有机化学基础-2025届高考化学二轮复习提升（含解析）

(12)有机化学基础—

2025届高考化学二轮复习易错重难提升【新高考】

一、易错点分析

考点一有机化合物的结构与同分异构体

1.突破有机物分子中原子共面问题

⑴有机化合物的分子结构决定原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。

碳原子与相邻原

与嚎原子相结构磔原子的杂化原原子的成

子形成的结构单代表物

连的原子数示意方式键方式

元的空间结构

4—C—sp1O键四面体形甲烷

\

3C-sp2oft、n键平面形乙烯

/

2-c=sp。键、兀键直线形乙快

PS：共价键的类型和极性对有机化合物的化学性质有很大影响，不同基团的相互作用也会影响

共价键的极性。

⑵掌握四种典型有机物的分子结构。

有机物球棍模型空间结构结构解读

心①分子空间结构为正四面

恋、体形.4个C-H完全相同,

甲烷,./IW-28'犍角为10928,

碳原『采取sp"杂②所有原子不外面.鼓多行

化,只存在。健3个个子共平面

分子空间结构为平面形，所

乙烯c=c;i2(r

碳原子采取SP：杂HZXH有原子共平面

《匕存在。键和兀键

有机物球棍模型空间结构结构解读

4

q

分子空间结构为平面形,6

苯【120011个碳原子和6个氢原子共

平面

H

分了•空间结构为直线形2

fH—C-c—H

乙焕个碳原子和2个氢原子共

碳原子采取sp杂7飙广/

发

化，存在。键和n键

2.全方位认识有机物的同分异构体

⑴有机物的同分异构体类型。

廉原手妁过集去民不同

'朝眇■（烷姓或笨的同系其

覆国蟒产人―：

同

分|一—、快，「煌的衍生物］

界q官能团异砚，.田力.耳不同

构

现

”某小7破城双曲汀

象函j顺反异构）

、不饱和有机物

聂州q对映异构H一手性碳原子的有机物）

（2）熟悉不同有机物的官能团异构现象。

组成通式可能的类别典型实例

CH,

C4I>烯炒、环烷始/\

CH：-CHCHa.H«c------CH,

焕烽、二烯烧、

CH=C—CH£H\、CH:-CHCH-CH:.LJ

环烯燃等

5Aq

饱和一-元醇、ttC2H5OH,CIhOCHj

组成通式可能的类别典型实例

-

CHjCHzCHO.CH3cOClh、CH2

醒、烯静、环格

CH,—CH—CH2

等\/

CHCIWH、0

CH3cH2coOH、HCOOCH<HJ.

枝酸、即、羟基

CJhifO：O

11

HOCH£H£HO、HO-CH-C-CH,

PS：烧的含氧衍生物大多存在官能团异构现象，分析问题时，要看清题目的要求，判断属于哪种

类别的同分异构体。

⑶熟记高考常考限制条件与有机物结构的关系。

=1.1个双键或i个环

.0=21个三健或2个双键

’（或1个双键和1个环等）

不饱和度与

结构的关系:3,3个双键或1个双键和1个

:醴（或1个环和2个双舞等）

〃>%考虑可能含有笨环

厂能与金属俯反应：经基、峻基

限_能与微酸硝溶液反应：陶羟荔、

制

条化学性质与葭成

件结构的关系_与氨化帙溶液发士显色反应：

f酎径基

一发生银镜反应：酹基

―发生水M反应：囱素原子、箱基

一喻定有多少种不同化学环境

核磁共振氧前t厂的敏原子

:结幽X引L判断分子的对稣性

PS：若苯环上的一元取代物只有1种结构，则该有机物的苯环上可能含有2个相同取代基（处

于对位）;若苯环上的一元取代物有2种结构，则该有机物的苯环上可能含有2个相同取代基（处

于邻位），或2个不同取代基（处于对位）。

考点二有机化合物的结构与性质、有机反应的类型

1.从官能团角度掌握有机化合物的主要化学性质

官能团主要化学性质

垸烧—在光照时与气态卤索单质发生取代反应

烯炒C凡碳碳双键（）①与卤素单质、H、或H、O等发生加成反应,

②被酸性KMnO,加液第强锂化剂辄化

块烽碳碟三键（YV—）

①与NaOH水溶液共热发生取代反应生成

・卤代埠:碳卤键（一XXX表示解（或附等）.

