2024-2025学年高中化学第三章有机化合物微型专题重点突破一学案新人教版必修2

PAGEPAGE1第三章有机化合物微型专题重点突破(一)一、甲烷、乙烯、苯的结构和性质例1下列物质中，在肯定条件下既能发生加成反应，也能发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是()A．乙烷 B．苯C．乙烯 D．苯乙烯答案B解析A项，乙烷不能发生加成反应，错误；B项，苯在催化剂作用下能与H2发生加成反应，也能与液溴发生取代反应，但不能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，正确；C项，乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，错误；D项，苯乙烯含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，错误。液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性KMnO4溶液甲烷与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应，液态烷烃可萃取溴水中的溴而使溴水褪色不反应，互溶，不褪色不反应乙烯发生加成反应，使液溴褪色发生加成反应，使溴水褪色发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色发生氧化反应，使酸性KMnO4溶液褪色苯一般不反应，催化条件下可发生取代反应不反应，苯可萃取溴水中的溴而使溴水褪色不反应，互溶，不褪色不反应变式1(2024·天津南开中学月考)如图是常见的三种有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是()A．甲能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．乙可与溴水发生加成反应使溴水褪色C．丙是碳碳单键和碳碳双键交替的结构D．丙能使酸性高锰酸钾溶液褪色答案B解析由比例模型示意图可知，这三种常见的有机物分别为甲烷、乙烯、苯。甲烷的化学性质稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项错误；乙烯中含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应而使溴水褪色，B项正确；苯中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，C项错误。二、烃的一氯代物同分异构体数目的推断例2四联苯的一氯代物有()A．3种B．4种C．5种D．6种答案C解析推断有机物一氯代物的种数须要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。若烃有n种不同的等效氢，其一元取代物就有n种。(1)同一碳原子上的氢为等效氢；(2)同一碳原子上所连甲基(—CH3)上的氢为等效氢；(3)处于对称位置的碳原子上的氢为等效氢。变式2(2024·四川南充顺庆区校级期末考试)下列烷烃在光照下与氯气反应，生成的一氯代烃种类最多是()答案B解析依据等效氢法分析可知，A有1种，B有3种，C有2种，D有2种。三、烃的二氯代物同分异构体数目的推断例3分子式为C4H8Cl2的有机物有(不含立体异构)()A．7种B．8种C．9种D．10种答案C解析丁烷(C4H10)具有2种碳骨架结构，先固定一个氯原子的取代位置，则另一个氯原子的位置如下所示：共9种结构，C正确。(1)先写出烃的同分异构体。(2)然后再利用“定一移一”法，即先固定一个氯原子的位置，再移动另一个氯原子，以确定同分异构体的数目，同时要细致考虑是否出现重复的状况。变式3(2024·四川四市联考)分子式为C3H6Cl2的有机物共有(不考虑立体异构)()A．2种B．3种C．4种D．5种答案C解析分子式为C3H6Cl2的有机物有CHCl2CH2CH3、CH3CCl2CH3、CH2ClCHClCH3、CH2ClCH2CH2Cl，共4种，选C。四、有机物分子中原子能否共平面的推断例4已知HCN是直线形结构，下列有机分子中，全部的原子不行能处于同一平面的是()A．CH2CH—CN B．CH2=CH—CH=CH2C． D．