考点02 醛和酮-2022-2023学年上海市高二化学同步考点归纳与测试（沪科版2020选择性选择性必修3）（原卷版）

考点02醛和酮【核心考点梳理】醛和酮都是含有碳氧双键的含氧的烃类衍生物，与还有碳碳双键的烯烃性质不同的是，碳氧双键自身的极性使得醛与酮表现出不同的化学性质1、醛的结构与命名：【结构】醛是醛基(-CHO)和烃基（或氢原子）连接而成的有机化合物，通式为R-CHO。饱和一元醛和饱和同碳原子数的饱和一元酮互为同分异构体。【命名】一元醛命名时选取含有醛基的最长碳链为主链，从醛基一端开始编号，其他和常规命名类似。简单多元醛命名时，应选取含醛基尽可能多的碳链作主链，并标明醛基的位置和醛基的数目。芳香醛中芳基可作为取代基来命名。2、醛类的物理性质：甲醛：常温下，甲醛是一种无色、有强烈刺激性气味的气体。易溶于水、醇和醚。35～40%的甲醛水溶液叫做福尔马林乙醛：标况下，乙醛是无色的有刺激性气味的液体。沸点20.8℃，易挥发。液态乙醛的密度比水小，易溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、苯等溶剂。醛类：状态：常温下，除甲醛与乙醛为气体外，分子中含有12个碳原子以下的脂肪醛为液体，高级的醛为固体；而芳香醛为液体或固体。气味：低级的脂肪醛具有强烈的刺激性气味，分子中含有9个碳原子和分子中含有10个碳原子的醛具有花果香味，因此常用于香料工业。熔沸点：由于羰基的极性，因此醛的沸点比相对分子质量相近的烃类及醚类高。但由于羰基分子间不能形成氢键，因此沸点较相应的醇低。溶解性：因为醛的羰基可以与水中的氢形成氢键，故低级的醛可以溶于水；但芳醛一般难溶于水。3、醛类的化学性质：（以乙醛为例）（1）加成反应：（如无信息提示，考纲内只要求掌握醛基与H2加成）CH3CHO+H2CH3CH2OH（既是加成，又是还原）（2）氧化反应①燃烧：2CH3CHO+5O24CO2+4H2O②催化氧化：2CH3CHO+O22CH3COOH③银镜反应：（可检验醛基）CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3（现象：试管/烧瓶底部出现光亮的银镜产物可记为：“一水二银三氨”）④与新制Cu(OH)2悬浊液反应：(又称菲林反应，可检验醛基)CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O⑤与溴水反应：CH3CHO+Br2+H2OCH3COOH+2HBr醛基能使溴水褪色，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色，因此可以用溴的四氯化碳溶液区别醛基和碳碳双键⑥使酸性高锰酸钾褪色含有醛基的物质可以使酸性高锰酸钾褪色。【注意事项】银镜实验：1、准备试管：在试管里先加少量NaOH溶液，振荡，加热煮沸。把NaOH倒去后，再用蒸馏水洗净备用。2、配制溶液：在洗净的试管中，注入1mLAgNO3溶液，然后逐滴加入氨水，边滴边振荡，直到最初生成的沉淀刚好溶解为止。3、银镜反应的成败关键之一，是所用的仪器是否洁净。4、配制银氨溶液时，不能加入过量的氨水。银氨溶液必须随配随用，不可久置。5、水浴加热，加热时不能振荡或摇动试管；6、反应需在碱性条件下；7、实验完毕，试管内的银氨溶液要及时处理，先加入少量盐酸，倒去混和液后，再用少量稀硝酸（或双氧水）洗去银镜，并用水洗净。否则可能会生成雷爆银（主要成分是Ag3N）。菲林反应：1、配制：在试管中加入10%的NaOH溶液2mL，加5%的CuSO4溶液4-6滴。2、须用新制氢氧化铜；3、碱一定要过量；4、加热至沸腾；5、煮沸时间不能过长。（防止生成CuO黑色沉淀）（3）甲醛制酚醛树脂：（缩聚）（4）乙醛的制备：①乙醇氧化法：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O②乙烯氧化法：2CH2=CH2+O22CH3CHO③乙炔水化法：C2H2+H2OCH3CHO（加成反应，还原反应）*（5）醛基的互相加成：一个醛的α-H加成到另一个醛基上，如：CH3CHO+HCHOHO-CH2CH2CHOCH2=CHCHO【必备知识基础练】某有机物既能被氧化，又能被还原，且氧化后与还原后的产物能发生酯化反应，所生成的酯又能发生银镜反应，则该有机物是(

