有机化合物的结构特点与研究方法（讲义）原卷版-2025年高考化学一轮复习

第01讲有机化合物的结构特点与研究方法

目录

01考情透视目标导航..................................................................2

02知识导图思维引航..................................................................4

03考点突破•考法探究..................................................................4

考点一有机化合物的分类和命名..................................................4

知识点1有机化合物的分类方法.................................................4

知识点2有机物的命名..........................................................4

考向1考查有机彳匕合物的分类...................................................7

考向2考查有机化合物的命名....................................................8

考点二有机化合物共价键、同分异构体...........................................9

知识点1有机化合物中共价键...................................................9

知识点2有机化合物的同分异构现象............................................9

考向1有机化合物的结构与表示方法.............................................14

考向2考查有机物的空间结构与共价键..........................................15

考向3考查同分异构体的判断与书写.............................................17

考点三研究有机化合物的一般步骤和方法........................................18

知识点1有机物的分离与提纯..................................................18

知识点2有机化合物分子式和结构式的确定.....................................18

考向1考查有机物的分离与提纯.................................................21

考向2考查有机化合物分子式和结构式的确定....................................22

04真题练习命题洞见二二:二:二:二二二.二二二二二-二二二.二.二.二.二.二.二.二二.二二.二.二二二二二23

差情;奏汨•日标旦祐

考点要求考题统计考情分析

2023辽宁卷2题，3分分析近三年高考试题，高考命题在本讲有以下规律：

有机化合物的分2023浙江6月卷2题，2分1.从考查题型和内容上看，高考命题以选择题和非选择题

类和命名2023新课标卷卷30题，2分呈现，考查内容主要有以下四个方面：

2023全国乙卷36题，2分(1)有机物的分类和命名。

2023全国甲卷36题，2分(2)有机物分子的结构、碳原子的成键特征、原子共线、

2023山东卷19题，2分共面问题及同分异构体数目的判断。

2023广东卷20题，2分(3)共价键中的◎键和兀键、有机反应。

2023海南卷18题，2分(4)有机化合物的组成和分子的结构。

2022全国乙卷36题，2分2.从命题思路上看，侧重有机综合题中同分异构体和有机

2022全国甲卷36题，2分化合物分子结构的考查考查。对同分异构体的考查，题

2022山东卷19题，2分目类型多变。常见题型有：

2022湖南卷19题，2分①限定范围书写或补写同分异构体。解题时要看清所限

2024•江苏卷9题，3分范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点，对比联

2024・湖南卷4题，3分想找出规律后再补写，同时注意碳的四价原则和对官能

2023全国乙卷8题，6分团存在位置的要求。

2023全国甲卷8题，6分②判断是否是同分异构体。做此类题时要先看分子式是

2023北京卷9题,3分否相同，再看结构是否不同。对结构不同的要从两个方

有机化合物共价

2023辽宁卷6题，分面来考虑：一是原子或原子团的连接顺序；二是原子或

键、同分异构体

2023年6月浙江卷10题，分原子团的空间位置。

2023年1月浙江卷9题，分③判断取代产物同分异构体的数目。

2022全国乙卷8题，分其分析方法是分析有机物的结构特点，确定不同位置的

2022全国甲卷8题，分氢原子种数，再确定取代产物同分异构体数目；或者依

2022重庆卷6题，3分据煌基的同分异构体数目进行判断。

2024•浙江卷9题，3分3.根据高考命题特点和规律，复习时要注意以下几个方

2024•山东卷7题，3分面：

研究有机化合

2024.湖北卷6题,3分(1)掌握有机物的分类方法，弄清基本概念，如芳香族