卤代宜

R—X卤本原子）②与NaOH醇溶液共热发生追去反跑

£&式官能团主要化学性质

①与活泼金屈反应产生H,,

②与浓HBr反应生成浪代裆.

③消去反应或脱水反应，如:乙醇140七分子

一元醉：醉羟基

间脱水生成睡、

R—OH（―OH）

170P分「内脱水生成饰。

④催化利化为醛或酮。

⑤与樱酸或无机含钝酸反应生成撕

OH

Cr①具有弱酸性,比碳酸的酸性弱，

②与浓澳水发生取代反应，生成白色沉淀

酚轻茶

.▼（Z46三澳笨酚）.

与Br、发生笨环（-OH）

上的％星的邻、③遇FcCh溶液呈紫色（显色反应）.

④功被钝化（O：、酸性KMnO,溶液）

对位取代

有机物通式官能团主要化学性质

①与比发生加成反应生成醇.

最基

O②被氧化剂（6、银氨溶液、新制

醒1O

R—C—H1的氢狗化铜、酸性高镒酸钾等）氧

(Y—H)

化为竣酸

段基

0①具有酸的通性。

O（―C-OH）②与醇发生酯化反应.

段酸1

R—COH③能与含NH?的物质生成含肽键

均不能与H：发生

的酰胺

加成反应

有机物通式官能团主要化学性质

①发生水解反应生成股酸（盐）

O和仇

蕾10

R—C—O-Rr,II、②可发生类似于取代反应生成

酯基(-C-OR)

新曲和新呼

酰胺基

在酸或却存在并加热条件卜发

H胺O

1O生水解反应，生成酸酸或炭酸

R—C—NH

t（—C—NU,）盐、钺盐（或NHD

PS：①酚羟基和竣基能发生电离，能与Na、NaOH、Na2cO3反应，但醇羟基不能电离，只与Na

反应生成田;②发生碱性水解时,1mol“醇酯基”只消耗1molNaOH,lmol“酚酯基”最多消耗2

molNaOHo

2.从反应部位、反应试剂或条件认识常见的有机反应类型

反应类型反应部位、反应试剂或条件

加成反应

/、与X4混合即可反应工碳碳双键与H：、

IIBr、以及与均需在一定条件卜

仃机物分子中“键

进行

反应类型反应部位、反应试剂或条件

加聚反应单体中有'<1/或Y-C-等不饱和位

与X?发生取代反应需光照

四代反应与卤素单

笨环上城原户可与XS；cXi）或HN（同浓硫取）发生

城的取代

取代

有机物分f曲的水解的取水解成陵枸盐）和羟基

按照••假脱胫基、醉脱乳”原则.在浓硫酸催化卜进

中。传酯化反应

1____1行

反应类型g应部位、反应试剂或条件

—OH（—CH：OH氧化成酹甚、\HOH氧化成酮我

与6（傕化剂）

基）

'c上、笨环上的燃基、一OH、一CHO都可被

氧化酸性KMnO,

溶液

反应氧化

银氨溶液、新制

CHO被氧化成COOH

的Cu（OlI）2

燃烧反应多数行机物能燃烧/全燃烧主要生成CO：和FLO

反应类型反应部位、反应试剂或条件

烯烽、焕烧、醉、酮、茶及其同系物或部分芳香族化

加氢型

还原合物和IL的加成反应

HC

反应R-NO：.FRM仃机物引入飒塞的常用方

去乳型^L-NI

法）

缩聚酯化反应至分子中至少含有1个一COOH和一OH

反应成肽反应型分子中至少含有1个COOH和NH：

PS；常考有机反应条件及反应类型:①浓硫酸、加热一酯化反应或醇的消去反应;②稀硫

酸、加热---酯的水解反应或糖类的水解反应;③NaOH水溶液、加热----卤代烧的水解反应

或酯的水解反应。

3.掌握三种重要有机物的制备实验

制取物质仪器除杂及收集注意事项

①催化剂为FcBn

②氏导管的作用:冷凝回流、

含有浸、FcBr3

等，用氢氧化钠导气

溟笨

溶液处理后分③右侧导管不能伸入溶液中

液，然后蒸慵(防倒吸)