答案D解析A选项中的7个原子处于一个平面；B项分子中，M1和M2两个平面相交于一条直线C—C单键，由于单键可转动，因而可将M2平面转至与M1平面重合，所以该分子中全部原子可能处于同一平面；C项通过碳碳单键相连的两个平面，有可能重合在一起；D项分子中“—CH3”中的H原子和与它相连的C原子形成四面体结构，不在同一平面上。变式4(2024·滨州高一检测)某有机物的结构简式为，其分子结构中处在同一平面内的原子最多有()A．15个B．16个C．17个D．18个答案C解析与苯环干脆相连的原子和苯环上的原子共面，共有12个，—CH3上有一个H与苯环共面，依据乙烯的结构知—CHCH2中全部原子共面，都可与苯环共面，所以处于同一平面的原子最多有17个。五、气态烃完全燃烧体积改变规律例5120℃时，1体积某烃和4体积O2混合，完全燃烧后，复原到原来的温度和压强，测得反应前后气体的体积不变。该烃分子中所含的碳原子数不行能是()A．1B．2C．3D．4答案D解析烃燃烧通式为CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up7(点燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O(g)，由燃烧前后体积不变，得1＋(x＋eq\f(y,4))＝x＋eq\f(y,2)(120℃)，解得y＝4。依题意，4体积O2为适量或过量，故x＋eq\f(y,4)≤4，因为y＝4，故x≤3。气态烃完全燃烧体积改变的规律CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up7(点燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2OΔV＝V后－V前1x＋eq\f(y,4)xeq\f(y,2)(1)若反应后水为气态，ΔV＝eq\f(y,4)－1。当y＞4，ΔV＞0，气体总体积变大；当y＝4，ΔV＝0，气体总体积不变，CH4、C2H4、C3H4符合；当y＜4，ΔV＜0，气体总体积变小，只有C2H2符合。(2)若反应后水为液态，ΔV＝－(1＋eq\f(y,4))，反应后气体体积始终减小，且减小量只与氢原子数有关。变式5amL三种气态烃组成的混合物与足量氧气混合，点燃爆炸后，复原到原来的状态(常温、常压)，体积共缩小2amL。则三种烃可能是()A．CH4、C2H4、C3H4 B．C2H6、C3H6、C4H6C．CH4、C2H6、C3H8 D．C2H4、C2H2、CH4答案A解析设三种气态烃的平均分子组成为CnHmCnHm＋(n＋eq\f(m,4))O2eq\o(→,\s\up7(点燃))nCO2＋eq\f(m,2)H2O(l)体积削减1n＋eq\f(m,4)n1＋eq\f(m,4)a2aeq\f(1,a)＝eq\f(1＋\f(m,4),2a)，m＝4。六、烃完全燃烧其耗氧量与产物量的推断例6有CH4、C2H6、C2H4、C3H8、C2H2五种气态烃。(1)若取相同质量的上述各烃完全燃烧，消耗氧气最多的是______，生成CO2体积(相同状况)最大的是______。(2)若取相同体积(相同状况)的上述各烃完全燃烧，消耗O2最多的是________，生成H2O最少的是________。答案(1)CH4C2H2(2)C3H8C2H2解析(1)等质量的各烃，含氢量最大的耗氧最多，即甲烷；含碳量最大的生成的二氧化碳最多，即C2H2。(2)依据阿伏加德罗定律，相同体积(相同状况)的题述各烃物质的量相等，各取1mol以便于计算，则CH4、C2H6、C2H4、C3H8、C2H2五种气态烃分别耗氧：1＋eq\f(4,4)、2＋eq\f(6,4)、2＋eq\f(4,4)、3＋eq\f(8,4)、2＋eq\f(2,4)。故耗氧量最多的是C3H8。依据氢原子守恒，生成水最少的是C2H2。等量的不同烃(CxHy)完全燃烧时的耗氧量与产物的量的关系等质量等物质的量耗氧量eq\f(y,x)越大，耗氧量越多x＋eq\f(y,4)越大，耗氧量越多产物量eq\f(y,x)越大，生成的CO2越少而水越多x值越大，生成的CO2越多；y越大，生成的水越多变式6等物质的量的下列有机物，分别在氧气中完全燃烧，耗氧量最多的是()A．CH4B．C2H6C．C4H8D．