物的一般步骤和

2023山东卷12题，4分化合物、脂肪煌等；

方法

2023全国乙卷26题，2分(2)建立有机物的结构与性质的联系，掌握常见重要官

2022湖北卷2题，3分能团及其特征反应等；

(3)熟悉有机物的结构特点，能看懂键线式和结构简式；

(4)能以甲烷、乙烯、乙快、苯等分子结构为母体分析

陌生有机分子中原子共线、共面问题；

(5)会利用“定一移一”的方法在碳骨架的基础上分析同

分异构现象。

(6)掌握蒸储、重结晶、萃取等分离和提纯方法的适用

范围、仪器选用、操作步骤及注意事项等。

(7)掌握由有机化合物元素含量及相对分子质量确定分

子式的一般方法和步骤。

(8)了解红外光谱、核磁共振氢谱的原理，掌握有机化

合物分子结构鉴定的方法。

复习目标：

1.了解常见有机化合物的结构和常见官能团结构性质。

2.知道有机化合物是有空间结构的，认识其中碳原子的成键特点；认识有机化合物的分子结构决定于原子间

的连接顺序、成键方式。

3.认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象；知道简单有机化合物的命名。

4.知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。

㈤3

考点突破•考法探究

考点一有机化合物的分类和命名

知识点1有机化合物的分类方法

i.根据元素组成分类

：烷烧、烯煌、焕煌、苯及其同系物等

有机化合物i：卤代烧、醇、酚、醛、醛、酮、竣酸、酯等

2.按碳的骨架分类

'—：CH3cH2cH2cH3等

（1）有机化合物,|------:环己醇等

〔——[：苯酚等

_：如烷煌、一、一等

（2）嫌,[___:如环己烷等

〔一i—：如苯及其同系物、苯乙烯、蔡等

3.按官能团分类

（1）官能团：决定化合物的原子或原子团。

（2）有机物的主要类别、官能团和典型代表物

类别官能团或结构特点典型代表物名称、结构简式

烷烧“单、链、饱”结构甲烷CH4

烯煌—乙烯CH2=CH2

焕煌—乙快CH=CH

卤代煌—x（_____________）澳乙烷CH3cH2Br

芳香煌含有苯环（不是官能团）

醇乙醇CH3cH20H

OH

_______（羟基）

酚苯酚］

\/一

酸—C—O—C—（酷键）乙酸CH3cH20cH2cH3

/\

醛_________（醛基）乙醛CH3CH0

酮II（埃基）丙酮CH3coe上

—C—

竣酸______________（竣基）乙酸CH3COOH

酯__________________（酯基）乙酸乙酯CH3coOCH2cH3

苯胺o

月安—NH,

—NH2（________）

酰胺_______________（酰胺基）乙酰胺CH3CONH2

CH2—COOH

氨基酸一NH2（氨基）、一COOH微基）甘氨酸1

NH2

【特别提醒】1.官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“）=<”错写成“C==C"，“一CHO”错写

成“CHO—”或“一COH”。

2.苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特征，这是由

苯环的特殊结构所决定的。

3.相同官能团有机物不一定属于同类物质。例如醇和酚官能团都是一0H。

4.含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与炫基相连，不

属于醛类。

知识点2有机物的命名

1.烷烧的命名

（1）习惯命名法

碳J区以下“依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示

原

十个以上》用中文数字表示

子

数

相同时》用“正”“异”“新”来区别

（2）系统命名法

1选丰链1一选最长的碳链做主链，称为“某烷”

1编g位1一从距支链最近的一端开始，用数字等表示

1写2称1一先简后繁，相同基合并

2.烯崎和快烽的命名

E司—将含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为

型兽L主链，称为“某烯”或“某块”

应上7^从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端开始

I编:位对主链上的碳原子进行编号定位

__将支链作为取代基，写在“某烯”或“某烘”

|写名称的前面,并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳

碳三键的位置

3.苯的同系物的命名

(1)习惯命名法

如称为,称为,二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：

(2)系统命名法

①以作为母体，其他基团作为取代基。

②将某个最简侧链所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给其他基团编号即侧链编号之和

如

CH,

116]

6^CH,Sr^-CH；,

V1r4V

CH,CH2cH

1,2,4-三甲基苯1-甲基-3-乙基苯

4.炫的含氧衍生物的命名方法

(1)醇、醛、竣酸的命名

将含有官能团(一OH、一CHO、一COOH)的最长碳链作为主链，称为“某

选主链

醇”“某醛”或“某酸”