n④右侧锥形瓶中有白雾

制取物质权器除杂及收集

注意事项

L可能含有未反应①导管1的作用:冷凝回流

■m-1

2H完的苯、硝酸、②仪器2为温度计

破酸，用氨毓化钠③用水浴控制温度为

硝旗茉…Y

V溶液中和酸,分液,50~60℃

然后用蒸慵的方④浓硫酸的作用:催化剂和吸

—I法除去笨水剂

制取物质仪器惨杂及收集注意事项

①浓破酸的作用:催化剂和吸

线＞[水剂

含有乙酸、

②饱和碳酸钠溶液溶解乙醉、

乙酸管有乙醇,用饱和

卜溶液中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶

乙酯冷凝

匕回流总解度

1处理后，分液

作用③右边导管不能接触试管中的

液体

考点三有机化合物的合成与推断

一、有机化合物的结构推断

1.根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团

(1)使滨水因发生反应而横色.则表示该有机物中可能含有、

/\

—OC—或CHO.

(2)使酸性KMM%溶液想色，则该有机物中可能含有C-C,-C=C—.

/\

CHO或苯的同系物(与笨环M接相连的碳原广上必须含右氮原了).

(3)遇FeCb溶液发生显色反应或加入浓滨水出现白色沉淀，则该有机物中含有酚羟基。

(4)加入新制的氢氧化铜并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，则

该有机物中含有一CHO。

(5)加入金属钠，有H2产生，则该有机物中可能有一0H或一COOH。

(6)加入NaHC03(或Na2co3)溶液有气体放出，则该有机物中含有一COOH。

2.根据特征产物推断碳骨架结构或官能团的位置

(1)醇的催化氧化产物与分子结构的关系。

分子中含有一CH20H।

主意耳妁分•子

分子中含有一CH—0H.结构与友人

⑵由消去反应的产物可确定“一0H”或“一X”的位置。

(3)由取代产物的种类或氢原子化学环境可确定碳骨架结构。有机物取代产物越少或相同化学

环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子种类

联想到该有机物碳骨架结构的对称性而快速进行解题。

(4)由加氢后的碳骨架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。

⑸由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚合物,可确定该有机物是含羟基的艘酸;根据醋的结

构,可确定一0H与一C00H的相对位置。

3.根据有机反应的定量关系推断官能团的数目

[2[Ag(NH»),]*

,,I*2Ag

(I)CHO<

2Cu(OH),

-Cu：O

(2)2mol羟基或段基2moiNa」mo|H,.

