高中化学奥林匹克竞赛有机化学高二检测题附答案.pdf

1、高中化学奥林匹克竞赛高中化学奥林匹克竞赛（有机化学有机化学）检测检测（高二高二） （考试时间 2019 年 1 月 2 日，时间 120 分钟，题目编写 ddsh，满分 100 分） 姓名 分数 1.（5 分）分）下列反应在 100oC 时能顺利进行 I II （1）给出两种产物的系统命名。 （4 分） （2）这两种产物互为下列哪一种异构体？（1 分） A 旋光异构体 B 立体异构体 C 非对映异构体 D 几何异构体 2.（6 分）分）给出下列四种化合物的化学名称（每个 1 分，共 4 分） 。常用这些溶剂将芳香烃和 丁二烯等化工原料从石油馏分中抽提出来，请简要说明它们的作用原理。 （2 分）

2、 A. B. C. D. 3.画出下列化合物的优势构象（每个 2 分，共 8 分） D H Me H H MeEt H 100oC Me Et H H H H D Me + Et Me H H H D H Me HC O N(CH3)2CH3OCH2CH2OCH3 NO H H3CS O CH3 4.判断下列分子是否具有光学活性判断下列分子是否具有光学活性（共共 10 分分） 5.下列各组化合物都能够发生分子内的下列各组化合物都能够发生分子内的 SN2反应。对各组反应的难易程度进行排序反应。对各组反应的难易程度进行排序（6 分）分） 6. （每式 1 分， 每个命名 1 分， 共 9 分） 2

3、004 年是俄国化学家马科尼可夫 （V. V. Markovnikov， 18381904） 逝世 100 周年。 马科尼可夫因提出 CC 双键的加成规则 （Markovnikov Rule） 而著称于世。本题就涉及该规则。给出下列有机反应序列中的 A、B、C、D、E、F 和 G 的 结构式，并给出 D 和 G 的系统命名。 7.（13 分）分）写出下列反应的每步反应的主产物（A、B、C）的结构式；若涉及立体化学， 请用 Z、E、R、S 等符号具体标明。 （B 是两种几何异构体的混合物） 8.（13 分）以氯苯为起始原料，用最佳方法合成 1-溴-3-氯苯(限用具有高产率的各反应，标 明合成的各

4、个步骤)。 CH2COOH CH2COOH -H2O A CH3CHO (等摩尔） 无水丁二酸钠 B HBr C 9.（10 分）用苯、不超过四个碳的有机化合物和合适的无机试剂为原料合成以下产物： 10.（20 分）写出下列转化的反应流程 高高中化学奥林匹克竞赛中化学奥林匹克竞赛（有机化学有机化学）检测检测（高二高二） （答案和评分答案和评分） （满分 100 分，时间 120 分钟）考试时间 2019 年 1 月 2 日 试题编制 dds 姓名 分数 1. （5 分） 下列反应在 100oC 时能顺利进行： I II （1）给出两种产物的系统命名。 （4 分） （2）这两种产物互为下列哪一种

5、异构体？（1 分） A 旋光异构体 B 立体异构体 C 非对映异构体 D 几何异构体 2-1 若不把氘视为取代基，则 I： （7S，3Z，5Z)-3-甲基-7-氘代-3,5-辛二烯 II： （7R，3E，5Z)-3-甲基-7-氘代-3,5-辛二烯 （2 分）分） 或 若把氘视为取代基，则 I： （2S，3Z，5Z)-2-氘代-6-甲基-3,5-辛二烯 II： （2R，3Z，5E)-2-氘代-6-甲基-3,5-辛二烯 （2 分）分） 2-2 B（立体异构体） （1 分）分） 2.（6 分）分）给出下列四种化合物的化学名称（每个 1 分，共 4 分） 。常用这些溶剂将芳香烃和 丁二烯等化工原料从石

6、油馏分中抽提出来，请简要说明它们的作用原理。 （2 分） A. B. A 的名称：的名称：N,N-二甲基甲酰胺二甲基甲酰胺 B 的名称：乙二醇二甲醚的名称：乙二醇二甲醚 C. D. D H Me H H MeEt H 100oC Me Et H H H H D Me + Et Me H H H D H Me HC O N(CH3)2CH3OCH2CH2OCH3 NO H H3CS O CH3 C 的名称：丁内酰胺或的名称：丁内酰胺或 吡咯烷酮吡咯烷酮 D 的名称：二甲亚砜的名称：二甲亚砜 芳香烃和丁二烯等有离域芳香烃和丁二烯等有离域 键，分子中的电子容易被这些极性溶剂诱导极化，因而溶键，分子中

7、的电子容易被这些极性溶剂诱导极化，因而溶 解于其中，使它们与烷烃分离。解于其中，使它们与烷烃分离。 3.画出下列化合物的优势构象（每个 2 分，共 8 分） 4.判断下列分子是否具有光学活性（判断下列分子是否具有光学活性（共共 10 分分） 5.下列各组化合物都能够发生分子内的下列各组化合物都能够发生分子内的 SN2反应。对各组反应的难易程度进行排序反应。对各组反应的难易程度进行排序（6 分）分） 6. （每式 1 分， 每个命名 1 分， 共 9 分） 2004 年是俄国化学家马科尼可夫 （V. V. Markovnikov， 18381904） 逝世 100 周年。 马科尼可夫因提出 CC

8、 双键的加成规则 （Markovnikov Rule） 而著称于世。本题就涉及该规则。给出下列有机反应序列中的 A、B、C、D、E、F 和 G 的 结构式，并给出 D 和 G 的系统命名。 答案答案（每式（每式 1 分，每个命名分，每个命名 1 分，共分，共 9 分）分） D：2溴2甲基丙酸 G：2，2二甲基丙二酸二乙酯（共 9 分） 7.（13 分）分）写出下列反应的每步反应的主产物（A、B、C）的结构式；若涉及立体化学， 请用 Z、E、R、S 等符号具体标明。 （B 是两种几何异构体的混合物） A B 和 E- Z- C 对应于 E-式 对应于 Z-式 CH2COOH CH2COOH -H

9、2O A CH3CHO (等摩尔） 无水丁二酸钠 B HBr C O O O O O O O O O O O O H H CH3 Br 1R, 2R 1 2 O O O H CH3 H Br 1 2 1S,2S O O O H CH3 H Br 1R, 2S 1 2 O O O CH3 H H Br 1 2 1S,2R 8.（13 分） 以氯苯为起始原料，用最佳方法合成 1-溴-3-氯苯(限用具有高产率的各反应， 标明合成的各个步骤)。 6 个中间物每个 1 分，共 6 分；每步的试剂 0.5 分，共 4 分（用 C2H5OH 代替 H3PO2得分） 9.（10 分）用苯、不超过四个碳的有机化合物和合适的无机试剂为原料合成以下产物： Cl C