编序号从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号

将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数

写名称

字标明官能团的位置

(2)酯的命名

合成酯时需要竣酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇'改‘酯'即可"。如

甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。

【易错提醒】1.有机物命名时常用到的四种字及含义。

(1)烯、烘、醇、醛、酮、酸、酯……指官能团；

(2)1、2、3……指官能团或取代基的位置；

(3)二、三、四……指官能团或取代基的个数；

(4)甲、乙、丙、丁、戊……指碳原子数。

2.带官能团有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。

3.书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。

4.1-甲基，2-乙基，3-丙基是常见的命名错误，若1号碳原子上有甲基或2号碳原子上有乙基，则主链碳

原子数都将增加1,使主链发生变化。

5.卤代燃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的残酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在

单体名称前面加“聚”。

6.有机化合物系统命名中常见的错误

(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。

(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。

(3)支链主次不分(不是先简后繁)。

(4)忘记或用错。

‘考向者最考向1考查有机化合物的分类

OCH20H

瓯(2024・广东•三模)抗生素克拉维酸具有抗菌消炎的功效，其结构简式如下。氐。

COOH

下列关于克拉维酸的说法不亚做的是

A.分子内的含氧官能团有羟基、竣基、酸键和酰胺基

B.最多能与ImolNaOH溶液反应

C.克拉维酸存在顺反异构体

D.一定条件下克拉维酸能被氧化生成醛类化合物

【题后反思】官能团的识别和规范书写

(1)—OH连到苯环上属于酚，连到链煌基或脂环煌基上为醇。

(2)醛类物质是醛基与煌基直接相连的有机物，甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等不属于醛类物质。