(3)2—COOHNazCO,cOd—ajQH

PS：①1mol酮城基、醛基、碳碳双键消耗1molH2;lmol碳碳三键消耗2moiH2;(2)lmol苯

环消耗3moith;③竣基、酯基、酰胺基一般不与H2发生加成反应。

二、有机化合物的合成路线设计

1.有机合成中官能团的变化

⑴官能团的引入（或转化）。

①怀嫌。水的加成反应@卤代始的水解反应;③薛、酮。山

-OH的加成反应;④酯的水解反应

①烷烧的百代反应;②烯（焕）炒与X、或HX的加成反应;③醇的

官一X

IR代反应

团和的消去反应;②^的加成反应

rr/\①R—OHR—X

①某些醉（RYHQH）的氧化反应;②饰煌的气化反应;③块

引-CHO

入烧与水的加成反应;©糖类的水解反应

①一CHO的氧化:②某些芾的同系物被KMnOd"）溶液氧

COOH

化;③用酸盐（RCOONa）酸化;④酯的水解;⑤酰胺拈的水解

-coo—质化（取代）反应

（2）官能团的保护。

被保护的被保护的官能团性

保护方法

官能团质

①用NaOIKNaO）溶液先转化为酚钠，后

酸化垂新转化为盼O~0H2事

易被氧气、臭氧、^^-ONaOH

酚羟基IMh溶液、酸性高

②用碘甲烷先转化为笨甲解，后用氧碘酸酸

钵酸钾溶液等氧化

化用新转化为酚：O-°H/里

巴（JCH,OH

被保护的官能团被保护的官能团性质保护方法

用氯化敏先通过加成转化为

易与肉素单质加成，易被虱

碳碳氯代物，后用NaOH砰溶液通

气、臭氧、HQ?溶液、酸

双键过消去反应重新转化为碳碳

性高铭酸钾溶液辄化

双键

被保护的被保护的官能团性

保护方法

官能团质

乙醇（或乙二醇）加成保护：

CHOCHKH,OH

醛基易被氧化OCiH$

《（11

J/\H*/H,Of\CHO

OC,H,---------」

易被氧气、6、

先用盐酸行化为盐酸盐，再用NaOII溶液名

氨基闿1溶液、

新转化为氨基

KMnCMH）氧化

PS：消除官能团的常用方法:①双键（C=C或C=O）:加成反应;②羟基（一OH）:消去、氧化、酯化

反应;③醛基（一CHO）:还原和氧化反应。

2.掌握常考的增长（或缩短）碳链的方法

分类应用举例

2R—Cl2^R—R-2NaCI

（DCHjCHjMgBrOH

CH；CHO-----------

附长②H+/H,OCH,CHCH,CH3

碳链R-CI把工RY喘RYOOH

OHFTOH

CHiCHOHCX,

CH,—CH—€NH2OCH,—€H—COOH

分类应用举例

OH

O

催化剂CIL—

I+CHCHO

CH,—C—H3

H

羟酸缩合反应

增长叫WBan

△CH3—CH=('HCHO

碳链jl+R—0R+HCI

O

还原后可引入燃基

分类应用举例

pCaO

NaOII—►RIPNa2CO3

C—O—Na△

缩短

Os

碳筮R|—CH-C1I-Rzz||jKCl16R;C1IO

CHtCH—aCHa)，KMn°"H,cHCOQH-CHCOCH、

PS：设计合成路线时，要选择合成步骤少，副反应少，反应产率高，试剂成本低、毒性小，反应条件

温和，操作简单，污染物排放少的路线。

二、易错训练

La、b、c三种有机物存在如图转化，下列有关叙述错误的是（）

E

氧化CH30H

CH2=CCH2OH—CH2=CCOOHCH2=CCOOCH,

ab

A.b—c的反应类型为取代反应

B.a分子中所有碳原子一定共平面

C.可通过加入金属钠是否产生气体来鉴别a、b

D.c在一定条件下可生成有机高分子化合物

0

II

2.聚乳酸（H^OfHC+0H）是一种新型的生物可降解材料，对减少白色污染具有重要作

CH3

HO0

用。可再生的植物资源制成的乳酸（III）,经进一步反应可制得聚乳酸。下列说

CH3cHe—0H

法正确的是（）

A.乳酸中含有我基，是乙酸的同系物

B.乳酸既可与乙醇发生酯化反应，又可与乙酸发生酯化反应

C.乳酸可通过加聚反应制得聚乳酸

D.聚乳酸能在自然环境中降解主要是因为被氧气氧化

3.K.BarrySharpless等因在点击化学和生物正交化学研究方面的贡献获得2022年诺贝尔化学

奖。叠氮-怏点击化学反应可用下图表示。

下列说法正确的是（）

A.该反应属于取代反应

B.II分子中所有原子均处于同一平面

C.反应过程中有极性键断裂和非极性键形成

D.ni的分子式为C"H|8N3。

4.我国科学家发现临床药物瑞替加滨能够有效缓解由娱蚣毒引发的严重临床症状。瑞替加滨

的结构简式如图所示，下列说法错误的是（）

A.瑞替加滨的分子式为C16Hl8O2N3F

B.瑞替加滨在一定条件下既可以与酸反应，又可以与碱反应

C.lmol瑞替加滨分子最多可以与6mO1H2,发生加成反应

D.用于合成瑞替加滨的对硝基苯胺的苯环上的二氯代物有2种

5.有机化合物Z的一种合成方法如图所示，下列说法正确的是（）

XYZ

A.Z的分子式为C“H6N2B.该反应为加成反应

C.Z的苯环上的二氯代物有6种D.Y分子中所有碳原子共平面

