考点02 研究有机化合物的一般方法-2022-2023学年上海市高二化学同步考点归纳与测试（沪科版2020选择性必修3）（解析版）

考点02研究有机化合物的一般方法【核心考点梳理】1、有机物的分离提纯方法：(1)蒸馏：分离相溶的沸点不同（相差300C以上）的液体混合物。馏分一般为纯净物。(2)分馏：分离出不同沸点范围的产物。馏分为混合物。蒸馏（分馏）适用范围：提纯硝基苯（含杂质苯）、制无水乙醇(含水、需加生石灰）、从乙酸和乙醇的混合液中分离出乙醇（需加生石灰）、石油的分馏(3)分液：分离出互不相溶的液体。分液法使用范围：除去硝基苯中的残酸（NaOH溶液）、除去溴苯中的溴（NaOH溶液）、除去乙酸乙酯中的乙酸（饱和碳酸钠溶液）、除去苯中的苯酚（NaOH溶液）、除去苯中的甲苯（酸性高锰酸钾溶液）

（4）过滤：分离出不溶与可溶性固体。洗气：气体中杂质的分离。（5）洗气法适用范围：除去甲烷中的乙烯、乙炔（溴水）、除去乙烯中的SO2、CO2（NaOH溶液）、除去乙炔中的H2S、PH3（CuSO4溶液）（6）盐析和渗析盐析：除去肥皂中的甘油和过量的碱渗析：除去淀粉中少量的葡萄糖或者氯化钠2、有机物除杂与分离方法归纳（1）除去杂质的原则a操作简便、现象明显、容易判断b不再带入新的杂质（2）分离的方法a固体混合物的分离方法A.加热升华B.溶解过滤C.溶解、结晶、过滤D.化学反应b液体混合物的分离方法A.分液B.分馏或蒸馏3、检验1．根据常见有机物的官能团特征反应进行鉴别有机物或官能团常用试剂反应现象C=C双键C≡C叁键溴水（或碘水）褪色酸性KMnO4溶液紫红色溶液褪色苯纯溴和铁屑产生白雾苯的同系物-CH-酸性KMnO4溶液褪色溴水不褪色醇羟基-OH金属钠产生无色无味的可燃性气体乙醇插入加热变黑的铜丝铜丝变为红色，产生刺激性气味苯酚浓溴水溴水褪色产生白色沉淀FeCl3溶液溶液呈紫色醛基-CHO银氨溶液水浴加热生成光亮的银镜新制Cu(OH)2悬浊液加热至沸腾时生成砖红色沉淀羧基-COOH石蕊试液或甲基橙试液变为红色新制Cu(OH)2悬浊液常温沉淀溶解呈蓝色溶液Na2CO3溶液产生无色无味气体多羟基有机物新制Cu(OH)2悬浊液产生绛蓝色溶液淀粉碘水溶液呈蓝色蛋白质浓HNO3呈黄色空气灼烧有烧焦羽毛味2．不加任何试剂的鉴别题，一般先根据物理性质（颜色、状态、气味以及溶解性等等），确定一种（或几种）物质，再用已检出的物质继续鉴别。或者利用相互之间反应后产生的现象不同，各个突破；限用一种试剂利用所加试剂能与多种物质的反应（或虽不反应但出现与众不同的现象）逐一加以鉴别，如：（1）用水：可鉴别苯（或甲苯、一氯代烷）、乙醇（或乙酸）、四氯化碳（或一溴代烷、多氯代烷、硝基苯）。（2）用溴水：可鉴别甲苯、四氯化碳、己烯、己醇、苯酚溶液、碘化钠溶液等。（3）用FeCl3溶液：可鉴别甲苯、四氯化碳、苯酚溶液、KSCN溶液、AgNO3溶液、NaOH溶液、H2S溶液。（4）用新制Cu(OH)2悬浊液：可鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸、甘油（产生绛蓝色溶液）、葡萄糖溶液（先产生绛蓝色溶液，加热至沸腾后产生红色沉淀）。2、有机化合物元素分析和分子式的确定有机物分子结构的确定——化学方法由于有机化合物中存在同分异构现象，除少数的分子式只对应一种结构外，一般一种分子式对应有多种结构。我们常从以下两方面确定其结构：根据有机物的特殊反应，确定物质分子中的官能团，从而进一步确定其结构。常见有机物中，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的烃类物质有烯烃、炔烃、苯的同系物；能与溴水产生白色沉淀有机物是苯酚；能发生与银氨溶液或新制Cu(OH)2反应的物质有醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等；能与碳酸钠反应产生气体的有机物是羧酸。(2)有机物实验式的确定①实验式(又叫最简式)是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。②若有机物分子中w(C)＝a%、w(H)＝b%、w(O)＝c%，则：N(C):N(H):N(O)＝，即可得到实验式。实验式也可以通过燃烧产物的物质的量等方法确定。确定实验式前必须先确定元素的组成，如某有机物完全燃烧的产物只有CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O；若燃烧产物CO2中的碳元素的质量和燃烧产物H2O中氢元素的质量之和等于原有机物的质量时，则原有机物组成中不含O元素。(3)确定有机物分子式和结构式的过程可简单归纳如下：【核心归纳】化学方法以官能团的特征反映为基础，鉴定出官能团，还要制备它的衍生物以进一步确认其结构。当化合物结构比较复杂时，往往要耗费大量时间。物理方法（波谱法）具有微量、快速、准确、信息量大等特点。(1)质谱——可快速、准确测定有机物的相对分子质量。(2)红外光谱——可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。⑶核磁共振氢谱——可推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目之比。下面是乙酸乙酯A、乙醇B、乙酸C三种物质的核磁共振氢谱,【必备知识基础练】1.“水飞”是传统中医中将药材与适量水共研细，取极细药材粉末的方法。《医学人门》中记载提纯铜绿的方法：“水洗净，细研水飞，去石澄清，慢火熬干。”文中涉及的操作方法是A.洗涤、溶解、过滤、灼烧 B.洗涤、溶解、倾倒、蒸发