(3)官能团书写常出现的错误：“、一(/”错写成“C=C”，“一CHO”错写成“CHO一”或“一COH”。

/\

【变式训练1】(2024.河南.模拟预测)醋丁洛尔(M)可治疗高血压、心绞痛和心律失常，其结构简式如图

所示。下列有关M的叙述正确的是

A.属于芳香燃

B.与FeCk溶液能发生显色反应

C.ImolM最多能与4moiH?加成

D.不能发生消去反应

【变式训练2】（2024.湖北.三模）阿斯巴甜是一种常见的合成甜味剂，其结构如图所示，下列有关说法

不正确的是

O

H2HIIHHH2

HOOC—C-C—C—N—C—C

2COOCH3

阿斯巴甜

A.阿斯巴甜属于糖类物质

B.分子中含有4种官能团

C.不存在含有两个苯环的同分异构体

D.Imol该分子最多与3moiNaOH反应

考向2考查有机化合物的命名

题1（2024•辽宁鞍山•一模）下列关于有机物及相应官能团的说法正确的是（）

A.乙烯与聚乙烯具有相同的官能团，都属于烯嫌

O

B〈H匚Jto二3H二CH分子中含有醒键（虚线部分），所以该物质属于酸

i_____I

C.OH及〈2^-CH2OH因都含有羟基，故都属于醇

D.不是所有的有机物都具有一种或几种官能团

【易错提醒】1.有机物系统命名中常见的错误

（1）主链选取不当，如所选主链不包含官能团，不是主链最长、支链最多。

（2）编号错，如所编官能团的位次不是最小。

（3）支链主次不分，不是先简后繁。

（4）连接线忘记或用错。

2.弄清系统命名法中四种字的含义

（1）烯、快、醛、酮、酸、酯……指官能团。

（2）二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。

（3）1、2、3……指官能团或取代基的位置。

（4）甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别是1、2、3、4……

【变式训练1】（2024.河南鹤壁.模拟）下列有关物质命名正确的是（）

A.CH3CH(OH)CH(CH3)2：3-甲基-2-丁醇

CH3

B.|3-甲基-2-丁烯

CH3—CH=C—CH3

C2H3

C.|加氢后得到2-乙基丁烷

CH2=C—CH2—CH3

【变式训练2】（2024.安徽蚌埠.模拟）下列有机物命名正确的是（）

A.H3c——CH3：间二甲苯

CH3

B.|：2-甲基-2-丙烯

考点二有机化合物共价键、同分异构体

知识点1有机化合物中共价键

1.共价键的类型一共价键中一定存在。键，不饱和键中才存在兀键

物质甲烷乙烯乙焕

球棍

模型金

共价键5个。键、3个◎键、

4个0键

类型1个兀键2个无键

碳原子

sp3sp2sp

杂化类型

2.碳碳单键、双键和三键

碳碳单键碳碳双键碳碳三键

结构\/—C三C—

c=c

/\

C原子的杂化方式sp3Sp2sp

键的类型O键1个。键、1个兀键1个◎键、2个兀键

r

键角CH4:109028C2H4：120。C2H2：180。

空间结构碳原子与其他4个原双键碳原子及与之相连的原碳原子及与之相连的原子处

子形成正四面体结构子处于同一平面上于同一直线上

3.共价键的极性与有机反应

①由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对偏向电负性较大的原子。偏移的程度越大，共价键极

性越强，在反应中越容易发生断裂。

a.乙醇中氧原子的电负性较大，导致碳氧键和氢氧键极性较强，容易发生取代反应。

乙醇与钠反应的化学方程式：2cH3cH2OH+2Na—>2CH3CH2ONa+H2T；

乙醇与氢澳酸反应的化学方程式：CH3cH2OH+HBr—JcH3cH2Br+H2O。

b.乙烯(CH2=CH2)分子中兀键不稳定，容易断裂发生加成反应，乙烯与Br2反应的化学方程式：CH2=CH2

+Bn—>CH2BrCH2Bro

②键的极性对对竣酸酸性的影响

a.键的极性对竣酸酸性大小的影响实质是通过改变竣基中羟基的极性而实现的，竣基中羟基的极性越大，越

容易电离出H+,则竣酸的酸性越大。

b.与竣基相邻的共价键的极性越大，过传导作用使竣基中羟基的极性越大，则竣酸的酸性越大。

c.炫基是推电子基团，即将电子推向羟基，从而减小羟基的极性，导致竣酸的酸性减小。一般地，煌基越长,

推电子效应越大，竣酸的酸性越小。

4.有机反应的特点

①反应速率较小，有机反应往往发生在共价键上，而共价键的断裂需要吸收大量的能量

②副反应较多，产物比较复杂，有机化合物分子中存在多个极性键，发生反应时共价键断裂的位置存在多

种可能。

知识点2有机化合物的同分异构现象

1.有机化合物中碳原子的成键特点

(1)最外层4个电子，可形成一个共价键；

(2)碳原子间以较稳定的共价键结合，不仅可以形成键，还可以形成稳定的键或叁键；

(3)多个碳原子可以互相结合成状，也可以结合成环状，还可以带有支链，碳链和碳环也可以结合；

2.有机物结构的表示方法

种类表示方法实例

分子式用元素符号表示物质的分子组成CH4、C2H6

最简式（实验式）用元素符号表示化合物中各元素原子个数的最简整数比乙烷的最简式—

电子式在元素符号周围用“.”或“X”表示原子的最外层电子的成键甲烷的电子式________

情况的式子

结构式用短线来表示1个共价键，用（单键）、“="（双键）乙烯的结构式___________

或，，三，，（三键）将所有的原子连接起来的式子

结构简式（1）表示单键的可以省略，将与碳原子相连的其他原乙烯的结构简式_________

子写在其旁边，在右下角注明其个数；

（2）表示双键、三键的“=”“三”不能省略；

（3）醛基（竣基（丫仙）可简化成-CHO、-C00H

键线式（1）进一步省去碳、氢元素的元素符号，只要求表示出苯的键线式：

分子中碳碳键以及与碳原子相连的基团；

（2）键线式中的每个拐点或终点均表示一个碳原子，每

个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足

球棍模型小球表示原子，短棍表示化学键乙烯的球棍模型__________

空间填充模型用不同体积的小球表示不同大小的原子乙烯的空间填充模型：

【易错提醒】①把简单有机物的分子式与结构简式等同起来，如c2H50H是乙醇的结构简式而非分子式，

乙醇的分子式是C2H60。

②把不饱和烧结构中的碳碳双键或三键省略，如将乙烯的结构简式误写为CH2cH2,乙焕的结构简式误写为

CHCH等。

③空间填充模型与球棍模型辨别不清，从而产生错误，原因是未能理解它特点及二者的区别。

3.同系物

相似，分子组成上相差一个或若干个原子团的化合物互称为同系物。

（1）下列物质中属于丙烯的同系物的是（填序号）。

CH2

①/\®CH3CH=CHCH3

CH2—CH2

CH3CHCH=CH?