6.丙烯可发生如下转化，下列说法正确的是（）

6”再「技"CH3-CH=CH2-^^Y

X九照j催化剂CCL

聚合物Z

A.丙烯分子中所有原子共平面B.X含有2种官能团

-ECH=C3n

C.Y在浓硫酸、加热条件下可生成丙焕D.聚合物Z为

7.染料木素是一种很有潜力的癌症化学预防剂，其抗癌作用及机制具有广泛的应用前景，其

结构简式如图所示。下列有关染料木素的说法错误的是（）

A.该分子中有3种官能团

B.能发生加成、取代和氧化反应

C.该分子中所有碳原子可能共平面

D.lmol该有机物最多能与3molNaOH反应

O

8.下列关于化合物H0儿的说法错误的是（）

A.能使酸性KM11O4溶液褪色

B.lmol该物质最多能与3mol氢气发生加成反应

C.一定条件下，该物质可以发生取代反应

D.在催化剂存在下该物质可以反应生成高聚物

9.有机化合物M是合成新型AIE（聚集诱导发光）分子的材料，其结构简式如图所示。下列

关于有机化合物M的说法不正确的是（）

M

A.难溶于水

B.lmolM最多可与15moi凡发生加成反应

C.能使酸性高镒酸钾溶液褪色

D.分子中至少有26个碳原子共平面

10.新绿原酸是一种天然的多酚类化合物，常见于干燥的水果和其他植物中，其结构简式如图

所示。下列关于新绿原酸，说法正确的是（）

A.与NaOH反应时，断裂分子中所有C-O键和H-O键

B.该分子在一定条件下可以形成内酯

C.lmol新绿原酸先与过量饱和滨水反应后，再在光照条件下与Br?充分反应，共消耗

18molBr2

D.与Hz发生加成反应时，断裂分子中所有的兀键

1L柳皮素衍生物具有抗癌、降血压等功效，其衍生物的结构如图所示。下列说法错误的是（）

HO.,O

A.该有机化合物中所有碳原子均为sp2杂化

B.该有机化合物可以使酸性高镒酸钾溶液褪色

C.lmol该有机化合物最多可以与17moi凡发生反应

D.该有机化合物在稀硫酸、NaOH溶液催化下发生水解反应的产物完全相同

12.一种有机化合物H可作为乙酰辅酶A竣化酶抑制剂，其合成路线如下：

N-OH

已知•K2CO3II

R—C=N+NH2OH-HC1—*R—C—NH2

C2H,OH

回答下列问题:

(1)有机化合物A的名称为o

(2)A+B—>(2的化学方程式为。

(3)E的结构简式为o

(4)F―>6过程中，发生反应的对应N原子的杂化方式由________转变为

)中，虚线框中的官能团名称为

(6)有机化合物X比有机化合物B的相对分子质量大14,则符合下列条件的X的同分异构

体共有种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1:142的结构简式为

①1molX能与1molNaHCO3发生反应

(2)1molX能与4mol[Ag(NH3)2]OH发生反应

13.美托洛尔可用于治疗各型高血压(可与利尿药和血管扩张剂合用)及心绞痛，其合成路线

如下:

回答下列问题:

(1)A的化学名称为

(2)F中碳原子杂化方式为o

(3)美托洛尔中含氧官能团的名称为0

(4)反应③的反应类型为。

(5)F转化成G的化学方程式为。

(6)G转化成H的过程中存在的另外一种副产物的结构简式为。

(7)芳香族化合物I是F的同分异构体，则符合下列条件的I的同分异构体有

种。

①苯环上仅有3个取代基

②1mol化合物I可与2molNaOH充分反应

其中核磁共振氢谱如图所示的同分异构体的结构简式为o

,

4

5PPm

14.M是合成绿色环保型农药荀虫威的重要中间体，它的一种合成路线如下:

HC1B(CHC1O)pc[3>C1CHCHCOC1

A(C3H©IS222

△c

o

II

浓硫酸CH30coeHs

A1C13一四次)返职,但。)嬴

Cl

(CH,)3COOH

COOCH3

F(C“H°C。)辛可孑一

OH

COOCH3

H(C,H,ON2O2)

甲醇OH

NNHCOOCH2

00

已知：①IPC13II(R=^基)。

RCOH—>RCC1

△

C，

1A1C13

②k/+RCC1->R+HClf(R刁空基)。

0

/CH3

+CHOCOCHOH

33^1^-^O+CH3O

请回答下列问题：

(1)B的化学名称为o

(2)D-E的化学方程式为o

(3)符合下列条件的D的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

①苯环上有3个取代基

②2个氯原子直接与苯环相连

③能发生银镜反应

(4)F中含氧官能团的名称为；F-G所用试剂(CHlCOOH的结构简式为

H3cCH3

X，则该步转化的反应类型为，H的结构简式为。

H0—0CH3

OH

(5)根据上述合成路线和已知信息设计以"和碳酸二甲酯(CH3OCOOCH3)为主要原

O

料制备OH的合成路线(无机试剂任选)：

15.氯氮平(H)是目前治疗精神分裂症的最有效的药物之一，其一种合成路线如下:

DMF.CHCl,

回答下列问题：

（1）A的化学名称是,A+B-C的化学方程式为,该反应的反应类型是

（2）D的结构简式是o

（3）E中含氧官能团的名称是o

（4）F中有种不同化学环境的碳原子。X为F的同分异构体，X中碳、氮原子形成的

骨架与F相同，且2个C1只连接在苯环碳原子上，则符合条件的F的同分异构体的数目有

______种。

（5）氯氮平分子中的4个N原子和与之相连的C、H原子形成的空间结构有（填字

母）。

a.平面三角形

b.三角锥形

c.角形

d.四面体形

e.直线形

答案以及解析

1.答案：c

解析：b-c发生的是酯化反应（取代反应），A正确；a分子中所有碳原子一定共平面，B正

确；羟基、竣基均可与金属钠反应生成H2,无法鉴别a、b,C错误；c分子中含碳碳双键，

通过加聚反应可生成有机高分子化合物，D正确。

2.答案：B

解析：乳酸中除我基外还含有羟基，与乙酸结构不相似，二者不互为同系物，A错误；乳酸

中的我基和乙醇中的羟基、乳酸中的羟基和乙酸中的孩基都可以发生酯化反应，B正确；乳

酸制备聚乳酸时分子中不饱和键没有被破坏，不属于加聚反应，C错误；聚乳酸能在自然环

境中降解主要是因为酯基水解，D错误。

3.答案：B

解析：根据图示可知，该反应属于加成反应，A错误；苯环及与苯环直接相连的原子共平

面，碳碳三键及两端的原子共线，则n分子中所有原子均处于同一平面，B正确；反应过程

中有非极性键（N三N键和C三C键）断裂和极性键（C-N键）形成，C错误；由HI的结构

可知，其分子式为C"H"N3。，D错误。

4.答案:D

解析：根据瑞替加滨的结构简式可知，其分子式为C16HJ8O2N3F,A正确；瑞替加滨分子中的

酯基和酰胺基灼可以与酸和碱反应，氨基可以和酸反应，B正确；1mol苯环可以与3moiH2

加成，每个瑞替加滨分子中有2个苯环，故1mol瑞替加滨分子最多可以与6moi凡发生加成

反应，C正确；对硝基苯胺苯环上的二氯代物有4种，结构简式分别为

5.答案：C

解析：z的分子式为CnHgN?,A错误;根据原子守恒知反应还有副产物，所以该反应不是加

成反应，B错误；Z中五元环上两个氮原子的化学环境不同，则苯环上的四个氢原子的化学

环境也不同，所以苯环上的二氯代物有6种，C正确；Y中有多个相连的饱和碳原子，所有

碳原子不可能共平面，D错误。

6.答案：B

解析：乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯分子中，

FITH!

,

两个框内的原子可能共平面（如图；1』=C\：）,所以最多7个原子共平面，A错误；

IH4-C1H：

HH

CH—CH=CH,

丙烯与漠在光照下反应，一Br取代甲基上的氢，X的结构简式为|2"X含有

Br

CH,—CH-CH

碳碳双键和碳漠键2种官能团，B正确；Y（|j2）与足量NaOH醇溶液共热，

BrBr

发生消去反应，可生成丙焕（CH3c三CH）和NaBr等，C错误；聚合物Z为

cH

I2

CH-C3H

7.答案：A

菽芬不市含有羟基、,虬桐族基、碳碳双键同

官能团.A错误

解析:

