易错有机推断与合成综合题题组（原卷版）-2025年高考化学复习易错题（新高考）

易错有机推断与合成综合题题组

易错题型一结构已知推断反应部位型

易错题型二半知半推综合推断型

易错题型一结构已知推断反应部位型

1.（2024届广东省大湾区二模）千金藤素常用于防治肿瘤病患者白细胞减少症、抗疟疾、调节免疫功能等,

制备其关键中间体（D的一种合成路线如下：

回答下列问题：

（1）化合物A的名称为；化合物C中含有的官能团名称为。

（2）反应②是原子利用率100%的反应，写出化合物i的一种用途o

（3）芳香化合物x为ii的同分异构体，能发生水解反应，且核磁共振氢谱中4组峰的面积之比为6：2：1：1。x

的结构简式为（写出一种）。

（4）根据化合物D的结构特征，分析预测其主要的化学性质，完成下表。

序号可反应的试剂反应形成的新结构消耗反应物的物质的量之比

新制Un[Cu(OH)J:〃(D)=_____

①C（OH）2—

W(H):M(D)=4:1

②H2—2

（5）下列说法正确的是一

A.有机物A碳原子杂化方式有sp2、sp3B.反应①，有C-I键和H-0键断裂

C.Imol化合物B中，含b键16NA个D.产品I属于极性分子，易溶于水和酒精

HOH2C^^X/OH

(6)参照上述路线，以、而(一种二澳代烧)为主要原料合成流程中的物质H,基于

你的设计，回答下列问题：

①原料iii为(写结构简式)。

②相关步骤涉及芳香醇转化为芳香醛的反应，对应的化学方程式为o

③最后一步反应类型为。

2.(2024•江西南昌・二模)有机物H(分子式Cio^BrOs)主要用于生产盐酸仑氨西林的中间体，其合成过程

如图：

O

回答下列问题：

O

(1)有机物11中，存在______中心电子的大兀键。

C—、C1

(2)B的结构简式为o

(3)D中官能团的名称为o

(4)由尸生成G的反应类型为。

(5)由G生成H为取代反应，其化学方程式为o

(6)J是E的同分异构体，其苯环上只有1个取代基，且含有手性碳原子，若与银氨溶液反应后，手性碳

原子则会消失。满足条件的有机物有种(不考虑立体异构),请写出其中一种的结构简式o

O9

⑺参照上述反应路线，写出以u/OH和JL为原料制备JLA。的合成

d、C1H八。

路线流图(无机试剂和有机溶剂任用)。

3.(2024•山东荷泽二模)化合物J是合成香松烷的中间体，一种合成J的路线如下:

C,H.OHCH°»AZ^-A-CNO-]

NH(CH,X、

ABc

UOJHQ

OCH^Ph"B'.

CoCOQHJ,G

G阳M受

H5GoOCCOOCjH,

D

①N»OH/H&

已知：Ph-表示苯基

①R

CQ(QR

@R,CH2COOR2-^^R,CH-COOR2

COOR3

RrR：

ri

⑶R-C-COOII—ARj-CHCOOH

COOII

回答下列问题:

（1）化合物A的结构简式为；化合物D中含有的官能团名称

（2）已知：苯胺（^^^NH2）分子中苯环中碳原子和氮原子间存在大兀键（党）。比较苯胺与B分

子中N原子结合质子能力：苯胺（（^=NHj）B（卿”）（填＜"或"=”）

（3）C+EfF的反应类型为；I-J的化学方程式为o

（4）符合下列条件的E的同分异构体有种（不考虑立体异构），

①含有两个酯基

②核磁共振氢谱显示只有3种不同化学环境的氢原子

③结构中有以下连接方式:

。丫

（5）根据以上信息，写出以o人7HCHO、NH（CH3）2为原料制备0的合成路线_____。

4.（2024•山东名校考试联盟二模）化合物（H）主要用于治疗炎症反应及自身免疫性疾病的小分子药物，其

合成路线如下图所示：

Br

PCC

CH3IKMnO4人LiAlH4

C7H8。2-------►C9Hl2。2----------C9H10O4———~~►Ci2Hl6。4---------------►G2Hl8。3；

-AIC/I3cCECI

ABCDE

0

?10<^^OCH2cH3HO

00。,一吧必”禺

人HO

FH

已知：CH3cH2coOH——>CH3cH3。

回答下列问题：

（1）物质A的化学名称为（用系统命名法），物质D中含有的官能团的名称为。

（2）物质E的结构简式为，G-H的反应类型为，区分物质G和H所用的试剂

是.