③|®CH2=CH—CH=CH2

CH3

（2）下列物质属于乙醇的同系物的是（填序号）。

CH2cH,

①丙醇②乙二醇（||）

OH0H

③CH2=CHCH20H

注意：同系物判定两要点：①种类、均相同；②具有相同的。

4.有机物的同分异构现象

（1）同分异构体：化合物分子式、结构的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化

合物互为同分异构体。

【注意】相对分子质量相等的物质，不一定是同分异构体。

（2）同分异构体类型

构碳链异构碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和___________

造位置异构官能团位置不同，如：CH2=CH—CH2—CH3和____________

异官能团异官能团种类不同，如：CH3cH20H和_________,常见的官能团异构有醇、酚、醛；醛

构构与酮；炭酸与酯等

在有双键或小环结构（如环丙烷）的分子中，由于分子中双键或环的原子间的键的自由旋

顺反异构转受阻碍，存在不同的空间排列方式而产生的立体异构现象，又称几何异构，如

立CH3cH=CHCH3存在顺反异构顺-2-丁烯，___________

体又称为手性异构，任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子就叫做手性分子，它的一个

对映异构

异物理性质就是能使偏振光的方向发生偏转，具有旋光活性，如CHFCIBr存在对映异构。

构构造式相同的化合物由于单键的旋转，使连接在碳上的原子或原子团在空间的排布位置

构象异构随之发生变化产生的立体异构现象，如环己烷存在椅式（\二＜）和船式（、二/）两种

较稳定的构象

（3）常见的官能团类别异构

组成通式不饱和度（0可能的物质类别

CnH2n1烯嫌和________

C〃H2〃-22焕煌、二烯垃和—煌

CnH2n+2O0饱和一元醇和—

CnH2nO1饱和一元醛和—、____等

1饱和一元痰酸和—、—等

C77H2〃。2

（4）同分异构体的书写

1）书写步骤

①官能团异构:首先判断该有机物是否有官能团异构。

②位置异构:就每一类物质，先写出碳链异构,再写官能团的位置异构体。

③书写:碳链异构体按“主链由长到短,支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。

④检查:看是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。

2）烷煌同分异构体的书写

烷煌只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：

成直链

先将所有的碳原子连接成一条直链

一条线

摘一碳将主链上的碳原子取下一个作为支链.连接

挂中间在剩余主链的中间碳原子上

往边移将甲基依次由内向外与主链碳原子连接.但

不到端不可放在端点碳原子上

摘多碳由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成

整到散长短不同的支链

当有多个相同或不同的支链出现时,应按连

多支链

在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子

同邻间

的顺序依次连接

3）芳香族化合物的同分异构体的书写及判断

①苯的一氯代物只有一种。

②苯的二氯代物有邻、间、对一种。

③甲苯（C7H8）芳香煌的同分异构体。

④分子式为CgHio的芳香煌的同分异构体有种。

⑤甲苯的一氯代物的同分异构体有种。

⑥苯的三元取代物，三个取代基相同时有种，三个取代基中有两个相同时有种，三个取代基中都

不同时有种。

【易错警示】同分异构体的分子式相同,相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异

构体，如C2H6与HCHO,C2H50H与HC00H不是同分异构体。

（5）同分异构体数目的判断方法

1）记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如

①凡只含一个碳原子的分子同分异构体（除）;