C4H6O2答案C解析CH4的“耗氧数”为1＋1＝2；C2H6的“耗氧数”为2＋1.5＝3.5；C4H8的“耗氧数”为4＋2＝6；C4H6O2的“耗氧数”为4＋1.5－1＝4.5。1．(2024·北京西城区校级期末考试)下列反应属于取代反应的是()A．乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中B．乙烯通入溴水中C．在镍作催化剂的条件下，苯与氢气反应D．苯与液溴混合后撒入铁粉答案D解析乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中发生氧化反应；乙烯通入溴水中发生加成反应；在镍作催化剂的条件下，苯与氢气发生加成反应；苯与液溴混合后撒入铁粉，发生取代反应生成溴苯和HBr。2．(2024·河北冀州中学高一下期末)有机物乙苯的一溴取代物有()A．5种B．6种C．7种D．8种答案A解析乙苯中共有5种不同化学环境的H原子(乙基上有2种，苯环上在乙基的邻、间、对位上各有1种，共5种)，因此它的一溴取代物有5种，A正确。3．(2024·南昌一中高一下学期期末)下列关于有机物的叙述正确的是()A．C5H12的同分异构体有3种，其熔点相同B．苯、丙烯均不能使酸性KMnO4溶液褪色C．氯苯分子中全部原子都处于同一平面D．互为同系物答案C4．(2024·全国卷Ⅲ，10)已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是()A．异丙苯的分子式为C9H12B．异丙苯的沸点比苯高C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D．异丙苯和苯为同系物答案C解析A项，异丙苯的分子式为C9H12，正确；B项，异丙苯的相对分子质量比苯大，故其沸点比苯高，正确；C项，由于异丙基与苯环干脆相连的碳原子为饱和碳原子，而饱和碳原子为四面体构型，故饱和碳原子和与其相连的三个碳原子肯定不在同一平面上，错误；D项，异丙苯与苯结构相像，在组成上相差3个CH2原子团，二者互为同系物，正确。5．(2024·河南兰考二中期末)利用下列反应不能制得括号中的纯净物的是()A．乙烯与氯气加成(1,2-二氯乙烷)B．乙烯与水加成(乙醇)C．等物质的量的氯气与乙烷在光照的条件下反应(氯乙烷)D．氯气与苯用氯化铁作催化剂反应(氯苯)答案C解析A项，乙烯与氯气发生加成反应生成1,2-二氯乙烷，产物只有一种，得到纯净物；B项，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，产物只有一种，得到纯净物；C项，光照下发生取代反应，产物困难，不能得到纯净的氯乙烷；D项，苯与氯气发生取代反应生成氯苯，苯环上H被Cl取代，发生取代反应还生成HCl气体，能制得纯净的氯苯。6．(2024·南昌一中高一期末)异丁香酚可作为合成香料的原料，其结构简式如下图所示。下列有关叙述正确的是()A．异丁香酚属于芳香族化合物，分子式为C10H14O2B．该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．1mol该物质与足量H2发生加成反应，最多可消耗1molH2D．分子中全部原子有可能在同一平面上答案B[对点训练]题组一甲烷、乙烯、苯的结构与性质1．(2024·河北正定中学高一下期中)有关乙烯和苯的性质试验：①乙烯通入酸性KMnO4溶液，②苯滴入酸性KMnO4溶液。对上述试验现象的描述，正确的是()A．①褪色，②不褪色 B．①不褪色，②褪色C．①②均褪色 D．①②均不褪色答案A解析①乙烯分子中含有碳碳双键，能够使酸性KMnO4溶液褪色；②苯分子中不存在碳碳双键，不能使酸性KMnO4溶液褪色。2．(2024·益阳高一检测)下列改变中，由加成反应引起的是()A．乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中，高锰酸钾溶液褪色B．苯在肯定温度、压强和催化剂的作用下和氢气反应，生成环己烷C．肯定条件下，苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中，有油状物生成D．