C.洗涤、萃取、倾倒、蒸馏 D.洗涤、萃取、过滤、蒸发【答案】B

【解析】水洗净的操作为洗涤，细研水飞的操作为溶解，去石澄清的操作为倾倒，慢火熬干的操作为蒸发。故选B。

中国传统文化对人类文明贡献巨大。下列古代文献涉及的化学研究成果，对其说明不合理的是(

)A.《黄白第十大》中“曾青涂铁，铁赤如铜”主要发生了置换反应

B.唐代《真元妙道要略》中有云“以硫磺、雄黄合硝石并蜜烧之，焰起烧手、面及屋舍者”，描述了硫磺熏制过程

C.《本草纲目》中“用浓酒和糟入甑，蒸令气上，用器承滴露”，利用到蒸馏

D.“所在山洋，冬月地上有霜，扫取以水淋汁后，乃煎炼而成”过程包括了溶解、蒸发、结晶等操作【答案】B

【解析】A.《黄白第十大》中“曾青涂铁，铁赤如铜”主要发生了铁和硫酸铜溶液的置换反应，故A正确。

B.唐代《真元妙道要略》中有云“以硫磺、雄黄合硝石并蜜烧之，焰起烧手、面及屋舍者”，描述了制备黑火药的过程，故B错误；

C.《本草纲目》“用浓酒和糟入甑，蒸令气上，用器承滴露”，利用到蒸馏原理，故C正确。

D.“所在山洋，冬月地上有霜，扫取以水淋汁后，乃煎炼而成”过程包括了溶解、蒸发、结晶等操作，故D正确。

故选B。

肉桂酸甲酯(属于酯类，代号M)是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。测得其相对分子质量为162，分子中C、H、O原子个数比为5︰5︰1，且分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基。现测出M的核磁共振氢谱谱图有6个峰，其面积之比为1︰2︰2︰1︰1︰3。下列说法不正确的是(