苯环、碳碳双键、耐擦基均为平面结构.其.所有

碳原子可能共平面.C正确

该有机物中含有碳碳双键和羟基，可以发生加成反应、取代反应和氧化反应，B正确；Imol

该有机物中含有3moi酚羟基，最多能与3moiNaOH反应，D正确。

8.答案：B

含有碳碳双键，能使酸件KMn。溶

液褪色，能发生加聚反应生成点聚

物.A正确.D正确

含有竣基.能发生

取代反应，C正确

解析:N02

注意：及基不能和

支生加蕨反应

碳碳双健能与氢气加成.1n⑹该书

机物最多能与2皿＞1氢气加成，B错误

9答案:D

解析：由题图可知，有机化合物M属于烧，难溶于水，A说法正确；由M的结构可知，1分

子M中含有4个苯环、1个碳碳双键和1个碳碳三键，1molM发生加成反应最多消耗15

mol氢气，B说法正确；M中含有碳碳双键和碳碳三键，能使酸性高锦酸钾溶液褪色，C说法

正确；碳碳双键、碳碳三键、苯环均为平面形结构，单键可以旋转，有机化合物M中至少有

),D说法错误。

10.答案：B

解析：新绿原酸与NaOH反应时，分子中的酚羟基、酯基、竣基会反应，但醇羟基不参与反

应，对应H-O键不会断裂，且只有酯基中C-O键断裂，A错误；新绿原酸分子中含有竣基

和羟基，在一定条件下可以发生分子内酯化反应形成内酯，B正确；1mol新绿原酸先与过量

饱和漠水反应,消耗4moiBr2,

子中含有14个H原子，但竣基、羟基中的H原子不会被Br原子取代，所以光照条件下消耗

8molBr2,整个过程中一共消耗应的物质的量小于18mo1,C错误；新绿原酸分子中酯基、

竣基上的双键不会与H2发生加成反应，对应结构中的兀键不会断裂，D错误。

1L答案：D

解析：该有机化合物中，所有碳原子均含双键或大兀键结构，均为sp2杂化，A说法正确；该

有机化合物中含有碳碳双键和酚羟基，可以使酸性高锦酸钾溶液褪色，B说法正确；1mol苯

环可以与3m。1区发生反应，1mol碳碳双键可以与1mol凡发生反应，1mol酮锻基可以与

ImolH?发生反应，则1mol该有机化合物最多可以与17moi凡发生反应，C说法正确；该有

机化合物中的酯基有两种：醇酯基和酚酯基，都可以在稀硫酸、NaOH溶液催化下发生水解

反应，醇酯基在稀硫酸催化下的水解产物是竣酸和醇，在NaOH溶液催化下的水解产物为较

酸钠、酚钠和醇，产物不完全相同，酚酯基在两种条件下的水解产物也不相同，D说法错

误。

12.答案：（1）3-氯苯胺（或间氯苯胺）

（4）sp3；sp2

（5）碳氯键；酰胺基

OHC-CH—CH—CH,—CHO

（6）9；2

COOH

解析：（1）有机化合物A的名称为3-氯苯胺或间氯苯胺。

DMF

120r

（2）A与B反应的化学方程式为

（3）根据已知信息可推知，有机化合物E的结构简式为Ho/Ny〜

NH2

（4）F中，发生反应的氨基中的N原子为sp3杂化，G中对应的N原子为sp?杂化。

（5）虚线框中的官能团名称为碳氯键、酰胺基。

（6）有机化合物X比有机化合物B的相对分子质量大14,则X的化学式为C6H8。4,①1

molX能与lmolNaHCC>3发生反应，则X中含1个竣基，②1molX能与

4moi[Ag（NH3）21OH发生反应，则X中含2个醛基，故X的同分异构体共9种，结构分别

如HOOCCH—CH2CH2CHOOHC—CH—CH2cH2coOH

T:、

CHO

CHO

HOOC—CH,—CH—CH,—CHOOHC—CH2—CH—CH2—CHOI

||、HOOC—C—CH2cH3、

CHOCOOHI_

CHO

CHO

ICHOCHO

OHC—C—CHCOOH、

HOOC—C—€H2CHO>21I

HOOC—CH—CH—CH

CH,3

CH3

CH,CHO

II,其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比为1:14:2的

HOOC—CH—CH—CHO

OHC-CH—CH—CH,—CHO

结构简式为2]

COOH

13.答案：（1）对羟基苯乙酸（或4-羟基苯乙酸）

（2）sp2、sp3

（3）雄键、羟基

（4）还原反应

OH

（5）0+只尸+NaOH

+NaCl+H2O

(6)

O

(7)

解析:,其名称是对羟基苯乙酸或4-羟基苯乙酸。

（2）苯环上的碳原子杂化方式是sp2,4个价键只形成单键的碳原子的杂化方式是sp3,由F

3

的结构简式可知，F中碳原子杂化方式为sp\spo

（3）根据美托洛尔的结构简式可知，其含有的含氧官能团是醒键和羟基。

（4）有机化合物C转化成有机化合物D,酯基转化成羟基，说明有机化合物C在LiAlH,作

用下发生还原反应。

（5）反应⑥发生取代反应，反应的化学方程式为YX+只尸+NaOH—小+NaCl+HzO。

（6）有机化合物G发生开环反应，断键的位置A有两