苯加入溴水中，振荡后溴水层褪色答案B解析高锰酸钾有强氧化性，能将乙烯氧化而褪色，发生的是氧化还原反应，而不是加成反应，A项错误；苯中碳和碳间的化学键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的共价键，虽然不是典型的双键，但是仍具有高度的不饱和性，可以与氢气加成生成环己烷，B项正确；在浓硫酸的催化下，苯与浓硝酸在肯定温度下，可发生取代反应生成有机物——硝基苯，为油状物，C项错误；溴在水中的溶解度小而在苯中的溶解度很大，苯加入溴水中，苯将溴水中的溴萃取出来而使溴水层褪色，这是一个物理改变，D项错误。3．下列有机反应方程式书写正确且属于取代反应的是()A．CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2BrB．CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CHCl2＋H2C．＋3H2eq\o(→,\s\up7(肯定条件))D．答案D解析CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br是加成反应，A项不符合题意；CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl属于取代反应，但是反应方程式书写错误，B项不符合题意；反应＋3H2eq\o(→,\s\up7(肯定条件))属于加成反应，C项不符合题意；反应符合事实，反应方程式书写正确，反应属于取代反应，D项符合题意。4．(2024·河南师大附中高一月考)利用煤化工所得的苯可合成甲苯、乙苯、环己烷，其反应如下：①＋CH3Cleq\o(→,\s\up7(催化剂))(甲苯)＋HCl②CH2=CH2＋eq\o(→,\s\up7(催化剂))(乙苯)③＋3H2eq\o(→,\s\up7(催化剂))下列说法正确的是()A．反应①、②、③均属于加成反应B．溴水中加入苯，二者可发生取代反应C．乙苯中全部碳原子肯定在同一平面上D．能用溴水推断反应②所得的乙苯中是否混有乙烯答案D解析反应①为取代反应，反应②、③为加成反应，A项错误；在催化剂(FeBr3)作用下液溴与苯发生取代反应，而溴水不能与苯发生取代反应，B项错误；乙苯中的甲基碳原子与其他碳原子不肯定在同一平面上，C项错误；若乙苯中混有乙烯，加入溴水时溴水褪色，D项正确。5．已知甲苯()能使酸性KMnO4溶液褪色。某有机物的结构简式为，下列说法正确的是()A．该有机物使溴水褪色和在催化剂作用下与液溴反应原理一样B．能用酸性KMnO4溶液推断分子中存在碳碳双键C．该有机物在肯定条件下与浓硝酸发生反应生成的一硝基取代物可能有3种D．1mol该有机物在肯定条件下最多与4molH2发生加成反应答案D题组二同分异构体的书写与数目推断6．下列烷烃在光照条件下与氯气反应，只生成一种一氯代物的是()A．CH3CH2CH2CH3答案C解析要推断一氯代物的种数，须要对烃中等效氢原子种数进行推断：A项，eq\o(C,\s\up6(①))—eq\o(C,\s\up6(②))—eq\o(C,\s\up6(②))—eq\o(C,\s\up6(①))，其一氯代物有2种；B项，，其一氯代物有2种；C项，，其一氯代物有1种；D项，，其一氯代物有4种。7．(2024·河南省试验中学月考)已知甲苯的一氯代物有4种，则甲苯完全氢化后的环烷烃的一氯代物有()A．3种B．4种C．5种D．6种答案C解析甲苯完全氢化后得到甲基环己烷，它的一氯代物除了和甲苯相像的四种外，还多了一种，即在甲基与环己烷相连的碳原子上也有一个H原子可以被取代，故C项正确。题组三有机物分子中原子共面的推断8．(2024·太原高一期末)下列分子中的全部原子都处于同一平面的是()A．甲烷 B．乙烯C．丙烯(CH2CH—CH3) D．正丁烷答案B解析甲烷是正四面体形分子，全部原子不行能都在同一平面上，A项错误；乙烯是平面形分子，全部原子处于同一平面，B项正确；丙烯(CH3—CH=CH2)中含有甲基，甲基碳上所连的原子不行能在同一平面内，C项错误；正丁烷中含有甲基，甲基具有甲烷的结构特点，因此全部原子不行能处于同一平面，D项错误。9．下列物质的全部原子，不行能处于同一平面内的是()A．CH3CHCH2B．CH2CH2C．D.答案A解析依据已有学问，乙烯和苯都属于平面形结构，全部原子都处于同一平面内，而甲烷分子是正四面体结构，故甲基中的原子不行能处于同一平面内。同理，我们可以将C项看作是乙烯中的一个氢原子被苯环取代，从而得出C项中物质的全部原子可能处于同一平面内，因此B、C、D都不符合题意。10．