②乙烷、丙烷、乙烯、乙焕同分异构体；

③4个碳原子的烷烧有一种同分异构体，5个碳原子的烷煌有一种同分异构体，6个碳原子的烷烧有一种

同分异构体。

2）基元法：如丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有一种同分异构体。

3)替代法：如二氯苯(C6H4c12)有3种同分异构体，四氯苯也有一种同分异构体(将H和C1互换)；又如CH4

的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。

4)等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：

①同一碳原子上的氢原子等效。

②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。

③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。

5.有机化合物中的共价键及空间结构

碳为Sp3杂化，形成0键，四面体形结

甲烷型—(］一

构

\/碳为——杂化，含兀键，以双键为中

乙烯型c=c

/\心—原子共平面

碳为_____杂化，含大兀键ng,以苯环

苯型O

为中心____原子共平面

碳为_______杂化，含兀键，以三键为中

乙焕型

—c=c—心—原子共直线

C碳为——杂化，以碳原子为中心原

甲醛型1

子共平面

注意：①在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。

②若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面

上。

③若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如02。分子中所有环一定共面。

考向洞察J

考向1有机化合物的结构与表示方法

例1(2024•浙江杭州•模拟预测)下列有关化学用语表示正确的是

A.CaC2的电子式：Ca2+［：C：C：］2"

B.异戊二烯的键线式为：

C.能体现环己烷(C6H12)稳定空间构型的键线式：弋~1

D.甲醛中兀键的电子云轮廓图:

【归纳拓展】（1）书写有机化合物的结构简式时一定要表示出其官能团，特别是烯煌和焕煌，不能省略碳

碳双键或碳碳三键；对于含氧官能团，书写结构简式时官能团一定要写准确，如丙醛应写成CH3cH2cH0,

不要写成CH3cH2coH。

（2）键线式中的端点、拐点或折点为碳原子，碳连接的氢原子省略。

【变式训练1】（2024.天津北辰.三模）下列有关化学用语表示正确的是

A.乙焕分子的空间填充模型:

B.水的VSEPR模型:

C.基态Cr原子电子排布式［Ar］3d44s之

D.1-丁醇的键线式:/x/OH

【变式训练2】（2024•天津河西二模）下列化学用语或表述正确的是

A.丙快的键线式：

B.顺-2-丁烯的分子结构模型:

C.BCL的空间结构：V形

Is2s2p

D.基态碳原子的轨道表示式:圜E][Km

考向2考查有机物的空间结构与共价键

瓯（2024•陕西延安.一模）下列有关说法正确的是（）

A.CH3CH=CHCH3分子中的4个碳原子可能在同一直线上

B.苯乙烯（O^CH=CIL）分子的所有原子可能在同一平面上

C.>=<］分子中的所有原子都在同一平面上

D.（「的名称为3—甲基一4—异丙基己烷

【思维建模】有机化合物的空间结构

1.四种基本模型

H

H—C=C—H

图4

图1

（1）甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，即分子中碳原子若以四个单键

与其他原子相连，则所有原子一定不能共平面（如图1）。

（2）乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子仍

然共平面（如图2）o

（3）苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子也仍

然共平面（如图3）。

（4）乙焕分子中所有原子共直线，若用其他原子代替H原子，所得有机物中的所有原子仍然共直线（如图

4）。

2.注意碳碳单键的旋转

碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团能以“C—C”为轴旋转，例如,因①键可以旋转，故

HH

的平面和\=Z确定的平面可能重合，也可能不重合。因而Q^CH=CH2分子中的所有

H

原子可能共面，也可能不共面。

3.结构不同的基团连接后原子共面分析

（1）直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙快，所有原子共平面。

（2）平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性,两个平面可以重合一^^'

