环己烷，1，1二甲基3异丙基环戊烷，IUPAC烷烃命名法：无支链烷烃，(5丙基4异丙基壬烷)，4-异丙基-5-丙基壬烷，当出现两个或更多相同的取代基时，前缀二-、三-、四-等。异辛烷，sp3杂化轨道):基态，激发态和sp3杂化态。在甲烷分子中，碳原子是sp3杂化的。

4、S轨道分量：1/4；p轨道分量：3/4。图2.2 sp3杂化轨道，图2.3 sp3杂化碳原子，几何构型：四面体，sp3键，4个c-h键，图2.4甲烷结构，图2.5甲烷球棒模型，图2.6甲烷比例模型，1个c-C-C键，6个c-h键，sp3-SP3键，SP3图2.7乙烷bat模型，图2.8乙烷比例模型，图2.9乙烷棒模型由于键的圆柱对称性，c-c单键可以旋转，这导致分子中其他原子或基团的不同空间排列，分子的三维图像是3354构象。环丙烷分子中产生的异构体构象异构体，当两个相邻的碳原子与sp3杂化轨道形成碳-碳键时，它们以弯曲的方式重叠，从而不能最大程度地重叠。因此，环丙烷是不稳定的。乙烷构象，纽曼

5、投影公式：交叉和重叠公式是乙烷分子的极限构象，由C2-C3 键旋转产生的构象，图2.13，正丁烷构象模型，2.4.2丁烷构象，固定C2原子，逆时针旋转C3原子，得到低级正丁烷的极限构象，稳定性：对位交叉，正交交叉，部分重叠，完全重叠，通过旋转键和改变键角，可以得到两种构象：图2.15环己烷椅构象和舟构象模型，在舟构象中，所有的C-H键环己烷可以从一种椅子构象转变为另一种椅子构象，最初的A键转变为E键，最初的E键转变为A键，一种椅子构象通过半椅、纽扣舟和舟转变为另一种椅子构象。就能量而言：椅子构造新船构造，船构造是半椅子构造；图2.16，环己烷构象反转；2.4.4，取代环己烷构象。在被取代的环己

6、烷分子中，取代基可以在A键或E键上；当取代基在A键上时，它在3和5位与氢原子有非键张力，这使得构象不稳定和反转。同时，取代基在邻位与邻碳原子上的-CH2-交叉，而取代基在对位与邻碳原子上的-CH2-交叉时，它们在E键上是稳定的。取代基越大，其在E键上的构象越稳定：2.5烷烃和环烷烃的物理性质和物理常数：单一纯有机化合物的物理性质在某些条件下是固定值。烷烃和环烷烃：无色，有一定气味。当碳原子数相同时，含支链的烷烃越多，相应的沸点越低。沸点/9 9.5，沸点与分子间力范德华力有关。与大分子量分子相比，表面积增加，分子间范德华力分散力增加，沸点相应增加。与奇数烷烃相比，偶数烷烃具有更高的熔点。图2.17烷烃熔点与分子中碳原子数的关系。碳原子数相同的不同烷烃异构体具有较高的熔点。熔点/ -130 -160 -17，折射率2.5.5在一定波长光源和一定温度条件下，折射率对某些化合物是常数。环戊烷、环戊基氯(93%)，在光或热的作用下，分子被均匀分裂并分解成两个