)A.CH3OH B.HCHO C.HCOOH

下列有机实验操说法作正确的是(

)A.检验某溶液中是否含有乙醛：在盛有2 mL 10％硫酸铜溶液的试管中滴加10％氢氧化钠溶液0.5 mL，混合均匀，再滴入待检液，加热

B.实验室制硝基苯：先加入苯，再加浓硫酸，最后滴入浓硝酸

C.配制少量银氨溶液：向盛有1 mL 2％稀氨水的试管中逐滴加入2％硝酸银溶液，边滴边振荡至最初产生的沉淀恰好消失

D.提取水中的碘：加入四氯化碳，振荡、静置、分层后取出有机层，最后分离出碘

下列有关醛、酮的说法中正确的是(

)A.碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体

B.醛和酮都能与银氨溶液发生银镜反应

C.醛和酮都能与H2、HCN发生加成反应

D.不能用新制的Cu某有机物的分子式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应，若将它与HA.(CH3)3CCH2OH 能和银氨溶液反应，出现银镜现象的是(

)A.乙烯 B.苯 C.甲醛 D.乙酸乙酯【关键能力提升练】网络表情“吃苯宝宝乙醛”如图所示。下列有关苯乙醛的说法正确的是(

)A.苯乙醛分子中所有原子可能共平面

B.苯乙醛与新制CuOH2悬浊液反应总的化学方程式为CHO+2Cu(OH)2→△COOH+Cu2O↓+2H下列实验操作及结论正确的是(

)A.钠和乙醇反应的现象与钠和水反应的现象相同

B.在淀粉溶液中加入20%的稀硫酸水解后，立即加入新制Cu(OH)2悬浊液共热，证明有葡萄糖生成

C.在CuSO4溶液中加入过量NaOH在浓碱作用下，苯甲醛自身可发生反应制备相应的苯甲酸

(

在碱溶液中生成羧酸盐

)

和苯甲醇，反应后静置，液体出现分层现象。有关物质的物理性质如表：下列说法不正确的是(

)苯甲醛苯甲酸苯甲醇沸点/℃178.1249.2205.4熔点/℃−26121.7−15.3溶解性

(

常温

)微溶于水，易溶于有机溶剂A.苯甲醛既发生了氧化反应，又发生了还原反应

B.可用银氨溶液判断反应是否完全

C.反应后的溶液中加酸、酸化后，用过滤法分离出苯甲酸

D.反应后的溶液先用分液法分离出有机层，再用蒸馏法分离出苯甲醇肉桂醛是一种实用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：

下列相关叙述正确的是(

)①B的相对分子质量比A大28

②A、B可用高锰酸钾酸性溶液鉴别

③B中含有的含氧官能团是醛基、碳碳双键

④A、B都能发生加成反应、还原反应

⑤A能发生银镜反应

⑥A中所有原子可能处于同一平面A.①④⑤ B.④⑤⑥ C.②③⑤ D.②③④⑥

已知有机物A可发生如下转化关系，且C、E均不能发生银镜反应，则A的结构可能有(

)

A.2种 B.3种 C.4种 D.5种某天然拒食索具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食索与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是(

)A.Br2的CCl4溶液 B.AgNH3【学科素养拔高练】网络趣味图片“一脸辛酸”，是在脸上重复画满了辛酸的键线式结构。下列有关辛酸的叙述正确的是(

)

A.辛酸的同分异构体(CH3)3CCH (CH3) CH2COOH的名称为2，2，3−三甲基戊酸

B.辛酸的羧酸类同分异构体中，含有3个“一CH3”结构，且存在乙基支链的共有7种(不考虑立体异构)化合物莫沙朵林(F)是一种镇痛药，它的合成路线如下：(1)A→B的转化属于______________反应(填反应类型)，1mol B与足量的金属钠反应可以生成标况下的氢气_________L，B的沸点远高于相对分子质量接近的烃类，其原因是_______。(2)化合物D中含氧官能团的名称为__________(3)化合物C与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为____________(4)下列有关化合物E的说法中正确的是__________(填序号)。

A.化合物E的分子式为C9H12O3                                 B.化合物E能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色

C. 1mol E发生加成反应最多消耗2 mol H2        D. E中既有非极性共价键也有极性共价键

(5)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：__________；

I.分子的核磁共振氢谱图中有4组峰;

Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应1mol该同分异构体与足量NaOH溶液反应，最多可消耗________molNaOH。(6)已知E+X→F为加成反应，则化合物X的结构简式为__________。芳香酯Ⅰ的合成路线如下：已知以下信息：①A～I均为芳香族化合物，B苯环上只有一个取代基，B能发生银镜反应，D的相对分子质量比C大4，E的核磁共振氢谱有3组峰。请回答下列问题：(1)A→B的反应类型为________，F所含官能团的名称为________，E的名称为________。(2)E→F与F→G的顺序能否颠倒________(