但不一定重合。

（3）平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能

暂时处于这个平面上。

4.审准题目要求

题目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如—CH,分子中所有

原子可能共平面，［丁。氏分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。

【变式训练1】（2024.浙江丽水.模拟）下列说法正确的是（）

A.CH3cH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上

B.a()和“CHO）分子中所有碳原子均处于同一平面上

厂（）中所有碳原子可能都处于同一平面

C.CCH33

0（p）中只有b的所有原子处于同一平面

D.化合物（b）、

【变式训练2]（2024.四川成都.模拟预测）4-澳甲基肉桂酸甲酯是合成抗肿瘤药物帕比司他的重要中间

体，其结构简式如图。关于该有机物的说法错误的是

A.能发生加成反应、氧化反应、聚合反应

B.含有3种官能团

C.其苯环上的二氯代物有四种（不考虑立体异构）

D.最多有18个原子共平面

考向3考查同分异构体的判断与书写

例3（2024•福建三明•模拟）能使滨水褪色，含有3个甲基，其分子式为C6HliBr的有机物（不考虑立体异构）

共有（）

A.10种B.11种

C.12种D.13种

【思维建模】限定条件下同分异构体书写步骤

【变式训练1】（2024.湖南郴州.模拟）分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构）（）

A.8种B.10种

C.12种D.14种

【变式训练2】（23-24高三上•黑龙江•开学考试）下列有机物的同分异构体数目判断正确的是

A.分子式为C5H10的链状炫共有（考虑顺反异构体）7种

B.正丁烷的一氯代物同分异构体有2种，二氯代物的同分异构体有5种

CH

I3

c.CH3的一澳代物和CHCHcH的一澳代物都有4种（不考虑立体异构）

32CH3

D.三联苯（）的一氯代物有4种

考点三研究有机化合物的一般步骤和方法

/---------------Lru-u-u-u.

f知识固本」

知识点1有机物的分离与提纯

1.研究有机化合物的基本步骤

（1）分离提纯：得到有机物；

（2）元素定量分析：确定有机物的；

（3）测定相对分子质量：确定有机物的

（4）波谱分析：确定有机物的；

2.分离提纯有机物常用的方法

（1）蒸储和重结晶

适用对象要求

①该有机物热稳定性较强

蒸储常用于分离、提纯液态有机物

②该有机物与杂质的____相差较大

①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大

重结晶常用于分离、提纯固态有机物②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受______影

响较大

（2）萃取和分液

液一液萃取利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的_____不同，将其从一种溶剂转

移到另一种溶剂的过程

固一液萃取用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程

注意：①液一液萃取所使用分液漏斗分液时先将下层液体从下口放出，再将上层液体从上口倒出。②常用

的萃取剂：苯、CC14、乙酸、石油酸、二氯甲烷等。

知识点2有机化合物分子式和结构式的确定

1.有机物分子式的确定

（1）元素定性、定量分析——确定实验式

①元素定性、定量分析：用化学方法测定有机化合物的元素组成，以及各元素的质量分数，如燃烧后C-C02,

H^HiOo

②李比希氧化产物吸收法定量分析原理:一定量石机物整丝冠单无机化合物定量测定》质量推算，有机

物中所含各元素质量分数一各元素原子的最简整数比T实验式。

如：C、H、O元素的有机物一卜计算山分子中碳、氢元素的质量

（用KOH浓溶液.吸收）一1

分数一剩余的为氧元素的质量分数。

（2）质谱法相对分子质量的确定

①相对分子质量的测定——质谱法:在质谱图中，有机分子的相对分子质量=最大质荷比。。

②计算气体相对分子质量的常用方法

m

a.M=7

b./=22.劭（标准状况）

Mipip\

C.阿伏加德罗定律，同温同压下拓=p2=。，则跖=。肱=。跖

③根据有机分子的和确定分子式。

（3）确定有机物分子式

①最简式规律

最简式对应物质

CH乙乙和苯

烯炫和环烷垃

CH2

CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖

②常见相对分子质量相同的有机物

a.同分异构体相对分子质量相同。

b.含有n个碳原子的醇与含（n-1）个碳原子的同类型竣酸和酯相对分子质量相同。

c.含有n个碳原子的烷妙与含（n-1）个碳原子的饱和一元醛（或酮）相对分子质量相同，均为14n+2。

聘=商...............余数

II

|最大碳原子数||最小氢原子数|

说明：*的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加

12个氢原子，直到饱和为止。确定煌的最大饱和氢原子数的分子式，在此基础上，每减少一个碳原子和四个

氢原子就增加一个氧原子，直到不能减为止，从而得到一系列可能的分子式，如

C9H20-C8Hl60-C7Hl202—C6H8。3-C5H4。4。

2.分子结构的鉴定

(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认，常见官能团特征反应如下:

官能团种类试齐u判断依据

碳碳双键或澳的CC14溶液橙红色褪去