有机物的综合推断（原卷版）-2025年高考化学答题技巧与模板构建

模板04有机物的综合推断

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鹤•题型解读考情分析+命题预测/技巧解读

则.模板构建答题模板+技巧点拨

技法01有机合成推断的方法和流程技法02有机物推断常用“突破口”

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遹•模板运用真题示例+模板答题+变式训练

球•模板演练最新模拟、预测考向

有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关

系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉煌及各种衍生物之间的转化关

系及转化条件。

❷土模板

第一步：确定目标产物根据题目所给合成线路找到合成的目标产物的结构特点特别是

官能团。

第二步：对比+类比推断有机合成①对比合成线路中分子式、结构变化；②类比根据合成线路中

线路中的未知物质或已知信息中反应条件、结构变化；

确定结构：找出未知物质的分子式和结构的差异，最终确定该

物质的结构简式、分子式。

❽技巧点拨

技法01有机合成推断的方法和流程

1.有机合成的主要任务

—构建碳骨架

实现目标化合物一

—引入官能团

2.有机合成遵循的原则

①起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。

②应尽量选择步骤较少的合成路线。

③原子经济性高，具有较高的产率。

④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。

3.有机合成的分析方法

①正向合成分析法的过程：

基础原料——-中间体——►中间体---+目标化合物。

②逆向合成分析法的过程：

目标化合物一中间体一►中间体一-»基础原料。

4.有机物的推断流程

技法02有机物推断常用“突破口”

1.根据反应条件推断反应物或生成物所含的官能团

⑴“浓H2so4、加热”为R—OH的消去或酯化反应

醇的消去反应CH3cH,0HCH=CH4+HO

170℃22

?浓硫酸?,

酯化反应

CHj—C—OH+HO—C2H5——-----CHj—C—0—C2H5+H2O

(2)“HNC>3、浓H2so4、加热”为苯环上的硝化反应

苯环的硝化反应Q+H0-N02+

(3)“稀硫酸、加热”为酯水解、二糖、多糖等水解

?稀H2s。4一,

酯的水解

CH3一C一O-C2H5+H—OH-'CH—C-OH+C2H5OH

淀粉的水解

(C6H1O05)“十〃H20“C6Hl2。6(葡萄糖)

(4)“稀硫酸(H+)”为竣酸盐、苯酚钠酸化

炭酸盐的酸化CH3COONH4+HC1―>CH3COOH+NH4C1

ONaOH

I

苯酚钠的酸化

f||+HC1—a+NaCl

9

(5)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯(R-C-0R')的水解反应

卤代燃的水解(成醇)CH3cH。一Br+NaOH—CH3CH2—OH+NaBr

A

?△丫

酯的水解

CH—C一O-C2H5+NaOH>CH3CONa+C2H50H

(6)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应

卤代始的消去反应CH3cH,Br+NaOH—CH=CHT+NaBr+H^O

A22

(7)“溟水或澳的CCL溶液”为碳碳双键、碳碳三键的加成

碳碳双键的加成cc,

CH2=CH2+Br2--»>CH2Br—CH2Br

碳碳三键的加成

HC=CH+Br2—*CHBr=CHBr,CHBr=CHBr+Br2——►CHBr2—CHBr2

(8)“浓澳水”为酚取代、醛氧化

OHOH

1Br、」Br

A+3Br2Yj

苯酚(酚类)取代,+3HBr

Br

醛氧化CH3CHO+Br2+H2O——►CH3COOH+2HBr

(9)“氯气(Bn)、光照”为烷嫌取代、苯的同系物侧链上的取代

烷煌与氯气的光照取代CH3cH3+C12HC1+CH3cH2cl(还有其他的卤代煌)