（3）物质F还可以与苯乙酸反应合成物质1（I进一步反应生成物质G,

则物质F合成物质I的方程式为0

（4）M的分子式比物质C少一个CH2,则满足下列条件的M的同分异构体有种。

①能发生银镜反应，但不能发生水解反应

②Imol同分异构体最多能与3moiNaOH反应

（5）参照上述信息，写出以对苯二甲醇和对苯二乙酸为原料制备（CH-十的合成路线（其

他试剂任选）O

5.（2024•甘肃•三模）有机物J具有良好的杀菌消炎功效，其一种合成路线如下（R为烷燃基）：

回答下列问题：

(1)A中官能团的名称为,B中碳原子的杂化方式有种。

(2)CfD的化学方程式为,反应类型是0

(3)F的结构简式为,G的化学名称为0

(4)H的同分异构体有很多种，其中符合下列条件的有种(不包括立体异构)。

①苯环上共有3个取代基；

②能发生银镜反应，遇FeCh溶液呈紫色；

③能发生水解反应，Imol有机物可消耗3moi'NaOH。

①参照J的合成路线，一定条件b为o

②L的结构简式为»

6.(2024•吉林长春•模拟预测)胺碘酮(G),属HI类抗心律失常药物，已有机物A为原料，其合成路线如

O

已知:+(RCO)2。管+RCOOHo

请回答以下问题：

(1)胺碘酮(G)中含氧官能团名称为。

(2)化合物E中sp12和sp3456杂化碳原子的比例为。

(3)请写出A生成B的反应方程式=

(4)B生成C的反应类型为o

(5)请写出化合物D的结构简式=

(6)请写出满足以下条件的D的同分异构体-

①含有苯环且苯环上只有一个取代基

②Imol该物质水解消耗3moiNaOH

(7)由苯和乙酸酎(CH3CO)2O合成苯乙烯的路线如下，反应条件已省略。

请写出M、N的结构简式：M；N

7.(2024•黑龙江哈尔滨•三模)苏沃雷生(H)是一种新型抗失眠药物，利用手性催化剂合成H的路线如图:

H2N^^NHBOC

（C2H5）3N

NHBoc

NHBoc

CH,SO,H

CH3CN

NN

O、N

HO-oV

CHON3cl

回答下列问题:

(1)H中含氧官能团的名称为

(2)C的结构简式为=

(3)DfE的反应类型为0

(4)AfB的化学方程式为.

(5)G的结构简式为0

(6)(C2H是一种有机碱，名称为三乙胺。(C2H5)SN、(C2H5)?NH、C2H5NH2三者中碱性最弱的是—

(填化学式)。

CH,O

I3II

(7)-Boc为叔丁氧谈基CH3—C—O—C—,-Boc与-CH3相连形成物质M。

CH3

①写出满足下列条件的M的所有同分异构体的结构简式o

i.含四元环

ii.核磁共振氢谱显示只有一组吸收峰

②满足下列条件的M的同分异构体有种(不考虑立体结构)。

i.含酮炭基

ii,能与金属钠反应

iii.分子中只含有一个手性碳原子

8.(2024•河南•模拟预测)药物普拉格雷是第三代抗血小板药物，合成路线如下。

FFFBr

r0O,KHCo3

[^CN,MgNBS,PTS金

乙醛’3o二氯甲烷0CH3CN'

ABCD

1.正丁基锂2.硼酸三丁酯、_人工「厂＞、0醋酸酊，三乙基胺、

3,H2O2，(|JDMSO1

E普拉格雷

回答下列问题：

(1)〉^CN中碳原子的轨道杂化类型有________种1。

(2)普拉格雷中含氧官能团的名称是________o

(3)B—C的反应类型为_________。

(4)在C-D的反应过程中，KHCO3的作用是_________O

(5)A—B的具体反应过程如下：

FFFF

~C=NH一定条件

人B

AGI

G—H为加成反应，H的结构简式为_________o

(6)化合物E通过共振形成烯醇式结构，如下图。

-OH

E烯醇式

其烯醇式结构和醋酸酎［(CH3coi。］发生取代反应，生成目标产物普拉格雷，该反应的化学方程式

为。

(7)满足下列条件的B的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

①苯环上有两个取代基，取代基无环状结构；

@F与苯环相连；

③存在酮镖基(但不含C=C=O)；

④有两个甲基。

其中，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6：2：2：1的同分异构体的结构简式为o

9.(2024•山东潍坊二模)有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的

一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。

—

R

2

(1)A中所含官能团名称为羟基和o

(2)B的结构简式为o

(3)C的化学名称为,生成D的反应类型为。

(4)E的结构简式为0

(5)G的同分异构体中，含有两个II的化合物有个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢

谱有两组峰，且峰面积比为1:3的化合物为L,L与足量新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为、

(6)以•^口N()为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED

的发光材料M（分子式为C46H39N5O2）。制备M的合成路线为（路线中原料和目标化合物用相应的字母J、

N和M表示）。

10.（2024届广东省茂名二模）化合物vii是一种药物合成的中间体，合成路线如下:

COOCH2CHJ

CHjCHjOH/ftHJSO4碘依二乙HB

CH,CHOGE0+CHJCOOCH

①2△25QH’ONa

②COOCH2CH,

ii

COOH

（1）化合物ii的名称为

（2）化合物iii转化为化合物iv的反应可表示为：iii+QHioOsfiv+X,则X的结构简式为。

（3）2-吠喃甲醛（合」^。）中c原子的杂化方式为，化合物y为其同分异构体，y不含环且只

含两种官能团，其核磁共振氢谱上只有3组峰的结构简式为（写一种）。

（4）一个化合物v分子中含有的手性碳原子数为o

（5）根据vii的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。

序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型

0

aJj^COOH

b加成反应

（6）参考反应④、⑤、⑥的原理，合成有机物viii。

（a）可利用上述路线中i至vii中的、两种物质（填罗马数字代号）作为起始原料。

（b）最后一步反应方程式为：（注明反应条件）。

易错题型二半知半推综合推断型

11.（2024届广东省广州二模）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以玉

米芯为原料之一合成化合物viii的路线如下：

OH

vvivii

（1）化合物i的分子式为，化合物i环上的取代基的名称是O

（2）反应③的方程式可表示为：2iv+C>2=2v,化合物区的名称为.

（3）根据化合物ii的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。

序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型

①

——氧化反应（生成有机产物）

②

——取代反应

（4）关于反应②的说法中，正确的是（填字母）。

A.反应过程中，有◎键的断裂

B.反应过程中，碳原子的杂化方式没有发生变化

C.化合物ii的分子中含有2个手性碳原子

D.化合物ii能溶于水，原因是ii能与水分子形成氢键

（5）芳香化合物y是viii的同分异构体，y含有氟基（-CN）,遇FeC1溶液显紫色，核磁共振氢谱有3组

峰，峰面积之比为3：2：2,则y的结构有一种，写出其中一种的结构简式____O

0

（6）以和为原料，参考上述信息，写出制备化合物丫的合成路

线_____。

12.（2024届广东省揭阳二模）H是合成某药物的中间体，一种合成H的流程如下（Et为乙基，Ph为苯

基），回答下列问题：

o

NH(CH3)N、DL1AIH4,Ph

-

-Aii)H2O

/(y)

N

（1）G的分子式为.

（2）有机物中N原子电子云密度越大，碱性越强。下列有机物碱性最强的为（填标号）。

（3）根据化合物EtOH的结构特征，预测其可能的化学性质，完成下表:

序号反应试剂、条件反应生成有机产物的新结构反应类型

消去反应

a——

CHCHO

b—3—

（4）A—B的反应类型是，有机物y的作用是.

（5）写出E—F的化学方程式：.

（6）在C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为（写一种）。

①能发生银镜反应；②Imol有机物最多能消耗2moiNaOH；③在核磁共振氢谱上峰的面积比为126。

（7）一种重要的有机物的合成路线如图（反应条件已略去）。

①第一步反应的化学方程式为。

@N的结构简式为。

13.（2024届广东省湛江二模）一种合成有机物G的合成路线如下:

COOCH.

C8H6(D4NBr化合物M

COOHCOOH

ABC

H2Pd/C

COOCH

崔化剂3

COOHjj①H+/H2O个COOCH3

<--------------V/14HliU4INo+

@H3O­M

F

E

回答下列问题：

（1）由A—B反应的试剂和条件是o

（2）B—C反应的反应类型为,C中含氧官能团的名称为0

（3）M的化学式为C8H8O2S,则M的结构简式为。

（4）写出反应E-F的化学方程式：。

（5）化合物K是A的同系物，相对分子质量比A的多14。K的同分异构体中，同时满足下列条件，且核

磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2：2：1：1：1的结构简式为（不考虑立体异构）。

a.能与FeCb溶液发生显色反应；b.能发生银镜反应；c.苯环上有2个取代基。

为原料，结合上述合成线路中的相关信息，设计合成

（用流程图表示，无机试剂任选）。

14.（2024・山东济南三模）化合物H是合成某一天然产物的重要中间体，其合成路线如下:

EGH

III.XRL°HX?

R^CIR^CT'

回答下列问题:

（1）A的结构简式为o

（2）DMP试剂在BTC转化中的作用为（填标号）。

a.还原剂b.催化剂c.氧化剂

（3）C-D中发生反应的官能团名称-D-E的转化中两种产物均含两个六元环，反应方程式为。

（4）E中相同官能团的反应活性：①②（填“或“="），解释Cbz-Cl的作用。符合下列条

件的E的同分异构体有种（不考虑立体异构）。

①含有苯环②可以发生银镜反应③分子内含有5种化学环境的氢原子

/~~-NH

（5）综合上述信息，写出以苯乙烯和光气（COC12）为原料制备广丫勺1%的合成路线

其他试剂任选。

o

15.（