(2024·牡丹江一中高一月考)在分子中，同一平面内的碳原子最少应有()A．7个B．8个C．9个D．14个答案C解析苯环是平面正六边形结构，而碳碳单键能够旋转，该分子中有2个苯环，通过碳碳单键的旋转，最多有14个碳原子共平面，连接2个苯环的碳碳单键以及该键对位上的碳原子肯定与另一个苯环共平面，所以最少有9个碳原子共平面，C项正确。题组四烃完全燃烧的规律及应用11．下列烃①C4H10，②C4H8，③C7H8，④C6H12分别完全燃烧，耗氧量分析不正确的是()A．等物质的量时耗氧量最少的是①B．等物质的量时③和④的耗氧量相等C．等质量时耗氧量最大的是①D．等质量时②和④的耗氧量相等答案A解析等物质的量时，x＋eq\f(y,4)越大，耗氧量越大；等质量时，若写成CHx，x越大，耗氧量越大。12．(2024·台州校级月考)下列各组物质中，不管它们以何种比例混合，只要总物质的量肯定，充分燃烧后消耗氧气的量也肯定的是()A．C2H2和C6H6B．C2H6O和C3H6O2C．CH2O和C2H4O2D．C3H8和C4H8O2答案D解析依据有机物燃烧的通式，知1molCxHyOz的耗氧量为(x＋eq\f(y,4)－eq\f(z,2))mol，不管它们以何种比例混合，只要总物质的量肯定，充分燃烧后消耗氧气的量肯定，则x＋eq\f(y,4)－eq\f(z,2)的值相等时，符合题意，正确选项为D。13．(2024·浙江湖州中学高一期中)某气态烷烃的体积是20mL，完全燃烧时，正好消耗同温、同压下的氧气100mL，该烷烃的化学式是()A．C2H6 B．C3H8C．C4H10 D．C5H12答案B解析依据题意，气态烃和消耗氧气的物质的量之比为1∶5，依据烃的燃烧通式：CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up7(点燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O，知x＋eq\f(y,4)＝5。C2H6中，x＋eq\f(y,4)＝3.5，A项错误；C3H8中，x＋eq\f(y,4)＝5，B项正确；C4H10中，x＋eq\f(y,4)＝6.5，C项错误；C5H12中，x＋eq\f(y,4)＝8，D项错误。[综合强化]14．现有A、B、C三种烃，其球棍模型如下图：(1)等质量的以上物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是________(填对应字母，下同)。(2)同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是________。(3)等质量的以上三种物质燃烧时，生成二氧化碳最多的是________，生成水最多的是________。(4)在120℃、1.01×105Pa条件下时，有两种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生改变，这两种气体是________。答案(1)A(2)C(3)BA(4)A、B解析据球棍模型可知A为CH4，B为C2H4，C为C2H6。(1)等质量的烃CxHy完全燃烧时，氢元素的质量分数越大，耗氧量越大，即碳氢原子个数比越小耗氧量越多。CH4、C2H4、C2H6中的eq\f(x,y)依次为eq\f(1,4)、eq\f(2,4)、eq\f(2,6)，故CH4耗氧量最多。(2)等物质的量的烃CxHy完全燃烧时，x＋eq\f(y,4)的值越大，耗氧量越大，CH4、C2H4、C2H6的x＋eq\f(y,4)依次为1＋eq\f(4,4)＝2、2＋eq\f(4,4)＝3、2＋eq\f(6,4)＝3.5，故C2H6耗氧量最多。(3)等质量的三种物质，C2H4的含碳量最高，故C2H4燃烧生成的CO2最多；CH4的含氢量最高，故CH4生成的H2O最多。(4)温度大于或等于100℃条件下，当烃分子中含有4个氢原子时，该烃完全燃烧前后气体体积不变，故答案为CH4、C2H4。15．(2024·福建四地六校高一联考)某有机物的结构简式如下：请回答下列问题：(1)该物质苯环上的一氯代物有______种。(2)1mol该物质和溴水混合，消耗Br2的物质的量为______mol。(3)1mol该物质和H2加成最多需H2________mol。(4)下列说法不正确的是______(填字母)。A．此物质可发生加成、取代、氧化