CH+C1Q-a#

甲苯与氯气的光照取代Q^32+HC1

(10)“液澳、FeBr3(Fe)”为苯或苯的同系物发生苯环上的取代

苯与液澳反应+B：FeBr3ABr+HBr

CH3x

X^<FeCl3彳、1Te%+HC1

U+"^UCcl

甲苯与液氯的取代

FeC1

<Q^CH3+CI23^CI-^^CH3+HC1

(11)“氧气、Cu或Ag作催化剂、加热”为某些醇氧化

正丙醇催化氧化2cH3cHCHQH+O,0”勾>2cH3cH,CHO+2H°O

A

OH°

异丙醇催化氧化1cuII

2CH3—CH—CH3+O2一十*2CH3—C—CH3+2H2O

(12)“氢气、Ni作催化剂、加热”为碳碳双键、碳碳三键、苯、醛、酮加成

碳碳双键与氢气的加成CH2=CH+H—CH—CH

22A33

催化剂>催化剂>

HOCH+H，CH,=CH,；CH,=CH2+H2

碳碳三键与氢气的加成AA

CH3—CH3

苯环与氢气的加成0+犯FO

M,催化剂

醛与氢气的加成

CH3—C-H+H2—△ACH3cHe-OH

QOH

酮与氢气的加成

催化剂」

CH—CA—CHH3丁+rHi2aCH—C/ii9C口H3：

(13)“Ag(NH3)2OH/△”或“新制的Cu(OH)2/△”为醛的氧化反应

乙醛与银氨溶液反应

CH3CHO+2Ag(NH3)2OH•-2Agj+CH3coONH4+3NH3+H2O

(14)“能与NaHCO3溶液反应”为R—COOH

乙酸与反应

NaHCChCH3COOH+NaHCO3——CH3coONa+CO2T+H2O

2.根据特征现象进行推断

(1)滨水褪色：一般含碳碳双键、碳碳三键或醛基(一CHO)

(2)酸性高锌酸钾溶液褪色：含碳碳双键、碳碳三键、醛基或为苯的同系物(与苯环相连的碳原子上连有

氢原子)

(3)遇FeCb溶液显紫色：含酚羟基

(4)加入澳水产生白色沉淀：含酚羟基

(5)加入新制的Cu(OH)2悬浊液(或银氨溶液)，加热后出现砖红色沉淀(或银镜)：含醛基

(6)加入Na,产生H2：含羟基或竣基

⑺加入NaHCCh溶液，产生气体：含竣基(一COOH)

3.根据特征产物推断碳骨架结构和官能团的位置

(1)由消去反应的产物可确定一0H或一X的大致位置

(2)由取代产物的种类可确定碳骨架结构

(3)若醇能被氧化为醛或竣酸：含CH20H结构；若醇能被氧化为酮：含一fHOH结构；若醇不能被催化

氧化：含一OH结构

(4)由加氢或加澳后的碳骨架结构可确定：C=C；或一C三C—的位置

(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物中含一OH和一COOH,并根据酯环的

大小，确定一0H与一COOH的相对位置

4.根据特殊的转化关系推断有机物的类型

(1)A包->B钞-〉C,此转化关系一般代表A、B、C分别为醇、醛、竣酸

B

,符合此转化关系的有机物A为酯

CC

(3)有机三角/\,由此转化关系可推知三种有机物分别是烯崎、卤代煌和醇

5.根据化学计量关系推断有机物中官能团的数目

+

[Ag(NH3)2]

--------------*2Ag

(1)—CHO-----------►

新制的"悬浊液，"O(砖红色)