)A.M的分子式为C10H10O2

B.1mol的M最多能被4molH2还原

C.肉桂酸能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色【答案】D

【解析】相对分子质量为162，分子中C、H、O原子个数比为5：5：1，则分子式应为C10H10O2，分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱谱图有6个峰，其面积之比为1：2：2：1：1：3，则结构简式为，

A.由以上分析可知M的分子式为C10H10O2，故A正确；

B.含有1个苯环和1个碳碳双键，则1mol的M最多能被4molH2还原，故B正确；

C.根据结构可知，肉桂酸能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；

D.与M含有相同官能团，则含有碳碳双键和酯基，且苯环上氢的化学环境只有两种，说明苯环有两个取代基，且位于对位，则对应的同分异构体有以下几种情况，①CH2=CH−和(HCOOCH2−、CH3COO−、−COOCH3)3下列分离提纯方法正确的是(

)A.除去乙醇中少量的水，加入新制的生石灰，过滤

B.提纯含有碘单质的食盐，常用升华法

C.除去乙酸乙酯中的乙酸，可加入NaOH溶液后分液

D.分离苯和酸性高锰酸钾溶液，蒸馏【答案】B

【解析】解：A.CaO与水反应后，增大与乙醇的沸点差异，然后蒸馏可分离，故A错误；

B.碘加热易升华，NaCl不变，则升华法可分离，故B正确；

C.二者均与NaOH反应，不能除杂，应选饱和碳酸钠溶液、分液除去乙酸乙酯中的乙酸，故C错误；

D.苯与酸性高锰酸钾溶液分层，可分液分离，不能选蒸馏，故D错误；

故选B．

A.CaO与水反应后，增大与乙醇的沸点差异；

B.碘加热易升华，NaCl不变；

C.二者均与NaOH反应；

D.苯与酸性高锰酸钾溶液分层．

本题考查混合物分离提纯，为高频考点，把握有机物的性质、混合物分离提纯方法选择为解答的关键，侧重分析与实验能力的考查，注意有机物性质的应用，题目难度不大．

下列实验方案能达到实验目的的是(

)选项实验目的实验方案A去除甲烷中少量的乙烯气体依次通过酸性高锰酸钾溶液和浓硫酸洗气B去除乙酸乙酯中少量的乙酸加入烧碱溶液洗涤、分液C蛋白质盐析向硫酸铵饱和溶液中滴加几滴鸡蛋清溶液，再加入蒸馏水D制备无水酒精向乙醇溶液中加入生石灰、过滤A.A B.B C.C D.D【答案】C

【解析】酸性高锰酸钾溶液可将乙烯氧化为二氧化碳，最终甲烷气体中会含有二氧化碳气体杂质，不符合除杂原则，故A错误；

B.乙酸乙酯在烧碱溶液中水解，应该用饱和Na2CO3溶液，故B错误；

C.向硫酸铵饱和溶液中滴加几滴鸡蛋清溶液，会出现沉淀，即蛋白质盐析，再加入蒸馏水，沉淀物会溶解，故C正确；

D.向乙醇溶液中加入生石灰，蒸馏，得到无水酒精，故D错误。【关键能力提升练】I. A、B、C、D四种化合物，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：

A

BC

D(1)化合物A的分子式是__________；A中含有的官能团的名称是__________；(2)A、B、C、D四种化合物中互为同分异构体的是(填序号)__________；(3)化合物B的核磁共振氢谱中出现__________组峰；(4)1mol D最多能与__________mol的氢气发生加成反应；Ⅱ.有机物A是一种纯净的无色黏稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：实验步骤解释或实验结论(1)称取A物质18.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45A的相对分子质量为__________(2)A的核磁共振氢谱如下图：A中含有__________种氢原子且吸收峰面积比为__________(3)另取A18.0g与足量的NaHCO3粉末反应，生成0.2molCOA中所含官能团名称为__________

(4)将此18.0gA在足量O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者依次增重10.8g和26.4gA的分子式__________(5)综上所述，A的结构简式为__________【答案】I.

(1)C8H8O3；羟基、羧基

(2)AC(3)5(4)4

Ⅱ.(1)90；(2)4；3∶1∶1∶1(3)羧基、羟基；【解析】I.