(2)2—OH(醇、酚、竣酸)Na>H2

(3)2—COOH>CO2,—COOH吟->cc)2

(4)RCH2OH―CH3coOCH,R

浓硫酸，A

Mr跖+42

(5)RC00H变一1RCOOC2H5

浓硫酸，A

Mt跖+28

6.根据题给“已知”中的信息反应进行推断

以信息反应为突破口进行推断，其实是一个拓宽视野和“模仿”的过程，解题时首先确定合成路线中哪一

步反应是以信息反应为模型的，可通过对比特殊的反应条件进行确定，也可通过对比信息反应及合成路线中

反应物和生成物的特殊官能团进行确定；然后分析信息反应中旧键的断裂和新键的形成，以及由此引起的官

能团转化，将其迁移应用到合成路线中，即可推出物质的结构。

模板运用

窗真题示例

1.(2024.全国甲卷)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化

合物I的路线。

CH3CH3

+

Fe/Hl)NaNO2/HCl(叫0吗DNBSE

2)HO/A.IH

2NaOHC9Hl2。2C9HnBrO2

02NN02

ACP(OC2H5)3

NaH/THF

回答下列问题：

(1)A中的官能团名称为

(2)B的结构简式为o

(3)由C生成D的反应类型为—

（4）由E生成F的化学方程式为o

（5）已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为o

（6）选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象。

（7）I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种（不考虑立体异构）。

①含有手性碳（连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳）；

②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。

③整酝答题

【答案】（1）硝基

CH3

HNXXJ^S；：：^NH

⑵2XJL2

（3）取代反应

CH2BIH3co0、/0C2H5

（4）+P（OC2H5）3—〈＞~Z℃H'+c2H5Br

H3coH3co/

（5）4-甲氧基苯甲醛（或对甲氧基苯甲醛）

（6）鉴别试剂为：FeCb溶液，实验现象为：分别取少量有机物H和有机物I的固体用于水配置成溶液,

向溶液中滴加FeCh溶液，溶液呈紫色的即为有机物I

（7）9

HO

【第一步确定目标产物】目标产物为

HO

【第二步对比+类比推断有机合成线路中的未知物质】

【对比♦类比】有礼构F与有机物G

发生反应博到有机勒H.贴台*机

物H的锌构.。机检G的分子式和

小问，的巴知牝件可以得到有机将G

的错期为s-Q^"，

【解析】（1）根据有机物A的结构可知，A的官能团为硝基;

（2）根据分析,有机物B的结构简式为:

（3）根据分析,有机物C发生反应生成有机物D是将C中的羟基取代为甲氧基得到有机物D,故反应类

型为取代反应;

CH2BI

（4）根据分析,有机物E与P（OC2H5）3发生反应得到有机物F,反应方程式为:

H3cO'OCH3

严2H5

P\

℃2H5+c2H5Br；

+P(OC2H5)3一

（5）有机物G可以发生银镜反应说明有机物G中含有醛基，结合其分子式和有机物F和有机物H的结构

可以得到有机物G的结构为OHCOCH3,其化学名称为：4-甲氧基苯甲醛（或对甲氧基苯甲

醛);

(6)对比有机物H和有机物I的结构可以看出，有机物I中含有酚羟基，可以由此进行鉴别，鉴别试剂为

FeCh溶液，实验现象为分别取少量有机物H和有机物I的固体用于水配置成溶液，向溶液中滴加FeCh溶

液，溶液呈紫色的即为有机物I;

(7)对于有机物I的同分异构体，可以发生银镜反应说明含有醛基；含有手性碳原子，说明有饱和碳原

OH

CHOCHO

1.(2024•山东卷)心血管药物缴沙坦中间体(F)的两条合成路线如下:

OX

NCOOCH,

D_

A(C-H<♦II

4CHiCHiOH

以CMWNO)

已知:

LRCH0叫磊墨TRCH2NHR2

回答下列问题：

(1)A结构简式为；B-C反应类型为。

(2)C+D-F化学方程式为o

(3)E中含氧官能团名称为；F中手性碳原子有个。

(4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数此为6：6：1),其结构简式

（5）C-E的合成路线设计如下:

c嬴G（CHN。）嬴E

试剂X为（填化学式）；试剂丫不能选用KMnC>4,原因是

2.（2024•黑吉辽卷）特戈拉赞（化合物K）是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下:

已知：

I-Bn为《》—CH2一，咪嗖为个/扪H;

II.Q—OH和不稳定，能分别快速异构化为和Q-OH。

回答下列问题：

（1）B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为。

（2）G中含氧官能团的名称为和o

（3）J-K的反应类型为。

（4）D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有种（不考虑立体异构）。

（5）E-F转化可能分三步：①E分子内的咪嗖环与竣基反应生成X；②X快速异构化为Y,图丫与

（CH3cohO反应生成F。第③步化学方程式为o

（6）苯环具有与咪哇环类似的性质。参考B-X的转化，设计化合物I的合成路线如下（部分反应条

件己略去）。其中M和N的结构简式为和。

FOHFOH

还原

颔横板演炼

1.（2023•全国乙卷）奥培米芬（化合物J）是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线（部分反应条件己

简化）。

PhMgBrNH4C1/H2Oh30%HC1

四氢吠喃C29H32。4CH2cb

OR3MgBrNHC1/HOR3

己知：|久，42

R1R2四氢吠储*葭乂R2

回答下列问题：

（1）A中含氧官能团的名称是。

（2）C的结构简式为o

（3）D的化学名称为o

（4）F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1：1,其结构简式为

（5）H的结构简式为。

（6）由I生成J的反应类型是o

（7）在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种；

①能发生银镜反应；②遇FeCb溶液显紫色；③含有苯环。

其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2：2：2：1：1的同分异构体的结构简式为。

2.（2023•新课标卷）莫西赛利（化合物K）是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等

症状。以下为其合成路线之一。

NH4HSD(CH3co)2。

-

OHH2O*(C10H15NO)

C

1)HC1(遥)|HNaNO2/HCl

0-5℃*

2)NaOH(C14H24N2O)

(CH3CO)2O

(C14H23NO2)

回答下列问题:

(1)A的化学名称是o

(2)C中碳原子的轨道杂化类型有种。

(3)D中官能团的名称为、。

(4)E与F反应生成G的反应类型为o

(5)F的结构简式为-

(6)I转变为J的化学方程式为o

(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)；

①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。

其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3：3：3：2：2：1的同分异构体的结构简式为

3.(2023•山东卷)根据杀虫剂氟铃胭(G)的两条合成路线，回答下列问题。

Ri9R2

已知：I.R1NH2+OCNR2T、N人N，

HH

CNCONH2

器6

路线：

NH3/O2KFH2O2(COC12)2

A(C7H6C12)——B(C7H3C12N)——>C-->D----------E(C8H3F2NO2)

一定条件催化剂OH

FOCl

F(C8H5C12F4NO)

NN^ZOCF2CF2H)

一定条件

Cl

（1）A的化学名称为（用系统命名法命名）；BfC的化学方程式为；D中含氧官能团的名称为

;E的结构简式为

路线二:

FC=CF)

H222(COC122D

H(C6H3CI2NO3)---*I------------------>F------------->―►G

催化剂KOH、DMFC6H5cH3△

①②③④

（2）H中有种化学环境的氢，①〜④属于加成反应的是（填序号）;J中原子的轨道杂化方式有

.种。

4.（2023・湖北卷）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二

酮H设计了如下合成路线:

1)CHCOCH,

33HCOH

HBrMg无水乙醛3

H2C=CH2--------►CH3cH?Br-------------►CH3CH2MgBr-------------------►7cH3

无水乙醛2)HO,H+

2CH3

ABCD

CH3

AIO△

O23

O

CH3

AIOHCKMnOH3CC:H3

oCH32334

HcZ

CH3△NaOH溶施YH3

o0〜5℃

HFE

回答下列问题:

（1）由A-B的反应中，乙烯的碳碳..键断裂（填“兀”或"0”）。

（2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有..种（不考虑对映异构），其中核磁共振氢谱有三

组峰，峰面积之比为9:2:1的结构简式为

(3)E与足量酸性KM!!。“溶液反应生成的有机物的名称为

(4)G的结构简式为

ONaOH溶液9H3O

已知：2A

(5)人火+H2o,H在碱性溶液中易发生分子内缩

H3c令「出

H3cCH3△

合从而构建双环结构，主要产物为1（）和另一种a,P-不饱和酮J,J的结构简式为

H3c

o若经此路线由H合成I,存在的问题有..（填标号）。

a.原子利用率低b.产物难以分离c.反应条件苛刻d.严重污染环境

5.3-四氢吠喃甲醇是合成农药吹虫胺的中间体，其一种合成路线如下:

0

CHLCHCH_HCOOCZHQo

3232DC2H5OOCCH2coOC2H5

碱/加热0^催化剂/△

'A'D

浓硫酸/△①KBFL

--------------7y

3-四氢吠喃甲醇

己知：i.RJCOORJ+R3OH>RICCXJR3+R2OH

ii.RiCOORj>R1CH2OH+R2OH

（1）B分子所含官能团的名称为oD-E反应所需试剂及条件为o

（2）H的结构简式为。

（3）由F生成G的过程中常伴有副反应发生，在一定条件下生成高分子聚合物的化学方程式

为。

（4）3-四氢吠喃甲醇的同分异构体中，能发生水解反应有种（不含立体异构），其中核磁共振氢谱

有两组峰的是（写结构简式）。

OH

（5）已知KBH,具有极强还原性，除了还原酯基外（信息ii）,还可以还原醛基。请以为原

CHO

料，结合题中信息及所学知识，选用必要的无机试剂合成。设计的合成路线

为.

6.环丙虫酰胺是一种广谱杀虫剂。其合成路线如下（部分条件略）:

(1)A中含有的官能团是氨基、0

(2)D—E的化学方程式是o

(3)下列有关E的说法正确的是(填序号)。

a.含有3种含氧官能团

b.为顺式结构

c.1molE最多能与2moiNaOH发生反应

d.能使酸性KMnCU溶液褪色

(4)F中存在2个六元环。F的结构简式是o

(5)G的分子式为Ci7HwBrCINzCU,G—I过程中发生取代反应和加成反应。I的结构简式是

(6)J一环丙虫酰胺的合成方法如下：

①K的结构简式是。

②理论上，生成Imol环丙虫酰胺需要消耗molH2O2

7.工业上可利用一种良好的有机溶剂A制备有广泛用途的内酯F和高分子化合物PCo

CH3coeH2cH20H

HOCHCH-C-CHCOOCH

催化剂C222

OH

aE

已知：

①有机物A核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰

与催化剂八'土,7"

②RiCOORz+RQHtR1COOR3+R2OH（R1,R2,R3代表烽基）

请回答下列问题：

（1）A的化学名称为o

（2）B分子的VSEPR模型为,分子中的键角是否都相等？（填“是”或“否”）。

（3）已知D为乙酸乙酯，则C+D-E的反应类型为o

（4）F分子内含有六元环，其结构简式是。

（5）写出在一定条件下H和I合成PC的化学方程式0

（6）有机物J是C的同分异构体，符合下列条件的J有种（不考虑立体异构）。

a.能与新制Cu（OH%反应b.不含酸键

其中可发生水解反应，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1的结构简式

为：_________

0H

（7）以物质A、苯甲醇为原料选用必要的无机试剂合成,其合成路

线.

8.聚酰亚胺是重要的特种工程塑料，广泛应用于航空、纳米、激光等领域，被称为“解决问题的能手”。聚

合物P是合成聚酰亚胺的中间体。一种合成聚合物P的路线图如下：

qnsdvd热

COOC2H5p

已知：

o

CH/O

晓永3\

22RNH,II

ii.CH3coOH'^^O——^CH3C-NH-R+CH3COOH(R代表煌基)

CHv

O

回答下列问题：

（1）C中官能团的名称是,C—D的反应类型是o

（2）E苯环上的一氯代物有2种，则E-F的化学方程式是

（3）下列有关说法正确的是（填字母）。

a.A中所有原子可能共平面

b.B生成C所需试剂是浓硝酸，反应条件是浓硫酸和加热

c