(1)根据键线式的原子可知A的分子式为：C8H8O3；A中含有的官能团为：羟基、羧基，故答案为：C8H8O3；羟基、羧基

(2)同分异构体必须分子式相同，结构不同，结合四种化合物的结构简式可知AC，分子式相同，结构不同，属于同分异构体，故答案为：AC；

(3)核磁共振氢谱是确定氢原子的种类的，由B的结构简式可知，其中含有5中不同类型的氢原子，会出现五组峰，故答案为：5

(4)苯环可以加成3mol氢气，碳碳双键加成1mol氢气，故1molD可以与4mol氢气加成，故答案为：4；

Ⅱ.(1)有机物质的密度是相同条件下CH4的5.625倍，所以有机物质的相对分子质量=16×5.625=90，

故答案为：90；

(2)根据核磁共振氢谱图看出有机物中有4个峰值，则含4种类型的等效氢原子，吸收峰面积比为3∶1∶1∶1；

故答案为：4；3∶1∶1∶1；

(3)18.0gA的物质的量=18g90g/mol=0.2mol，A和碳酸氢钠反应说明A中含有羧基，生成0.2molCO2，所以含有一个羧基；

醇羟基和羧基都可以和金属钠发生反应生成氢气，与足量金属钠反应则生成0.2molH2，羧基或羟基与钠反应生成氢气时，羧基或羟基的物质的量与氢气的物质的量之比为2：1，A与钠反应时，A的物质的量与氢气的物质的量之比是1：1，则说明A中除了含有一个羧基外还含有一个羟基，

故答案为：羧基、羟基；

(4)18.0gA的物质的量=18g90g/mol=0.2mol，浓硫酸增重10.8g，则生成水的质量是10.8g，生成n(H2O)=10.8g18g/mol=0.6mol，所含有n(H)是1.2mol，碱石灰增重26.4g，生成m(CO2)是26.4g，n(CO2)=26.4g44g/mol=0.6mol，所以n(C)是0.6mol，则n(A)：n(C)：n(H)=0.2mol：0.6mol：1.2mol=1：3：6以丙酮为原料制备有机物F的合成路线如下：回答下列问题：(1)丙酮和丙醛互为同分异构体，下列不能用于鉴别两者的方法是________(填字母)。a.燃烧法

b.红外光谱法

c.核磁共振氢谱法

d.银镜反应(2)B中含氧官能团的名称为________，其1个分子中最多有________个碳原子共平面。(3)1 mol E在一定条件下与足量H2加成反应，需要消耗________mol (4)用系统命名法命名H2C=CC(5)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。①能与FeCl②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6:6:1:1。(6)根据上述反应过程所提供的信息，请设计以苯乙酮()和乙醇为原料制备苯甲酸乙酯合成路线：________(其他试剂任选)。【答案】(1)a

(2)羰基；6(3)3

(4)2−甲基丙烯

(5)

(6)

【解析】丙酮和丙醛互为同分异构体，同分异构体的组成元素相同，但是结构不同，

a.燃烧法测定有机物的组成元素，故a错误；

b.红外光谱法测定有机物中的化学键，丙酮和丙醛中化学键不完全相同，可以同红外光谱鉴别，故b正确；

c.核磁共振氢谱法测定不同环境氢原子的，丙醛和丙酮中的氢原子环境不同，所以核磁共振氢谱可以鉴别，故c正确；

d.银镜反应是醛基的特征反应，丙醛可以，丙酮不可以，故d正确。

故答案为：a；

(2)由B的结构知B中含氧官能团的名称为羰基，其1个分子中最多有6个碳原子共平面，

故答案为：羰基；6；

(3)E中只有苯环都可以与氢气加成，1 mol E在一定条件下与足量H2加成反应，需要消耗3mol H2，

故答案为：3；

(4)用系统命名法命名H2C=CCH32：2−甲基丙烯，

故答案为：2−甲基丙烯；

(5)①能与FeCl3溶液发生显色反应含有酚羟基；②能发生银镜反应含有醛基；③核磁共振氢谱有四组峰，且峰面